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Synthesis, Characterization, and Antifungal Evaluation of Thiolactomycin Derivatives

Engineering 2020年第5期6卷 560-568页

作者： Pei Lv Yiliang Chen Dawei Wang Xiangwei Wu Qing XLi rimao hua Key Laboratory of Agri-Food Safety of Anhui Province School of Resource and EnvironmentAnhui Agricultural UniversityHefei230036China State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry College of ChemistryNankai UniversityTianjin 300071China Department of Molecular Biosciences and Bioengineering University of Hawaii at ManoaHonoluluHI 96822USA

5-Substituted benzylidene 3-acylthiotetronic acids are antifungal.A series of 3-acylthiotetronic acid derivatives with varying substitutions at the 5-position were designed,synthesized,and characterized,based on the binding pose of 3-acyl thiolactone with the protein C171Q KasA.Fungicidal activities of these compounds were screened against Valsa Mali,Curvularia lunata,Fusarium graminearum,and Fusarium oxysporum f.***.lycopersici.Most target compounds exhibited excellent fungicidal activities against target fungi at the concentration of 50μg·mL-1.Compounds 11c and 11i displayed the highest activity with a broad spectrum.The median effective concentration(EC50)values of 11c and 11i were 1.9–10.7 and 3.1–7.8μg·mL-1,respectively,against the tested fungi,while the EC50 values of the fungicides azoxystrobin,carbendazim,and fluopyram were respectively 0.30,4.22,and>50μg·mL-1 against V.Mali;6.7,41.7,and 0.18μg·mL-1 against C.lunata;22.4,0.42,and 0.43μg·mL-1 against F.graminearum;and 4.3,0.12,and>50μg·mL-1 against F.oxysporum f.***.lycopersici.The structures and activities of the target compounds against C.lunata were analyzed to obtain a statistically significant comparative molecular field analysis(CoMFA)model with high prediction abilities(q2=0.9816,r2=0.8060),and its reliability was verified.The different substituents on the benzylidene at the 5-position had significant effects on the activity,while the introduction of a halogen atom at the benzene ring of benzylidene was able to improve the activity against the tested fungi.

关键词： 3-Acylthiotetronic acid Fungicide Quantitative structure-activity relationship Antifungal activity

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儿茶素对丙溴磷及其代谢物的光降解作用研究

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安徽农业大学学报 2024年第2期51卷 331-337页

作者：杨亚威张南王鑫史陶中马鑫吕培花日茂农产品质量安全安徽省重点实验室安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

为研究丙溴磷在水中的光降解以及儿茶素对丙溴磷光降解的影响,利用高压汞灯为光源研究了不同浓度儿茶素对丙溴磷和主要降解产物的光降解作用。结果发现,在高压汞灯照射下,浓度为5μmol·L^(-1)的丙溴磷在超纯水中的降解半衰期为0.125 h... 详细信息

为研究丙溴磷在水中的光降解以及儿茶素对丙溴磷光降解的影响,利用高压汞灯为光源研究了不同浓度儿茶素对丙溴磷和主要降解产物的光降解作用。结果发现,在高压汞灯照射下,浓度为5μmol·L^(-1)的丙溴磷在超纯水中的降解半衰期为0.125 h,当添加摩尔比为1∶1、1∶5、1∶10和1∶20的儿茶素后,半衰期分别为0.134、0.148、0.170和0.204 h,半衰期分别延长了1.01、1.18、1.36和1.63倍,说明儿茶素能够抑制水溶液中的丙溴磷光降解,且儿茶素添加剂量越大抑制作用越强;儿茶素能清除水中的羟基自由基从而抑制丙溴磷的光降解;丙溴磷的光降解产物主要为2-氯-4-溴苯酚和O-(2-氯苯基)-O-乙基-S-丙基-硫代磷酸酯;O-(2-氯-苯基)-O-乙-S-丙基硫代磷酸酯和2-氯-4-溴苯酚在高压汞灯的降解半衰期分别为25.21和3.71 min;添加儿茶素后,O-(2-氯-苯基)-O-乙-S-丙基硫代磷酸酯和2-氯-4-溴苯酚的半衰期分别为69.24和15.67 min,半衰期分别延长了2.75和4.22倍;相同浓度的儿茶素对2-氯-4-溴苯酚的光降解抑制效果强于丙溴磷和O-(2-氯-苯基)-O-乙基-S-丙基硫代磷酸酯。研究结果有助于探究丙溴磷在自然环境中的光降解机制效应,为丙溴磷潜在的环境风险提供了一定的依据。

关键词：丙溴磷儿茶素光降解抑制作用

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寡养单胞菌G1对杀螟硫磷的降解研究

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安徽农业大学学报 2023年第4期50卷 657-663页

作者：潘彦羲花日茂农产品质量安全安徽省重点实验室安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

杀螟硫磷属于有机磷杀虫剂,其对水生生物、哺乳动物和其他非靶标生物的神经毒性和遗传毒性已引起广泛关注,因此研究其在水中的降解非常必要。以实验室前期筛选的一株有机磷农药高效降解菌株G1(鉴定为寡养单胞菌)为材料,探究了菌株G1对... 详细信息

杀螟硫磷属于有机磷杀虫剂,其对水生生物、哺乳动物和其他非靶标生物的神经毒性和遗传毒性已引起广泛关注,因此研究其在水中的降解非常必要。以实验室前期筛选的一株有机磷农药高效降解菌株G1(鉴定为寡养单胞菌)为材料,探究了菌株G1对杀螟硫磷在水中的降解特性。结果表明:菌株G1在1h内对于20mg·L^(-1)杀螟硫磷的降解率达到90%,降解半衰期仅为17.2min,具有高效降解效能。菌株G1对杀螟硫磷的降解最适温度为37℃,最适pH为7~8;降解效率与初始接菌量呈正相关,与初始底物浓度呈负相关;在5 mmol·L^(-1)不同金属离子作用下,K^(+)、Na^(+)表现促进菌株G1对杀螟硫磷的降解,而Co^(2+)、Mg^(2+)、Ca^(2+)、Cr^(3+)、Fe^(3+)等离子具有抑制降解效应;菌株G1可以将杀螟硫磷分解为3-甲基-4-硝基苯酚和O,O二甲基硫代磷酸酯。研究结果为杀螟硫磷农药的环境微生物降解修复提供技术支撑。

关键词：寡养单胞菌G1 杀螟硫磷高效降解 3-甲基-4-硝基苯酚金属离子

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南通嗜铜菌X1^(T)对丙溴磷手性对映体的选择性降解特性

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安徽农业大学学报 2023年第5期50卷 876-880页

作者：陈天铭方连城花日茂安徽省农产品质量安全重点实验室安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

有机磷杀虫剂已被广泛用于控制农业害虫,其在农产品与环境样本中的残留引起人们的关注。课题组前期筛选了一株有机磷杀虫剂高效降解菌株,南通嗜铜菌X1^(T)(Cupriavidus nantongensis X1^(T))。研究了菌株X1^(T)对手性有机磷杀虫剂丙溴... 详细信息

有机磷杀虫剂已被广泛用于控制农业害虫,其在农产品与环境样本中的残留引起人们的关注。课题组前期筛选了一株有机磷杀虫剂高效降解菌株,南通嗜铜菌X1^(T)(Cupriavidus nantongensis X1^(T))。研究了菌株X1^(T)对手性有机磷杀虫剂丙溴磷对映体在不同底物浓度、菌量、pH、金属离子条件下的降解特性。结果表明,菌株X1^(T)可以优先选择性降解高毒低效对映体S-丙溴磷。随着底物浓度的升高,菌株X1^(T)对丙溴磷对映体的降解速率逐渐减慢;菌株X1^(T)降解丙溴磷的最适pH为7.5;金属离子价态是影响丙溴磷降解的重要影响因素,其中Cr^(3+)与Fe^(3+)等3价金属阳离子显著抑制菌株对丙溴磷降解,Ca^(2+)、Mn^(2+)、Mg^(2+)、Co^(2+)、Ni^(2+)等2价金属阳离子显著促进菌株对S-丙溴磷降解。同时,菌株X1^(T)中降解酶粗酶与异源表达的纯酶对丙溴磷手性对映体的降解速率无显著性差异。结果为丙溴磷残留污染的生物修复技术提供理论依据。

关键词：丙溴磷南通嗜铜菌X1^(T) 手性对映体选择性生物降解

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合肥草莓基地土壤重金属污染风险评价

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安徽农业大学学报 2022年第5期49卷 794-798页

作者：孙庆武旭斌李学德花日茂农产品质量安全安徽省重点实验室安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

采集合肥市某草莓基地区域100个样点的土壤,测定表层土壤(深度分别为0~10cm和10~20cm)的6种重金属(Cd、Hg、As、Pb、Cr和Cu),利用地累积指数方法对草莓种植土壤重金属的污染程度和生态风险进行评价,并结合多元统计分析探讨重金属来源。... 详细信息

采集合肥市某草莓基地区域100个样点的土壤,测定表层土壤(深度分别为0~10cm和10~20cm)的6种重金属(Cd、Hg、As、Pb、Cr和Cu),利用地累积指数方法对草莓种植土壤重金属的污染程度和生态风险进行评价,并结合多元统计分析探讨重金属来源。结果表明,Pb、Cd、Hg、Cu和Cr虽对草莓基地部分区域的土壤有一定程度的累积和污染,但污染风险低;主成分分析表明,Pb、Cd、As、Cu和Hg源于人类农业活动,Cr源于土壤母质及风化累积。显示草莓基地整体区域的土壤重金属生态风险低,种植基地土壤重金属未对草莓质量安全产生影响。

关键词：重金属土壤草莓生态风险评价

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百菌清与丙溴磷混合水溶液的光化学降解

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农药学学报 2023年第5期25卷 1173-1178页

作者：王鑫张南杨亚威史陶中马鑫吕培花日茂安徽农业大学资源与环境学院安徽省农产品质量安全重点实验室合肥230036

为明确水体中百菌清和丙溴磷的混合光降解行为,利用模拟光源(高压汞灯)研究了百菌清和丙溴磷混合水溶液中的光降解作用和光降解产物。结果表明:在高压汞灯照射下,浓度为3μmol/L的百菌清光降解的半衰期为122.46 min,浓度为3、6和9μmol/... 详细信息

为明确水体中百菌清和丙溴磷的混合光降解行为,利用模拟光源(高压汞灯)研究了百菌清和丙溴磷混合水溶液中的光降解作用和光降解产物。结果表明:在高压汞灯照射下,浓度为3μmol/L的百菌清光降解的半衰期为122.46 min,浓度为3、6和9μmol/L的丙溴磷光解半衰期分别为87.85、86.11和87.63 min。在3μmol/L的百菌清水溶液中分别添加1、2和3倍(3、6和9μmol/L)的丙溴磷后,百菌清的光降解半衰期分别降至64.54、38.25和33.05 min,光降解速率分别提高了1.90、3.20和3.71倍;而丙溴磷的光降解半衰期分别为85.57、83.51和84.32 min,降解速率均未发生显著变化。表明丙溴磷对百菌清在纯水中的光降解具有明显的促进效应,且降解速率与丙溴磷浓度呈正相关,而百菌清则对丙溴磷的光降解无影响。百菌清水溶液在单独光降解和加入丙溴磷后,其光降解产物均为4-羟基百菌清;而丙溴磷则产生了5种光降解产物,分别为4-溴-2氯苯基磷酸氢乙酯、O-(4-溴-2-氯苯基)-O-乙基-S-氢磷酸、O-(2-氯苯基)-O-乙基-S-丙基硫代磷酸酯、(2-氯-4-羟基苯基)邻乙基-S-丙基硫代磷酸酯和2-氯-4-溴苯酚。百菌清和丙溴磷的混合水溶液在光照下产生了更多的羟基自由基。该研究可为评估百菌清和丙溴磷复合污染对环境的生态毒性提供重要理论支撑。

关键词：百菌清丙溴磷光降解水溶液羟基自由基

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几种物质对苯噻草胺在水中光降解的影响

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应用生态学报 2006年第1期17卷 155-158页

作者：褚明杰岳永德花日茂汤锋安徽农业大学理学院合肥230036 国际竹藤网络中心北京100102 安徽省农产品安全重点实验室合肥230036

高压汞灯下不同物质对水中的苯噻草胺光化学降解的影响研究表明,NO2-和NO3-对苯噻草胺的光解有猝灭作用,其中NO3-在10∶1的添加浓度(质量浓度)下猝灭作用最明显,照光15 min猝灭率达53.3%;卤素离子对苯噻草胺光解有重原子猝灭效应,作用... 详细信息

高压汞灯下不同物质对水中的苯噻草胺光化学降解的影响研究表明,NO2-和NO3-对苯噻草胺的光解有猝灭作用,其中NO3-在10∶1的添加浓度(质量浓度)下猝灭作用最明显,照光15 min猝灭率达53.3%;卤素离子对苯噻草胺光解有重原子猝灭效应,作用最强的是添加10∶1的I-(质量浓度),照光15min猝灭率达76.9%;4种表面活性剂随添加浓度的增大对苯噻草胺光解的阻滞作用增强,除农乳404在较低添加浓度下(质量浓度比1∶5和1∶1)对苯噻草胺的光解表现出微弱的敏化效应外,其余均表现为猝灭作用;4种除草剂(杀草丹、苄嘧磺隆、甲草胺和绿磺隆)中,只有苄嘧磺隆在低添加浓度(质量浓度比1∶10)时对苯噻草胺有光敏化作用,照光25 min光敏率为18.2%,其余除草剂各添加浓度下均对苯噻草胺表现出光猝灭作用;充氮气10 min,苯噻草胺的光解半衰期由不充氮气的7.14 min缩短为6.70 min.

关键词：苯噻草胺光解影响因子

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细交链孢菌酮酸及其衍生物的合成与杀虫活性

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农药学学报 2022年第2期24卷 260-271页

作者：尤伟晨刘小雨刘现坤柴源卿王晓菲吕培花日茂安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

为了寻找具有较高杀虫活性的特胺酸化合物,以天然活性产物细交链孢菌酮酸(TeA)作为先导化合物,利用酰基化米氏酸作为酰基化试剂,设计、合成了26个3-位不同酰基取代和5-位不同取代的含特胺酸骨架衍生物4a~4s、5a~5g、7a和8a,其中14个化... 详细信息

为了寻找具有较高杀虫活性的特胺酸化合物,以天然活性产物细交链孢菌酮酸(TeA)作为先导化合物,利用酰基化米氏酸作为酰基化试剂,设计、合成了26个3-位不同酰基取代和5-位不同取代的含特胺酸骨架衍生物4a~4s、5a~5g、7a和8a,其中14个化合物未见文献报道,所有目标化合物的结构均经核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。初步杀虫活性测定结果表明,在100μg/mL下处理72 h内,所有目标化合物对麦长管蚜Macrosiphum avenae(Fabricius)均表现出良好的杀虫活性,并具有内吸性,其中化合物5d和7a 48 h致死率为100%,高于对照药剂螺虫乙酯,具有作为先导化合物进一步研究的价值。对处理后的小麦植株进行残留量测定,结果表明目标化合物4e、5c、7a和8a能被植株较好的吸收。该研究结果可为进一步研究具有特胺酸骨架化合物的构效关系提供参考。

关键词：特胺酸细交链孢菌酮酸衍生物杀虫活性构效关系

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磺胺二甲嘧啶在水溶液中的光化学降解

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环境污染与防治 2011年第12期33卷 59-64页

作者：黄春年李学德花日茂安徽农业大学资源与环境学院安徽合肥230036

研究了4种光源(高压汞灯、氙灯、紫外灯和太阳光)下磺胺二甲嘧啶(SM2)的光化学降解(简写为光解)动力学。结果表明:(1)4种光源下,SM2的光解符合一级动力学方程,光解速率常数依次为紫外灯>高压汞灯>氙灯>太阳光。(2)在相同条件下,SM2的光... 详细信息

研究了4种光源(高压汞灯、氙灯、紫外灯和太阳光)下磺胺二甲嘧啶(SM2)的光化学降解(简写为光解)动力学。结果表明:(1)4种光源下,SM2的光解符合一级动力学方程,光解速率常数依次为紫外灯>高压汞灯>氙灯>太阳光。(2)在相同条件下,SM2的光解速率常数随着初始浓度的增加而减小。(3)SM2在不同pH的缓冲溶液下的光解速率常数大小:pH为9.0>pH为2.0>pH为7.0>pH为3.0>pH为5.0。当光照30min时,在pH为9.0、7.0、5.0、3.0、2.0下,SM2的光解率分别高达72.77%、46.33%、28.92%、32.11%、50.34%。(4)在紫外光照射下,随着HCO3-浓度的增大,SM2的光敏效率也随之增大。(5)NO3-对SM2的光解也具有明显的光敏作用。(6)NO2-对SM2的光解具有抑制作用。

关键词：磺胺二甲嘧啶光化学降解光源 pH 阴离子

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矢车菊素-3-O-葡萄糖苷对水中丙溴磷的光降解抑制效应

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安徽农业大学学报 2023年第1期50卷 92-98页

作者：陶雨萌王鑫薛景峰杨亚威张南史陶中吕培花日茂农产品质量安全安徽省重点实验室安徽农业大学资源与环境学院合肥230036

为明确丙溴磷在水中的光降解行为和黄酮类化合物矢车菊素-3-O-葡萄糖苷对丙溴磷光降解作用效应和机制,研究了高压汞灯光照下矢车菊素-3-O-葡萄糖苷对不同初始浓度丙溴磷光降解的影响,分别通过PNDA捕获羟基自由基和离子色谱法研究了丙溴... 详细信息

为明确丙溴磷在水中的光降解行为和黄酮类化合物矢车菊素-3-O-葡萄糖苷对丙溴磷光降解作用效应和机制,研究了高压汞灯光照下矢车菊素-3-O-葡萄糖苷对不同初始浓度丙溴磷光降解的影响,分别通过PNDA捕获羟基自由基和离子色谱法研究了丙溴磷光降解过程中羟基自由基和溴离子含量变化情况,并利用LC-MS-MS确定了丙溴磷光降解的初级产物。结果表明:高压汞灯光照下,3种浓度丙溴磷(5、25和50μmol·L^(-1))的光降解半衰期分别为8.97、12.36和13.15 min;加入摩尔浓度比1∶5的矢车菊素-3-O-葡萄糖苷后,丙溴磷的光降解半衰期分别延长了1.65倍、3.93倍和5.71倍。丙溴磷光降解过程中产生了羟基自由基,加入矢车菊素-3-O-葡萄糖苷后羟基自由基含量骤减;丙溴磷光降解反应体系中丙溴磷的降解摩尔量与溴离子产生摩尔量呈1∶1关系,而加入矢车菊素-3-O-葡萄糖苷后,溴离子产生摩尔量显著减少。丙溴磷初级光降解产物是O-(2-氯苯基)-O-乙基-S-丙基-硫代磷酸酯,添加矢车菊素-3-O-葡萄糖苷后不改变丙溴磷的光降解路径。研究结果将有助于明确丙溴磷在环境中的行为,尤其是环境中的黄酮类化合物对于丙溴磷光降解的影响效应,从而为评估丙溴磷使用后的潜在环境安全风险提供依据。

关键词：丙溴磷矢车菊素-3-O-葡萄糖苷水光抑制降解作用机制

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