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Antibacterial and cytotoxic metabolites produced by Streptomyces tanashiensis BYF-112 isolated from Odontotermes formosanus

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Chinese Journal of Natural Medicines 2024年第9期22卷 822-830页

作者： WU Jun SONG Tao zhang Le HUANG Zhongdi HUANG Fang YIN Caiping zhang Shuxiang LIU Xinhua zhang yinglao School of Life Science Anhui Agricultural UniversityHefei 230036China School of Pharmacy Anhui Medical UniversityHefei 230036China

Chemical investigations of the termite-associated Streptomyces tanashiensis BYF-112 resulted in the discovery of four novel alkaloid derivatives: vegfrecines A and B(1 and 2), exfoliazone A(3), and venezueline H(7), in addition to nine known metabolites(4-6, 8-13). The structures of these compounds were elucidated through comprehensive spectroscopic analysis and comparison with existing literature data. Antibacterial assays revealed that viridomycin A(11) exhibited potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, with a zone of inhibition(ZOI) of 12.67 mm, in comparison to a ZOI of 17.67 mm for the positive control gentamicin sulfate. Viridomycin A(11) showed moderate activity against Micrococcus tetragenus and Pseudomonas syringae pv. actinidae, with ZOI values of 15.50 and 14.33 mm, respectively, which were inferior to those of gentamicin sulfate(34.67 and 24.00mm). Viridomycin F(12) also exhibited moderate antibacterial effects against S. aureus, M. tetragenus, and P. syringae pv. actinidae,with ZOI values of 8.33, 16.50, and 10.83 mm, respectively. Cytotoxicity assays demonstrated that viridobruunine A(5), exfoliazone(6), viridomycin A(11), and X-14881E(13) exhibited significant cytotoxicity against human malignant melanoma(A375), ovarian cancer(SKOV-3), and gastric cancer(MGC-803) cell lines, with IC_(50) values ranging from 4.61 to 19.28 μmol·L^(-1). Furthermore, bioinformatic analysis of the complete genome of S. tanashiensis suggested a putative biosynthetic gene cluster(BGC) responsible for the production of compounds 1-12. These findings indicate that the secondary metabolites of insect-associated S. tanashiensis BYF-112hold promise as potential sources of novel antibacterial and anticancer agents.

关键词： Odontotermes formosanus Streptomyces tanashiensis Alkaloid Cytotoxic activity Antibacterial activity Biosynthetic pathway

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黄蜻幼虫肠道菌QTYC01除草活性代谢产物的分离和鉴定

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微生物学报 2016年第9期56卷 1513-1520页

作者：邵明伟靳丽萍张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004

【目的】从黄蜻幼虫肠道中分离出具有除草活性的真菌,并在其代谢产物中寻找具有除草活性的先导化合物。【方法】采用涂布平板法对黄蜻幼虫肠道共生真菌进行分离,通过形态学观察和5.8S r RNA序列分析初步确定目标菌株QTYC01的分类地位。... 详细信息

【目的】从黄蜻幼虫肠道中分离出具有除草活性的真菌,并在其代谢产物中寻找具有除草活性的先导化合物。【方法】采用涂布平板法对黄蜻幼虫肠道共生真菌进行分离,通过形态学观察和5.8S r RNA序列分析初步确定目标菌株QTYC01的分类地位。利用离体的方法测定菌株发酵液及其乙酸乙酯提取物的除草活性以及粗提物对常见农作物的安全性;利用盆栽方法测定发酵液对稗草幼苗的活性。运用重结晶的方法对发酵产物进行分离、纯化,利用质谱和核磁共振谱分析鉴定出化合物的结构。【结果】菌株QTYC01被鉴定为Curvularia crepinii。离体活性测试发现QTYC01发酵液可显著抑制稗草和反枝苋幼根的生长,其抑制率分别可达95.0%和90.1%,并可使经喷施发酵液的稗草幼苗的受害率达到71.1%。发酵液的乙酸乙酯提取物对稗草和反枝苋幼根具有很好的抑制效果,在100μg/m L的浓度条件下,粗提物对稗草和反枝苋的抑制活性分别为56.8%和71.2%,且在该浓度条件下对一些常见农作物具有很好的安全性,其抑制率均低于32.6%。进一步从其乙酸乙酯提取物中分离得到化合物(5Z)-7-oxozeaenol,活性测试表明化合物具有较好的抑制反枝苋活性,其IC_(50)为4.8μg/m L。【结论】菌株QTYC01具有开发为新型微生物除草剂的潜力。

关键词：昆虫共生菌黄蜻幼虫 Curvularia crepinii 除草活性

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黄蜻幼虫肠道分离菌QTYC38活性代谢产物的分离和鉴定

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微生物学报 2017年第12期57卷 1797-1805页

作者：徐晓卢贻会张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004 浙江省野生动物生物技术与保护利用重点实验室浙江金华321004

【目的】黄蜻幼虫肠道分离菌QTYC38菌株的鉴定及抗菌除草活性代谢物的研究。【方法】通过形态学观察及分子生物学ITS序列分析,对菌株QTYC38进行鉴定。利用生长速率法和琼脂扩散法测定菌株粗提物及其单体化合物的抗菌活性,结合培养皿生... 详细信息

【目的】黄蜻幼虫肠道分离菌QTYC38菌株的鉴定及抗菌除草活性代谢物的研究。【方法】通过形态学观察及分子生物学ITS序列分析,对菌株QTYC38进行鉴定。利用生长速率法和琼脂扩散法测定菌株粗提物及其单体化合物的抗菌活性,结合培养皿生物分析法测定菌株粗提物及其单体化合物的除草活性。同时运用多种色谱方法分离发酵产物中的活性成分,并根据质谱和核磁共振谱数据确定其结构。【结果】菌株QTYC38被鉴定为浅黄新萨托菌Neosartorya aureola,在供试浓度为100μg/mL时,其粗提物对稗草和反枝苋的生长抑制活性较好,抑制率均大于65%;当供试浓度为30μg/滤纸片时,其对金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)具有较好的抑菌活性,抑菌圈直径为22.7 mm,与阳性对照药(硫酸庆大霉素23.2 mm)活性相当。从该菌固体发酵产物中分离纯化得到4个单体化合物:helvolic acid(1),aromatic lactones(2),questin(3)和erogosterol(4)。其中,化合物1对枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(***)均具有较好的生长抑制活性,最低抑菌浓度分别为3.1和1.5μg/mL;当供试浓度为100μg/mL时,化合物3和化合物4分别对杨树溃疡病菌(Dothiorella gregaria)和小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)具有较好的抑制效果,抑制率分别为52.4%和72.3%。【结论】菌株QTYC38具有开发为微生物源除草剂和新型杀菌剂的潜能。

关键词：黄蜻幼虫浅黄新萨托菌活性成分微生物源除草剂杀菌剂

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黄蜻幼虫肠道真菌QTYC-51的鉴定及其除草活性成分

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微生物学报 2016年第12期56卷 1869-1875页

作者：靳丽萍张蕴徐晓肖孝辉张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004

【目的】鉴定黄蜻幼虫肠道中具有除草活性的真菌,并分析其除草活性成分。【方法】通过形态学观察和分子生物学5.8S r DNA-ITS序列分析,明确菌株QTYC-51的分类地位。结合培养皿生物分析法测定菌株发酵液和单体化合物的除草活性,采用色谱... 详细信息

【目的】鉴定黄蜻幼虫肠道中具有除草活性的真菌,并分析其除草活性成分。【方法】通过形态学观察和分子生物学5.8S r DNA-ITS序列分析,明确菌株QTYC-51的分类地位。结合培养皿生物分析法测定菌株发酵液和单体化合物的除草活性,采用色谱方法从该菌乙酸乙酯粗提物中分离活性成分,并利用质谱和核磁共振谱鉴定活性物质。【结果】菌株QTYC-51被鉴定为拟盾壳霉属菌(Paraconiothyrium sp.),其发酵液对稗草和反枝苋幼根生长有较好的抑制作用,抑制率分别为76.9%和56.5%。从QTYC-51发酵产物中分离到5个单体化合物,分别为1,8-dihydroxyanthraquinone,1-hydroxy-10-methoxy-dibenz[b,e]oxepin-6,11-dione,hydroxyvertixanthone,globosuxanthone和1,3,6,8-tetrahydroxyanthraquinone。在供试浓度为100μg/m L时,化合物globosuxanthone对稗草和反枝苋幼根生长有明显的抑制作用,抑制率分别为94.1%和79.0%,与阳性对照2,4-二氯苯氧乙酸效果相当;化合物1-hydroxy-10-methoxy-dibenz[b,e]oxepin-6,11-dione具有较好的除草活性,对稗草和反枝苋幼根的生长抑制率分别为50.3%和58.6%。【结论】菌株QTYC-51具有开发为微生物源除草剂的潜能。

关键词：黄蜻幼虫拟盾壳霉属生物源除草剂除草活性

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白蚁巢拮抗放线菌BYC01代谢产物的分离和鉴定

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微生物学报 2014年第7期54卷 754-759页

作者：卢贻会李帅周端顼张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004 南京大学药生物技术国家重点实验室江苏南京210093

【目的】从白蚁巢中分离出具有抗菌活性的放线菌,并在其代谢产物中寻找具有抗菌活性的先导化合物。【方法】通过形态学观察和16S rRNA序列分析初步确定目标菌株BYC 01的分类地位。利用生长速率法和琼脂扩散法测定其代谢产物的抗菌活性... 详细信息

【目的】从白蚁巢中分离出具有抗菌活性的放线菌,并在其代谢产物中寻找具有抗菌活性的先导化合物。【方法】通过形态学观察和16S rRNA序列分析初步确定目标菌株BYC 01的分类地位。利用生长速率法和琼脂扩散法测定其代谢产物的抗菌活性。并通过大量发酵提取浸膏,运用多种色谱方法对发酵产物进行分离、纯化,利用质谱和核磁共振谱分析鉴定出化合物的结构。【结果】通过形态学观察和16S rRNA序列分析,菌株BYC 01被鉴定为紫红链霉菌(Streptomyces violaceoruber)。BYC 01发酵液不同极性溶剂萃取物的抗菌活性结果表明其有效抑菌物质主要存在于中等极性的乙酸乙酯部位。在供试浓度为100μg/mL时,BYC 01发酵液乙酸乙酯萃取物对苹果树腐烂病菌具有强烈的抑制作用,抑制率大于90%;对水稻纹枯病菌和杨树溃疡病菌具有较好抑制活性,抑制率均大于60%;在供试浓度为30μg/滤纸片时,与阳性对照相比,乙酸乙酯提取物对白色念珠菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和水稻白叶枯病菌有中等的抑制作用,其抑菌圈直径范围为11.3 mm-16.5 mm。经质谱和核磁共振谱分析,从BYC 01发酵产物中分离到的单体化合物被鉴定为fogacin;在供试浓度为30μg/滤纸片时,化合物fogacin对白色念珠菌生长的抑制作用与阳性对照两性霉素相当,其抑菌圈大小分别为19.3 mm和20.1 mm。【结论】菌株BYC 01具有开发为微生物杀菌剂的潜力。

关键词：白蚁巢放线菌代谢产物抗菌活性

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马蜂肠道菌抑制反枝苋的活性筛选及菌株MF06的活性代谢产物

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微生物学报 2015年第3期55卷 292-298页

作者：张蕴邵明伟张应烙李帅卢贻会肖孝辉浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004 南京大学医药生物技术国家重点实验室江苏南京210093

【目的】研究马蜂肠道真菌对反枝苋的抑制活性,为开发微生物源除草剂奠定基础。【方法】通过测试11种肠道真菌发酵液对反枝苋根生长的抑制效果筛选出活性菌株MF06。通过形态学观察和分子生物学鉴定确定MF06的分类地位。通过硅胶柱层析... 详细信息

【目的】研究马蜂肠道真菌对反枝苋的抑制活性,为开发微生物源除草剂奠定基础。【方法】通过测试11种肠道真菌发酵液对反枝苋根生长的抑制效果筛选出活性菌株MF06。通过形态学观察和分子生物学鉴定确定MF06的分类地位。通过硅胶柱层析法、薄层层析法、葡聚糖凝胶柱层析法对乙酸乙酯粗提物进行分离、纯化,得到代谢产物1,研究代谢产物1对反枝苋根生长的抑制作用。利用核磁共振谱和质谱确定代谢产物1的化学结构。【结果】经形态学观察和ITS序列分析确定MF06菌株为尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)。当供试质量浓度为100μg/mL时,该菌株发酵液的乙酸乙酯提取物对反枝苋根生长的抑制率大于68%。从乙酸乙酯粗提物中分离得到代谢产物1,经过结构鉴定为镰刀菌酸与9,10-脱氢镰刀菌酸以1:1比例形成的混合物。活性测试表明代谢产物1对反枝苋根生长具有很强的抑制作用,抑制活性的IC50值为(0.51±0.18)μg/mL,与阳性对照药2,4-二氯苯氧乙酸的活性[IC50值为(0.30±0.14)μg/mL]相当。【结论】MF06菌株具有开发为微生物源除草剂的潜力。

关键词：马蜂肠道菌反枝苋尖孢镰刀菌除草活性

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昆虫共生菌的次级代谢产物研究进展

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微生物学报 2018年第6期58卷 1126-1140页

作者：徐晓孙飞飞尹彩萍王滢张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004 安徽农业大学生命科学学院安徽合肥230036

微生物与昆虫的共生是一种普遍现象,昆虫种类繁多,与昆虫共生的微生物也多种多样。昆虫共生菌是活性次生代谢产物的重要来源。本文对自2008年以来已报道的177个昆虫共生菌的次级代谢产物进行了统计和分析,结果表明:61.6%的化合物为新天... 详细信息

微生物与昆虫的共生是一种普遍现象,昆虫种类繁多,与昆虫共生的微生物也多种多样。昆虫共生菌是活性次生代谢产物的重要来源。本文对自2008年以来已报道的177个昆虫共生菌的次级代谢产物进行了统计和分析,结果表明:61.6%的化合物为新天然产物(生物碱类新化合物最多),其中,约75%的新化合物来源于昆虫共生真菌,25%来源于细菌;醌酮类化合物是昆虫共生菌源天然产物的主要结构类型,占23.2%;47.5%的化合物具有显著的抗肿瘤、抗菌、除草和抗氧化等生物活性,且化合物中的主要活性类型是抗菌和抗肿瘤活性,活性范围覆盖面最广的结构类型是生物碱类。以上结果表明昆虫共生菌的次级代谢产物是先导性化合物的重要来源且具有丰富的生物活性类型。本文以天然产物的结构分类为切入点,结合其研究菌株来源、生物活性等进行综述,旨在为充分挖掘昆虫共生菌次级代谢产物提供重要参考。

关键词：昆虫共生菌次生代谢产物结构类型生物活性

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植物病原真菌抑制杂草的活性筛选及菌株CY-H的活性代谢产物

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微生物学报 2020年第3期60卷 582-589页

作者：张金新刘颖张蜀香张振范孝叶史淑萍左贤张应烙尹彩萍安徽农业大学生命科学学院安徽合肥230036

【目的】分离并鉴定具有较好除草活性的植物病原真菌菌株,进一步分离活性化合物,为开发新型生物源除草剂奠定一定的基础。【方法】采用固体培养基接种法分离纯化植物病原真菌,通过形态学特征观察和5.8S rDNA测序鉴定目标菌株;在活性筛... 详细信息

【目的】分离并鉴定具有较好除草活性的植物病原真菌菌株,进一步分离活性化合物,为开发新型生物源除草剂奠定一定的基础。【方法】采用固体培养基接种法分离纯化植物病原真菌,通过形态学特征观察和5.8S rDNA测序鉴定目标菌株;在活性筛选追踪下,对活性组分进行追踪分离及纯化,经波谱分析确定活性单体化合物结构;采用培养皿生物分析法测定活性单体化合物的除草活性及对常见作物的安全性。【结果】茶叶致病菌CY-H具有较好的除草活性,其发酵液对稗草和反枝苋根的抑制率分别为94.6%和77.3%。CY-H被鉴定为间座壳属菌(Diaporthe sp.)。从CY-H菌中分离得到单体化合物CY1被鉴定为cytosporaphenones C。在供试浓度为100μg/mL时,CY1具有较好的抑制反枝苋根的活性,抑制率为57.1%,且其对小麦和油菜的安全性较好,抑制率均在20%左右。【结论】茶叶致病菌CY-H具有开发成微生物源除草剂的潜力。

关键词：植物病原真菌除草活性间座壳属菌 cytosporaphenones C 天然产物

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白蚁巢来源链霉菌T12的分离鉴定及其抗菌活性代谢产物

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微生物学报 2021年第2期61卷 444-453页

作者：张萍华靳丽萍尹彩萍陈佳琪孙飞飞李宗平张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院湖北省烟草科学研究院安徽农业大学生命科学学院

【目的】探索黑翅土白蚁巢中链霉菌发酵产物的抗菌活性,并对其抗菌成分进行研究。【方法】通过牛津杯法测试菌株发酵液对4种致病菌的抗菌活性,筛选出活性菌株T12;利用分子生物学16S rRNA序列分析确定T12的分类地位;运用多种色谱方法从... 详细信息

【目的】探索黑翅土白蚁巢中链霉菌发酵产物的抗菌活性,并对其抗菌成分进行研究。【方法】通过牛津杯法测试菌株发酵液对4种致病菌的抗菌活性,筛选出活性菌株T12;利用分子生物学16S rRNA序列分析确定T12的分类地位;运用多种色谱方法从乙酸乙酯粗提物中分离纯化活性化合物,利用质谱和核磁共振谱鉴定其化学结构;结合滤纸片法测定化合物的抗菌活性。【结果】T12被鉴定为Streptomycesp.,当供试浓度为30μg/滤纸片时,该菌发酵液的乙酸乙酯萃取物对金黄色葡萄球菌与白色念珠菌的抑菌效果显著,抑菌圈直径分别为20.1 mm和17.4 mm。从乙酸乙酯萃取物中分离得到2个单体化合物geldanamycin (1)和17-O-demethylgeldanamycin (2)。抗菌活性测试表明,在供试浓度30μg/滤纸片时,化合物1和2表现出很好的抑菌活性,对金黄色葡萄球菌的抑制圈直径分别为14.6mm和14.5 mm,与阳性对照硫酸庆大霉素的活性相当,对白色念珠菌的抑制圈直径分别为10.9 mm和13.9 mm,与阳性对照两性霉素的活性相当。【结论】菌株T12具有开发为新型微生物源杀菌剂的应用价值。

关键词：黑翅土白蚁巢链霉菌代谢产物抗菌活性

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黑翅土白蚁共生真菌BYSTW3的抗菌活性代谢产物

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微生物学报 2018年第6期58卷 1141-1148页

作者：王滢徐晓石靖晶尹彩萍翁垆霞郭威张应烙浙江师范大学化学与生命科学学院浙江金华321004 安徽农业大学生命科学学院安徽合肥230036

【目的】黑翅土白蚁共生真菌BYSTW3菌株的鉴定及其活性次级代谢产物的研究。【方法】对目标菌株BYSTW3进行形态学观察和ITS序列分析,初步确定其分类地位。采取滤纸片法和生长速率法,分别对该菌株粗提物进行抗细菌、抗真菌活性的测定。... 详细信息

【目的】黑翅土白蚁共生真菌BYSTW3菌株的鉴定及其活性次级代谢产物的研究。【方法】对目标菌株BYSTW3进行形态学观察和ITS序列分析,初步确定其分类地位。采取滤纸片法和生长速率法,分别对该菌株粗提物进行抗细菌、抗真菌活性的测定。综合运用多种色谱柱分离方法对活性成分进行分离纯化,结合多种谱图数据对化合物结构进行解析。【结果】经鉴定,BYSTW3为Pleosporales(格孢腔目)真菌,是一潜在新种。在测试浓度为100μg/m L时,粗提物对苹果树腐烂病菌(Valsa mali)和苦瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum ***)表现出中等强度的抑制活性,分别为54.5%和53.4%。通过分离纯化,共得到3个活性化合物Physcion(1)、FK-17-p2a(2)和Citrinin(3),其中化合物1和3均首次从格孢腔目真菌中分离得到。当供试浓度为30μg/滤纸片时,化合物3对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、大肠杆菌(Escherichia coli)均具有良好的抑菌作用,抑菌圈直径分别为23.0、24.2、20.7 mm。【结论】BYSTW3是一株发展前景较为良好的潜在新菌,具有开发微生物源杀菌剂的潜在研究价值。

关键词：黑翅土白蚁共生真菌格孢腔目代谢产物抗菌活性

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