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Chinese Chemical Letters 2008年第10期19卷 1175-1178页

作者： Qing Lu Zhao Lai Lai Wang State Key Laboratory for Oxo Synthesis ＆ Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical Physics Chinese Academy of Sciences Lanzhou 730000 China Graduate University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100039 China

Effects of Lewis acid BF3·OEt2, and BrCnsted acids TsOH, CF3COOH, H3PO4, and HCIO4 as cocatalyst respectively on the ligand-free palladium-catalyzed amidocarbonylation were investigated. SO3H-functional ionic liquids 1-methyl-3-（4-sulfonic acid）butylimidazolium hydrosulfate [MIm（CH2）4803H][HSO4] and 1-methyl-3-（4-sulfonic acid）butylimidazolium triflate [MIm（CH2）4SO3H][OTf] were firstly employed as cocatalysts instead of these Lewis acid and Brφnsted acids. By using a ligand-free and weak corrosive catalyst in situ prepared form PdBr2, LiBr.H2O, and [MIm（CH2）4SO3H][OTf], the arnidocarbo- nylation of benzaldehyde, acetamide, and CO could proceed smoothly and afford N-acetyl-α-phenylglycine with yield of 58% in [C6mim]PF6 medium.

关键词： Amidocarbonylation Palladium Ionic liquids Benzaldehyde N-Acyl-α-amino acid

Asymmetric hydrogenation of aromatic ketones using new chiral-bridged diphosphine/diamine-Ru(Ⅱ) complexes

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Chinese Chemical Letters 2010年第12期21卷 1403-1406页

作者： Yu Ming Cui Lai Lai Wang Fuk Yee Kwong Wei Sun State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical Physics Chinese Academy of Sciences Lanzhou 730000 China Open Laboratory of Chirotechnology of the Institute of Molecular Technology for Drug Discovery and Synthesis and Department of Applied Biology and Chemical technology The Hong Kong Polytechnic University Hong Kong China Graduate University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100039 China

A series of chiral secondary alcohols were easily prepared by means of asymmetric hydrogenation of prochiral aromatic ketones using a new（（Rax）-BuP）/（R,R）-DPEN-Ru（Ⅱ） complex catalyst *** hydrogenation of 2-methylacetophenone in n-butanol （t-BuOK/Ru =45.6/1,S/C = 500,20 *** H2,20℃,48 h） afforded（S）-1-（2＇-methylphenyl）ethanol in 92%ee and〉99% conversion.

关键词： Asymmetric hydrogenation Chiral alcohols Diphosphine ligand Ruthenium complexes Diamine

含金刚烷基团的新型手性单齿亚磷酸酯配体的合成及其在不对称1,4-共轭加成反应中的应用(英文)

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催化学报 2011年第1期32卷 80-85页

作者：万博邝福儿王来来徐立进赵庆鲁邢爱萍中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000 香港理工大学应用生物及化学科技学系手性药物合成与开发开放实验室中国香港中国人民大学化学系北京100049

以轴手性的BINOL/H8-BINOL(BINOL为联苯酚)和大位阻的金刚烷酰氯为原料,合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于Cu催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应中.结果表明,配体结构中部分氢化的2,2′-(1,1′-联萘基)亚磷酸... 详细信息

以轴手性的BINOL/H8-BINOL(BINOL为联苯酚)和大位阻的金刚烷酰氯为原料,合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于Cu催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应中.结果表明,配体结构中部分氢化的2,2′-(1,1′-联萘基)亚磷酸酯单元和金刚烷基团,有助于改善反应的对映选择性,对映选择性最高可达79%.

关键词：不对称1 4-共轭加成单齿亚磷酸酯配体铜盐环烯酮金刚烷氢八联萘酚单元

Pd(OAc)_2/(S)-P-PHOS催化的丙烯与CO交替共聚合成手性功能高分子(英文)

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催化学报 2011年第1期32卷 65-69页

作者：王来来贾小静万博中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000

以丙烯和CO为原料,Pd(OAc)2/(S)-P-PHOS为手性催化剂,在有机溶剂中,经不对称交替共聚反应合成了手性功能高分子聚酮.当过量的还原剂LiAlH4和NaBH4分别还原聚酮时,手性聚醇产率达90%;当NaBH4/羰基摩尔比分别为0.5,1和2,紫外光谱(200～400... 详细信息

以丙烯和CO为原料,Pd(OAc)2/(S)-P-PHOS为手性催化剂,在有机溶剂中,经不对称交替共聚反应合成了手性功能高分子聚酮.当过量的还原剂LiAlH4和NaBH4分别还原聚酮时,手性聚醇产率达90%;当NaBH4/羰基摩尔比分别为0.5,1和2,紫外光谱(200～400nm)检测证明,手性聚酮中羰基的29%,71%和81%分别被还原;使用过量的还原剂BH3·THF时,手性聚酮中羰基只能部分被还原.手性聚醇的数均分子量比手性聚酮的低,产物手性聚醇的摩尔旋光度随还原反应条件而变化.

关键词：醋酸钯手性双膦配体丙烯一氧化碳手性聚酮还原剂手性聚醇

苯乙烯不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯

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催化学报 2011年第7期32卷 1143-1148页

作者：王来来张勤生崔玉明中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000

以苯乙烯、甲醇和CO为反应物,首次采用双膦配体(S)-P-PHOS和乙酰丙酮钯原位制备的手性络合物新催化体系,以对苯醌作为氧化剂,对甲苯磺酸作助催化剂,在甲醇溶剂中进行不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯.与现有文献... 详细信息

以苯乙烯、甲醇和CO为反应物,首次采用双膦配体(S)-P-PHOS和乙酰丙酮钯原位制备的手性络合物新催化体系,以对苯醌作为氧化剂,对甲苯磺酸作助催化剂,在甲醇溶剂中进行不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯.与现有文献结果相比,三羰化反应所需CO压力明显降低,条件较为温和.

关键词：苯乙烯不对称三羰化手性 2-氧代-3-苯基-戊二酸二甲酯乙酰丙酮钯双膦配体

新型手性膦配体的合成及其在1,4-共轭加成反应中的应用

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催化学报 2010年第5期31卷 514-517页

作者：万博赵庆鲁王来来中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000 中国科学院研究生院北京100049

以联萘酚和大位阻的金刚烷酰氯为原料,经两步合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于铜催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应.结果表明,产物收率和对映选择性最高分别为95%和61%.配体(S)-(2-(adamantane-1-carboxylic ... 详细信息

以联萘酚和大位阻的金刚烷酰氯为原料,经两步合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于铜催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应.结果表明,产物收率和对映选择性最高分别为95%和61%.配体(S)-(2-(adamantane-1-carboxylic acid)-1,1’-binapthalen-2’-yl)-((S)-1,1’-binaphthalen-2,2’-yl)phosphite[(S,S)-3a]的两个(S)-联萘酚构型是匹配的组合,产物的绝对构型主要由配体中2,2’-二氧膦-1,1’-联萘酚的构型控制.

关键词：不对称1,4-共轭加成单齿亚磷酸酯 2-环己烯酮二乙基锌对应选择性

葡萄糖及半乳糖衍生的手性双膦-铑(Ⅰ)配合物催化苯乙烯不对称氢甲酰化反应

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催化学报 2007年第6期28卷 492-494页

作者：贾小静王来来陈新滋李月明中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000 香港理工大学应用生物及化学科技学系手性药物合成与开发开放实验室

合成了四个从葡萄糖及半乳糖衍生的手性芳基双膦配体,制备了手性双膦-铑(Ⅰ)配合物催化剂,并将其用于苯乙烯不对称氢甲酰化反应中.结果表明,葡萄糖骨架手性中心与联萘基之间有协同作用,对映体过量值和转化率受配体C-4骨架立体中心的绝... 详细信息

合成了四个从葡萄糖及半乳糖衍生的手性芳基双膦配体,制备了手性双膦-铑(Ⅰ)配合物催化剂,并将其用于苯乙烯不对称氢甲酰化反应中.结果表明,葡萄糖骨架手性中心与联萘基之间有协同作用,对映体过量值和转化率受配体C-4骨架立体中心的绝对构型影响,而产物的绝对构型则主要由联萘单元控制;配体4-双{[(S)-1,1′-联萘基-2,2′-双基]-磷}-苯基-3,6-脱水-β-D-葡萄糖的吡喃糖苷基和联萘基的匹配组合,给出41%的对映体选择性和74∶26(异构/正构)区域选择性.

关键词：葡萄糖半乳糖手性芳基双膦配体铑配合物苯乙烯不对称氢甲酰化

糖骨架手性配体合成及应用于不对称催化反应研究进展

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分子催化 2011年第2期25卷 180-190页

作者：邢爱萍王来来中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000 中国科学院研究生院北京100039

获得对映异构体纯的手性化合物在药物、农用化学品、香料等领域愈来愈引起了科学界和工业界的广泛关注.不对称催化反应作为获得光学纯化合物的一种有效手段,由于其手性增殖的突出优势而特别引人注目.

关键词：糖骨架手性配体金属配合物不对称催化反应对映异构体选择性

溴化钯或乙酰丙酮羰基铑/手性配体催化醛与乙酰胺的不对称酰胺羰化反应研究

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分子催化 2011年第3期25卷 202-208页

作者：邢爱萍王来来 Kwok Waihim 中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室甘肃兰州730000 中国科学院研究生院北京100039 香港理工大学应用生物与化学科技学系

采用溴化钯为催化剂前体,与非螯合型双齿膦配体L1(DPPFF)、联吡啶型双齿膦配体L2(P-PHOS)和二茂铁基手性双膦配体L3((S,Rp)-BPPF)制备络合物催化剂,以乙酰丙酮羰基铑为催化剂前体,与手性亚磷酸酯配体L4-L6制备络合物催化剂,将其分别应... 详细信息

采用溴化钯为催化剂前体,与非螯合型双齿膦配体L1(DPPFF)、联吡啶型双齿膦配体L2(P-PHOS)和二茂铁基手性双膦配体L3((S,Rp)-BPPF)制备络合物催化剂,以乙酰丙酮羰基铑为催化剂前体,与手性亚磷酸酯配体L4-L6制备络合物催化剂,将其分别应用于底物环己基甲醛或苯乙醛的不对称酰胺羰化反应中,研究结果表明,溴化钯与联吡啶型双齿膦配体L2络合物催化剂在苯乙醛的酰胺羰化反应中给出25%ee和11%的产率;溴化钯与非螯合型双齿膦配体L1络合物催化剂在环己基甲醛反应中给出4.3%ee和15%的产率.

关键词：溴化钯乙酰丙酮羰基铑环己基甲醛苯乙醛手性配体不对称酰胺羰化

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α-烯烃不对称羰基化反应研究最新进展

分子催化 2008年第4期22卷 374-378页

作者：崔玉明赵水侠王来来中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室

自1938年Roelent引发现首例烯烃羰基化反应以来，以一氧化碳为原料，经催化合成含氧有机化合物的羰基化过程，已经成为化工生产和科学研究中广泛采用的非常简便的合成方法．除烯烃外，炔烃、醇、卤代烃、醚等均能作为羰化反应的底物，... 详细信息

自1938年Roelent引发现首例烯烃羰基化反应以来，以一氧化碳为原料，经催化合成含氧有机化合物的羰基化过程，已经成为化工生产和科学研究中广泛采用的非常简便的合成方法．除烯烃外，炔烃、醇、卤代烃、醚等均能作为羰化反应的底物，生成的醛、酯、羧酸、酰胺等产物可以为医药。

关键词： α-烯烃不对称羰基化反应手性配体