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Organocatalyzed Decarboxylation of Naturally Occurring Cinnamic Acids: Potential Role in Flavoring Chemicals Production

引用

Open Journal of Physical Chemistry 2011年第3期1卷 85-93页

作者： Virginia Aldabalde maría lucía derrudi Daniela Gamenara Federico Geymonat Patricia Saenz-Méndez mariela Risso Gustavo Seoane 不详

The mechanism and the final outcome of the Knoevenagel-Doebner reaction are discussed. The condensation reaction between different hydroxy-substituted aromatic aldehydes and malonic acid is performed using piperidine as organocatalyst. The key role of the catalyst is clearly pointed out during the decarboxylation of ferulic acid, without the use of a strong decarboxylating agent, leading to a 4-vinylphenol derivative. Based on the results obtained, the studied pathway may be important in the understanding of vinylphenol production during malting and brewing of wheat and barley grains. Finally, changing the solvent of the reaction from pyridine to water in the Knoevenagel-Doebner reaction of 4-hydroxybenzaldehydes, dimerization of resulting styrene derivatives is observed. These results can be of interest also in the field of food chemistry, since cinnamic acids are frequently found in fruits and vegetables used for human consumption.

关键词： β-Unsaturated Carboxylic Acids Decarboxylation Vinylphenols Organocatalysis Knoevenagel

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