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Chromene-based Bio AIEgens:'in-water' synthesis,regiostructure-dependent fluorescence and ER-specific imaging

National Science Review 2023年第11期10卷 118-127页

作者： Xu-Min Cai Yuting Lin Jianyu Zhang Ying Li Zhenguo Tang Xuedan Zhang Ying Jia Wenjin Wang shenlin huang Parvej Alam Zheng Zhao Ben Zhong Tang Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources International Innovation Center for Forest Chemicals and MaterialsCollege of Chemical EngineeringNanjing Forestry University School of Science and Engineering Shenzhen Institute of Aggregate Science and TechnologyThe Chinese University of Hong KongShenzhen(CUHK-Shenzhen) Department of Chemistry Hong Kong Branch of Chinese National Engineering Research Center for Tissue Restoration and ReconstructionThe Hong Kong University of Science and Technology Clinical Translational Research Center of Aggregation-Induced Emission School of MedicineThe Second Affiliated HospitalSchool of Science and EngineeringThe Chinese University of Hong KongShenzhen(CUHK-Shenzhen)

Exploration of artificial aggregation-induced emission luminogens(AIEgens) has garnered extensive interest in the past two decades. In particular, AIEgens possessing natural characteristics(BioAIEgens) have received more attention recently due to the advantages of biocompatibility, sustainability and ***, the extremely limited number of BioAIEgens extracted from natural sources have retarded their development. Herein, a new class of Bio AIEgens based on the natural scaffold of chromene have been facilely synthesized via green reactions in a water system. These compounds show regiostructure-,polymorphism-and substituent-dependent fluorescence, which clearly illustrates the close relationship between the macroscopic properties and hierarchical structure of aggregates. Due to the superior biocompatibility of the natural scaffold, chromene-based BioAIEgens can specifically target the endoplasmic reticulum(ER) via the introduction of tosyl amide. This work has provided a new chromene scaffold for functional BioAIEgens on the basis of green and sustainable ’in-water’ synthesis, applicable regiostructure-dependent fluorescence, and effective ER-specific imaging.

关键词： chromene BioAIE ‘in-water’ chemistry regiostructure dependence ER-specific imaging

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邻炔基苯胺的电化学环化合成3-碘吲哚

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有机化学 2021年第12期41卷 4696-4703页

作者：徐鹤华孟祥太郑煜罗金岳黄申林南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 林产化学与材料国际创新高地南京210037

吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,也是多种天然产物和合成药物的骨架分子.3-碘吲哚在其选择性功能化中充当着重要的中间体.电化学氧化廉价易得的碘盐,促使邻炔基苯胺分子内环化,便捷地合成了一系列3-碘吲哚类化合物,目标化合物可... 详细信息

吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,也是多种天然产物和合成药物的骨架分子.3-碘吲哚在其选择性功能化中充当着重要的中间体.电化学氧化廉价易得的碘盐,促使邻炔基苯胺分子内环化,便捷地合成了一系列3-碘吲哚类化合物,目标化合物可获得良好至优秀的产率.该方法条件温和,官能团适用范围广,无需额外添加氧化剂和碱,是一条操作简便、绿色可持续地合成3-碘吲哚类化合物的途径.

关键词：电化学合成环化反应 3-碘吲哚邻炔基苯胺

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电化学氧化芳基端炔的硫氰化磺化反应

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有机化学 2022年第12期42卷 4275-4281页

作者：郑煜钱沈城徐鹏程郑斌南黄申林南京林业大学化学工程学院、江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 林产化学与材料国际创新高地南京210037 宁夏佰斯特医药化工有限公司银川750411

硫氰基和磺酰基作为重要的官能团,广泛存在于天然产物、农药和药物中,同时它们作为合成中间体可以转化为其它多种官能团.到目前为止,合成兼具硫氰基和磺酰基这两类官能团的化合物的研究较少.报道了一种简单的芳基端炔、亚磺酸钠和硫氰... 详细信息

硫氰基和磺酰基作为重要的官能团,广泛存在于天然产物、农药和药物中,同时它们作为合成中间体可以转化为其它多种官能团.到目前为止,合成兼具硫氰基和磺酰基这两类官能团的化合物的研究较少.报道了一种简单的芳基端炔、亚磺酸钠和硫氰酸铵电化学氧化三组反应,合成了一类硫氰代烯基砜类化合物.该反应利用廉价易得的原料,并具有无需外源氧化剂、反应条件温和及立体选择性高等特点.此外,该方法实现了一步反应中两个C—S键的同时构建.

关键词：炔烃双官能团化电化学自由基硫氰化磺化绿色化学

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一种新型松香基表面活性剂在芳香醇常温水相氧化反应中的应用（英文）

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林业工程学报 2018年第6期3卷 75-81页

作者：梁辉陈登峰黄申林南京林业大学轻工与食品学院南京210037 江苏省农林生物质资源化学利用国家重点实验室培育建设点南京林业大学化学工程学院南京210037

以松香为原料合成的表面活性剂具有良好的生态性能,符合"绿色化学"的要求。笔者设计合成了一种新型松香基表面活性剂(脱氢枞醇-聚乙二醇-550-琥珀酸单甲醚,DAPGS-550-M)。合成反应以脱氢枞醇为原料,分两步进行:脱氢枞醇在碱性条件下与... 详细信息

以松香为原料合成的表面活性剂具有良好的生态性能,符合"绿色化学"的要求。笔者设计合成了一种新型松香基表面活性剂(脱氢枞醇-聚乙二醇-550-琥珀酸单甲醚,DAPGS-550-M)。合成反应以脱氢枞醇为原料,分两步进行:脱氢枞醇在碱性条件下与琥珀酸酐反应得到脱氢枞醇琥珀酸酯,再与甲基聚乙二醇-550(PEG-550-M)进行酯化反应生成所需DAPGS-550-M。再利用DAPGS-550-M在水溶液中形成纳米胶束,分析各种芳香醇于室温水中的氧化反应,筛选获得最佳反应条件:室温下催化量为摩尔百分比2%的AgNO_3和摩尔百分比0. 5%的Bi(OTf)3,相同物质的量的K_2S_2O_8,以及2%DAPGS-550-M的水溶液为反应介质。试验结果表明,在此反应条件下,反应底物适用性广,14种芳香醇顺利氧化得到较高产率的酮或醛产物,且均通过核磁共振进行了鉴定。此外,进一步对该新反应体系的E因子(废物与期望产物的质量比和原子经济性)以及催化体系的可循环性进行了研究,结果表明:E因子较低,且包括水、表面活性剂和催化剂在内的整个催化剂体系均易于回收利用,符合绿色化学要求。

关键词：松香脱氢枞醇松香基表面活性剂 DAPGS-550-M 氧化醇类 E因子

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N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的合成及生物活性

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林业工程学报 2024年第3期9卷 69-76页

作者：卢言菊陈玉湘王婧徐士超黄申林南京林业大学化学工程学院南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 中国林业科学研究院林产化学工业研究所南京210042

为得到潜在的新型抑菌剂和抗肿瘤药物,笔者以异海松酸为原料,先与草酰氯反应制备得到异海松酰氯,后与硫氰化钾反应生成异海松酰基异硫氰酸酯,在此基础上与不同杂环取代胺反应,设计并合成了10个新型N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生... 详细信息

为得到潜在的新型抑菌剂和抗肿瘤药物,笔者以异海松酸为原料,先与草酰氯反应制备得到异海松酰氯,后与硫氰化钾反应生成异海松酰基异硫氰酸酯,在此基础上与不同杂环取代胺反应,设计并合成了10个新型N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物4a~4j,采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振(1H NMR)、碳核磁共振(13C NMR)和质谱(MS)等手段确定了目标化合物的结构,研究了N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的抑菌及抗肿瘤活性。研究结果表明,大部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物对金黄色葡萄球菌都具有良好的抑菌活性,其中化合物4b、4c、4d、4e和4f对金黄色葡萄球菌的最低抑菌质量浓度达到0.98μg/mL,优于对照物青霉素钠,其中化合物4h的最低抑菌质量浓度也达到15.60μg/mL;化合物4i和4j的最低抑菌质量浓度为31.30μg/mL,大部分衍生物对樟子松枯梢病菌和无壳异担子菌无明显的抑菌活性。在浓度为100μmol/L时,部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物具有较好的抗肿瘤活性,化合物4f和4g对肝癌细胞的体外抑制率分别为68.59%和82.30%,化合物4g对宫颈癌细胞、前列腺癌细胞和乳腺癌细胞的体外抑制率分别为80.74%、71.21%和62.14%。

关键词：异海松酸 N′-芳杂环硫脲类化合物合成抑菌活性抗肿瘤活性

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苯甲酸苄酯的电化学合成方法

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林业工程学报 2024年第6期9卷 99-105页

作者：孟祥太卢言菊刘睿徐鹤华黄申林南京林业大学江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心林产化学与材料国际创新高地南京210037 广东省先进绿色润滑材料企业重点实验室茂名525000

羧酸普遍存在于天然产物中,如松香树脂酸、柠檬酸、琥珀酸、乙酸、苯甲酸。同时羧酸基团是有机合成中最具吸引力的官能团之一。其中,苯甲酸是天然羧酸中一种重要的芳香族酸,其天然存在于多种植物以及食品中,因其具有较高的生物活性和应... 详细信息

羧酸普遍存在于天然产物中,如松香树脂酸、柠檬酸、琥珀酸、乙酸、苯甲酸。同时羧酸基团是有机合成中最具吸引力的官能团之一。其中,苯甲酸是天然羧酸中一种重要的芳香族酸,其天然存在于多种植物以及食品中,因其具有较高的生物活性和应用价值而备受关注,常被应用于香料、农药、染料、医药和食品等领域。笔者以苯甲酸和芳基丙酸为原料,在电化学条件下合成了17个苯甲酸苄酯类化合物。其中,改变苯甲酸含有基团,包括苯甲酸1-苯乙酯(3a)、对位或邻位含有不同取代基苯甲酸苄酯(3b~3e)以及1-苯乙基噻吩-2-羧酸酯(3f);芳基丙酸类合成对应化合物,包括苯甲酸苄酯(3g~3m)、苯甲酸苯基苄酯(3n)、苯甲酸1-苯基丙酯(3o)、药物分子布洛芬修饰后的1-(4-异丁基苯基)苯甲酸乙酯(3p)、9H-芴-9-基苯甲酸酯(3q)等。采用氢核磁共振(^(1)H NMR)对产物结构进行表征,确证了产物结构。电解质直接影响反应的导电能力,以2-苯基丙酸和苯甲酸为模板底物考察了电解质种类,同时也分析了电流和电压的大小等反应条件对产率的影响。得出最优的反应条件为:0.05 mol/L二氯甲烷为溶剂,在10 mA恒电流电解下,四正丁基高氯酸铵(nBu_(4)NClO_(4),0.9 mmol)和2,4,6-三甲基吡啶(0.45 mmol)室温反应6 h,反应结束后经柱层析分离纯化计算产率。在此条件下,产物3a的产率高达99%,此反应能够兼容于两原料含有各种取代基团,合成苯甲酸苄酯类化合物(3b~3q)的产率为56%~94%。

关键词：苯甲酸芳基丙酸苯甲酸苄酯电化学合成结构表征

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柏木醇及其乙酸酯的制备和抗植物病原菌活性研究

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林业工程学报 2021年第3期6卷 74-80页

作者：王思禹刘飞周倩徐曙黄申林罗金岳南京林业大学化学工程学院南京210037 江苏省中国科学院植物研究所南京210014

为了探究柏木醇以及乙酸柏木酯作为植物源农药的潜力,以柏木油为原料,采用分馏以及重结晶的方法,分离得到柏木醇,通过液相色谱-高分辨质谱联用、核磁共振波谱及红外光谱对其进行结构确证。再以柏木醇为原料研究乙酸柏木酯的合成,发现使... 详细信息

为了探究柏木醇以及乙酸柏木酯作为植物源农药的潜力,以柏木油为原料,采用分馏以及重结晶的方法,分离得到柏木醇,通过液相色谱-高分辨质谱联用、核磁共振波谱及红外光谱对其进行结构确证。再以柏木醇为原料研究乙酸柏木酯的合成,发现使用脲基偶联剂可以在比较温和的条件下以较高的产率得到乙酸柏木酯。进一步通过菌丝速率生长法,研究柏木醇以及乙酸柏木酯对7种植物病原真菌(黄瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、香蕉枯萎病菌、水稻纹枯病菌、稻瘟病菌以及枸杞炭疽病菌)的抗菌活性。发现柏木醇具有更优的活性,对黄瓜灰霉病菌及小麦赤霉病菌抑制效果明显,而乙酸柏木酯的活性相对较低。同时研究发现,柏木醇及乙酸柏木酯对正常人体细胞没有毒性(对人肺成纤维细胞HFL1的IC 50值大于80μmol/L)。实验结果证实柏木醇及其衍生物有一定的抗植物病原菌活性,具有开发成为植物源农药的潜力。

关键词：柏木油柏木醇乙酸柏木酯抗植物病原真菌植物源农药

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植物化学品基聚集诱导发光材料研究进展

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林业工程学报 2022年第6期7卷 34-45页

作者：黄申林仲伟仁张雪丹李守济蔡旭敏江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京林业大学化学工程学院南京210037

随着社会经济的快速发展,石油资源消耗与日俱增,环境污染日趋严重。为了解决上述问题,高效利用可再生资源并将其转化为具有市场竞争力的绿色可再生产品具有十分重要的意义。近年来,以绿色可再生的生物质资源构建光学材料是一大研究热点... 详细信息

随着社会经济的快速发展,石油资源消耗与日俱增,环境污染日趋严重。为了解决上述问题,高效利用可再生资源并将其转化为具有市场竞争力的绿色可再生产品具有十分重要的意义。近年来,以绿色可再生的生物质资源构建光学材料是一大研究热点。传统的荧光材料表现为聚集导致荧光猝灭(ACQ)现象,大大限制其在聚集态下的应用。与之性能相反的聚集诱导发光(AIE)材料克服前者在聚集态下荧光猝灭的缺点,在检测、成像、生物诊疗和光电器件等领域大力发展。在此背景下,以可再生、可持续发展、生物相容性好的生物质资源作为原材料开发生物基AIE材料的研究逐渐引起了研究人员的兴趣。植物化学品作为一种重要的生物质资源,经提取或化学修饰,可最终制备为具有AIE性能的光学材料。笔者逐层阐述了植物化学品AIE材料、植物化学品衍生物AIE材料和植物化学品基AIE纳米材料3个方向的研究进展。植物化学品涉及生物碱、黄酮、维生素和其他植物化学品;植物化学品衍生物包括生物碱衍生物、黄酮衍生物、萜类衍生物、香豆素衍生物及其他植物化学品衍生物;植物化学品基AIE纳米材料涵盖植物化学品基纳米颗粒和碳点。对相关的AIE材料研究从发光机制、性能以及应用等方面进行详略结合的综述。最后,对植物化学品基AIE材料的研究进展进行总结,分析了该研究领域内存在的问题,对未来发展方向进行了展望。

关键词：聚集诱导发光植物化学品衍生物纳米材料发光机制

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北京大学DC-SRF-II注入器光阴极驱动激光系统

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强激光与粒子束 2022年第10期34卷 144-149页

作者：冯立文王天一贾豪彦刘中琦徐航黄森林刘克新北京大学核物理与核技术国家重点实验室北京100871 中国科学院高能物理研究所北京100049 中国科学院大学物理科学学院北京100049

为满足北京大学新一代超导注入器DC-SRF-II注入器的需求,设计了新的光阴极驱动激光系统。系统采用模块化的布局,可以工作在从单脉冲到81.25 MHz连续波模式,绿光输出功率1.41 W@1 MHz。系统实现了激光的纵向和横向整形,纵向整形后的激光... 详细信息

为满足北京大学新一代超导注入器DC-SRF-II注入器的需求,设计了新的光阴极驱动激光系统。系统采用模块化的布局,可以工作在从单脉冲到81.25 MHz连续波模式,绿光输出功率1.41 W@1 MHz。系统实现了激光的纵向和横向整形,纵向整形后的激光脉冲为平顶分布,脉宽约为18 ps,横向则为截断高斯分布。实验结果显示,输出激光的RMS功率波动为1.8%,指向抖动小于1μrad。

关键词：光阴极光阴极驱动激光激光整形激光传输

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林产化工专业实践教学改革与探索——以南京林业大学为例

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科教文汇 2019年第26期 68-70页

作者：徐徐王石发罗金岳黄申林张莹南京林业大学化学工程学院江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室江苏南京210037 南京林业大学国际合作处江苏南京210037

作为高等本专科院校人才培养的重要指标之一,实践教学在复合应用型人才培养中愈发突显其重要性。南京林业大学在实践教学模式方面进行了大量的改革与创新工作。依托学科在师资、实践条件、科技创新和创新平台等方面的建设成果,打造优秀... 详细信息

作为高等本专科院校人才培养的重要指标之一,实践教学在复合应用型人才培养中愈发突显其重要性。南京林业大学在实践教学模式方面进行了大量的改革与创新工作。依托学科在师资、实践条件、科技创新和创新平台等方面的建设成果,打造优秀教学团队;创立本科教育人才培养新模式,提出了“二化三联四创”本科教育创新模式;提高实验实训基地建设质量,制定生产实习的内容与考核要求,选送教师到生产企业锻炼学习,狠抓本科毕业论文(设计)的质量提高,建设完善人才实践能力的培养体系。通过实践教学模式的改革,南京林业大学林产化工专业的师资队伍得到加强,实践教学平台条件明显改善,同时学生培养质量显著提高。

关键词：林产化工实践教学改革

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