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Resolution of α-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers by two-phase (O/W) recognition chiral extraction

science china chemistry 2007年第6期50卷 764-769页

作者： tang kewen1,2, zhang guoli2, huang kelong2,{3.,2 1 department of chemistry and chemical engineering, hunan institute of science and Technology, yueyang 414000, china 2 College of chemistry and chemical engineering, Central South University, Changsha 410083. china 3.College of Pharmaceutical science, Central South University, Changsha 410078, china department of chemistry and chemical {3. Hunan Institute of Science and TechnologyYueyang 414000China College of chemistry and chemical engineering Central South UniversityChangsha 410083China

This paper presents a new chiral separation technology:two-phase(O/W)recognition chiral *** behavior of alpha-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers was studied in the extraction system with D(L)-isobutyl tartrate in 1,2-dichloroethane organic phase and beta-CD derivatives in aqueous phase,and the influence of the kind and concentration of extractant and pH on extraction performance was *** experimental results indicate that two-phase(O/W)recognition chiral extraction is of strong chiral separation ***-^-CD,HE-beta-CD and Me-beta-CD have higher recognition ability for S-CHMA than that for R-CHMA,among which HP-beta-CD has the strongest ability;whereas,D-isobutyl tartrate has reversed recognition ability for *** the extraction system containing HP-beta-CD and D-isobutyl tartrate,e.e.% of S-CHMA in aqueous phase reached 27.6% by one stage extraction,and the distribution ratio for R-CHMA(k_R)and for S-CHMA(k_S)and separation factor(alpha)are 2.44,0.89 and 2.49,***,pH and concentration of extractant have great effects on chiral separation ***-phase(O/W)recognition chiral extraction has great significance for preparative separation of racemic compounds.

关键词： two-phase(W/0)recognition chiral extraction alpha-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers

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