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Organocatalytic radical aminoacylation of alkenes forβ-aminoketone synthesis

Science China Chemistry 2024年

作者： ayisenbati jialingbieke Xinying Hu Zuquan Liu Xiyun Lin Yiwen Yin Jibin Li Yatian Huang Ding Du State Key Laboratory of Natural Medicines School of Science China Pharmaceutical University

An NHC organocatalytic radical aminoacylation of alkenes has been developed by using aldehydes as the acylating reagents and activated aryloxy-amides as the N-radical precursors, providing a new platform for modular access to highly functionalized β-aminoketones. The key to the success of this reaction relies on the single electron transfer(SET) event between the enolates of Breslow intermediates and carefully screened N-radical precursors, followed by a radical addition and radical-radical coupling relay process. The protocol features simple and readily available materials(abundant and feed-stock aldehydes and alkenes),mild reaction conditions(metal-, photo-and oxidant-free, in EA at room temperature), easily removable protecting group for late-stage functionalization.

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