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Electrochemical Multicomponent Cascade Radical Process Enabling Synthesis of lodomethyl Spiropyrrolidinyl-Oxindoles

Chinese Journal of Chemistry 2024年第15期42卷 1691-1698页

作者： Jingrui He Haibo Mei jorge escorihuela Jianlin Han Jiangsu Co-lnnovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources College of Chemical EngineeringNanjingForestryUniversityNanjingJiangsu210037China Departamento de Quimica Organica Universitat de ValenciaAvda.Vicente Andres Estelles s/nBurjassot 46100ValenciaSpain

A novel electrochemical multicomponent cascade reaction of indole-tethered alkenes with CF_(3)SO_(2)Na and n-BuaNI has been developed,which enables the rapid assembly of spiropyrrolidinyl-oxindoles in good *** experimental results and DFT calculations suggest that this reaction proceeds through the oxidation of CF_(3)SO_(2)Na,radical coupling with alkene,spirocyclization,oxidation of sulfinate,iodide substitution,and water *** strategy features mild reaction conditions,easy-to-handle reactants,and good chemical *** finding not only enriches the research contents of indole-tethered alkenes but also provides a green strategy for the construction of spiropyrrolidinyl-oxindoles compared with the existing methodologies.

关键词： Spiropyrrolidinyl-oxindoles Electrosynthesis Indole-tethered alkenes CF_(3)SO_(2)Na DFT calculation Multicomponent reaction Radical reactions Cross-Coupling Greenchemistry

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