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Natural and Semi-Synthetic Pseudoguaianolides as Inhibitors of NF-κB

Journal of Biomedical Science and Engineering 2014年第10期7卷 833-847页

作者： rodrigo villagomez Juan Antonio Collado Eduardo Munoz Giovanna Almanza Olov Sterner Center for Analysis and Synthesis Lund UniversityLundSweden Laboratorio de Bioorganica Instituto de Investigaciones QuímicasUniversidad Mayor de San AndrésLa PazBolivia Instituto Maimónides de Investigación Biomédica de Córdoba(IMIBIC) Departamento de Biología CelularFisiología e InmunologíaUniversidad de CórdobaCórdobaSpain

Damsin (1) is a natural pseudoguaianolide sesquiterpene that inhibits NF-κB, a protein complex that controls the transcription of DNA in mammalian cells, and has a potential for standing model for the development of new anti-cancer lead structures. In order to do a preliminary structure-activity study and improve the anti-cancer activity, fourteen derivatives and analogs were prepared and evaluated. These were chosen to represent both structural diversity and structural novelty. The importance of α methylene-γ-lactone moiety for the anti-cancer activity was confirmed, even though other features in the scaffold were shown to be important for the activity. In some cases a new substitution negatively affected the initial activity, however, two analogues, indolo [3,2-c]-4-desoxydamsin (5) and ambrosin (6), were found to be more potent.

关键词： Damsin α Methylene-γ-Lactone Sesquiterpenoids Anti-Cancer Activity

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