检索结果-南通市图书馆

Science China Chemistry 2010年第9期53卷 1888-1898页

作者： CHRISTIAN R.Razafindrabe sylvain aubry BENJAMIN Bourdon MARTA Andriantsiferana STEPHANE Pellet-Rostaing MARC Lemaire Laboratoire de Chimie des Produits Naturels et Biotechnologie(LPNB) Université d'Antananarivo17 Cité Mahatazana-Ampandrianomby101 Antananarivo ICBMS Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et SupramoléculairesCNRSUMR5246Laboratoire de Catalyse et Synthèse Organique ICSM institut de Chimie Séparative de MarcouleCNRS/CEA/UM2/ENSCMUMR 5257Laboratoire de Tri Ionique par des Systèmes Moléculaires auto-assemblés

A synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols(±)-8 and(±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed.(±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available *** from 3-methyl catechol 5,8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol(±)-16 in 27% overall *** synthetic strategy involved the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 13 and its transformation into a phenolic α-amino-alcohol(±)-16,through a Knoevenagel condensation,simultaneous reduction of nitroketene and ester functions,and hydrogenolysis of the benzyl protecting *** pentacycle(±)-4 was obtained after 4 additional *** Pictet-Spengler cyclisation between the phenolic α-amino-alcohol(±)-16 and the N-protected α-amino-aldehyde 4 allowed to obtain(1,3')-bis-tetrahydroisoquinoline 17 with N-methylated and N-Fmoc *** last step was a Swern oxidation allowing the expected intramolecular condensation.

关键词： phthalascidin ecteinascidin (1 3’)-bis-tetrahydroisoquinoline Pictet-Spengler Bishler-Napieralsky

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