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Resolution of α-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers by two-phase (O/W) recognition chiral extraction

science china chemistry 2007年第6期50卷 764-769页

作者： tang kewen1,2, zhang guoli2, huang kelong2, li yuanjian3 & yi jianmin1,2 1 department of chemistry and chemical engineering, hunan institute of science and technology, yueyang 414000, china 2 College of chemistry and chemical engineering, Central South University, Changsha 410083, china 3 College of Pharmaceutical science, Central South University, Changsha 410078, china department of chemistry and chemical engineering Hunan Institute of Science and TechnologyYueyang 414000China College of chemistry and chemical engineering Central South UniversityChangsha 410083China

This paper presents a new chiral separation technology:two-phase(O/W)recognition chiral *** behavior of alpha-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers was studied in the extraction system with D(L)-isobutyl tartrate in 1,2-dichloroethane organic phase and beta-CD derivatives in aqueous phase,and the influence of the kind and concentration of extractant and pH on extraction performance was *** experimental results indicate that two-phase(O/W)recognition chiral extraction is of strong chiral separation ***-^-CD,HE-beta-CD and Me-beta-CD have higher recognition ability for S-CHMA than that for R-CHMA,among which HP-beta-CD has the strongest ability;whereas,D-isobutyl tartrate has reversed recognition ability for *** the extraction system containing HP-beta-CD and D-isobutyl tartrate,e.e.% of S-CHMA in aqueous phase reached 27.6% by one stage extraction,and the distribution ratio for R-CHMA(k_R)and for S-CHMA(k_S)and separation factor(alpha)are 2.44,0.89 and 2.49,***,pH and concentration of extractant have great effects on chiral separation ***-phase(O/W)recognition chiral extraction has great significance for preparative separation of racemic compounds.

关键词： two-phase(W/0)recognition chiral extraction alpha-cyclohexyl-mandelic acid enantiomers

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