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Iron-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes: Synthesis of aza-heterocycles and DFT calculations

Chinese Chemical Letters 2023年第3期34卷 337-341页

作者： Christine Tran Aicha Abdallah Valentin Duchemann Guillaume Lefevre Abdallah Hamze CNRS BioCISUniversitéParis-SaclayChatenay-Malabry 92290France Chimie ParisTech CNRSInstitute of Chemistry for Life and Health SciencesPSL UniversityCSB2DParis 75005France

Research into environmentally friendly strategies for hydrogen transfer reduction is increasing, along with the need for more elaborate heterocyclic platforms. Within this context, we develop a new approach for substituted dihydrobenzo[c]carbazoles and indoles. These compounds were synthesized through an iron-catalyzed hydrogen transfer reduction of nitroarenes, followed by intramolecular cyclization. This transformation involves using a Kn?lker-type catalyst, Cs_(2)CO_(3) as the base, and benzyl alcohol as the nonexpensive and low volatile hydrogen donor. We synthesize 30 examples of aza-heterocycles with moderate to excellent yields by applying this strategy. Additionally, DFT calculations demonstrated that the pathway reaction could follow an anionic mechanism.

关键词： Iron Cyclization Nitroarenes Dihydrobenzo[c]carbazoles Indoles

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