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Algicidal activities of secondary metabolites of marine macroalgal-derived endophytic fungi

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Journal of Oceanology and Limnology 2019年第1期37卷 112-121页

作者： MIAO Fengping ZUO jincheng LIU Xianghong ji naiyun Yantai Institute of Coastal Zone Research Chinese Academy of Sciences College of Life Science Ludong University

Red tide occurrs frequently and causes signi?cant damage to the environment and human health. As a result, development of new effcient and environment friendly red-tide microalgae inhibitors has gained increasing attention in recent times. Algicolous endophytic fungi with unique habitats are promising sources for active agents owing to their abundant secondary metabolites and distinguished activities. In this study, the algicidal activities of 49 marine macroalgal-derived endophytic fungi against phytoplankton Alexandrium tamarense, Prorocentrum donghaiense, Heterosigma akashiwo, and Chattonella marina were examined using 96-well microplate. Four fungal strains, including Aspergillus wentii(pt-1), A. ustus(cf-42),and A. versicolor(dl-29, pt-20), exhibited potent algicidal activities. A total of 32 pure compounds isolated from these fungi were noted to possess dif ferent degrees of algicidal activities. Of those, 11 compounds comprising ?ve anthraquinones, two terpenoids, and four steroids showed high 24-h inhibition rates for the four red tide algae, with 24 h EC_(50) values ranging from 0.01 to 14.29 μg/mL. Among them, compound1(1,5-dihydroxy-3-methoxy-7-methylanthraquinone) presented the strongest activity against H. akashiwo,and could decrease its chlorophyll a(Chl a) and superoxide dismutase contents and increase the soluble protein, malondialdehyde, and peroxidase contents. These results suggested that the identi?ed anti-algal compound might inhibit the growth of red tide algae by weakening photosynthesis(reducing Chl a content),destroying cell membrane, and damaging the antioxidant system.

关键词： algicidal activity endophytic fungus secondary metabolite marine alga

Responses of marine-derived Trichoderma fungi to seawater and their potential antagonistic behaviour

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Journal of Oceanology and Limnology 2019年第2期37卷 525-534页

作者： SONG Yinping MIAO Fengping LIU Xianghong ji naiyun Yantai Institute of Coastal Zone Research Chinese Academy of Sciences Yantai 264003 China University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049 China

To explore the metabolic responses of marine-derived Trichoderma fungi to environmental stresses, the survivability, metabolism, and antagonism of ten marine isolates have been examined. Their survival in both freshwater and seawater indicates them to be facultative marine fungi, but they are more adaptable to marine environment. Most of them feature strain-specific and positive metabolic responses to seawater, which also usually result in the higher proportions of heteroatom-bearing and unsaturated units in mycelial constituents. Seawater factors can promote many strains to produce bioactive metabolites, including plant pathogen- and marine phytoplankton-inhibitory and marine animal-toxic ones, but the eff ects of NaCl are often weak or negative. The inhibition of marine phytoplankton corresponds to the intracellular accumulation of heteroatom-bearing and unsaturated units under seawater condition, and the varied toxicities to marine animals further signify the divergences of lipophilic exudates under diff erent conditions. The results may contribute to further understanding and mining the structural diversity and biological activity of secondary metabolites from marine-derived Trichoderma fungi.

关键词： Trichoderma fungus metabolic response seawater antagonistic potential

藻栖桔绿木霉中一个三醇类新化合物的分离鉴定与生物活性研究

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化学与生物工程 2022年第2期39卷 15-18页

作者：刘向红季乃云中国科学院烟台海岸带研究所山东烟台264003 中国科学院大学北京100049

从山东威海海域的松节藻科海洋红藻冈村凹顶藻中分离得到一株内生真菌桔绿木霉A-WH-20-3。在批量发酵的基础上,用有机溶剂提取获得粗提物;利用硅胶柱层析、RP-18反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备薄层层析、高效液相色谱... 详细信息

从山东威海海域的松节藻科海洋红藻冈村凹顶藻中分离得到一株内生真菌桔绿木霉A-WH-20-3。在批量发酵的基础上,用有机溶剂提取获得粗提物;利用硅胶柱层析、RP-18反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备薄层层析、高效液相色谱等手段,从粗提物中分离获得一个新的三醇类化合物;利用一维/二维核磁共振、高分辨质谱、红外光谱等谱学技术对其结构进行鉴定,并对其生物活性进行测试。结果表明,该新化合物为(2S*,3S*,5R*,8E)-2-甲基癸-8-烯-1,3,5-三醇;其对哈维氏弧菌和灿烂弧菌具有弱抗菌活性,对海洋浮游植物赤潮异湾藻具有一定的抑制作用。

关键词：木霉藻栖真菌桔绿木霉结构鉴定生物活性

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海洋藻栖真菌多样性及其活性研究

化学与生物工程 2022年第7期39卷 42-46,56页

作者：侯旭亮宋银平季乃云中国科学院烟台海岸带研究所山东烟台264003 中国科学院大学北京100049

以在烟台海岸带采集的海藻为对象,分离内生真菌及附生真菌,通过形态学观察及ITS序列分析对藻栖真菌进行鉴定,并对其抑菌活性、抗微藻活性及海洋动物毒性进行评价。结果表明,从海藻样品中共分离得到124株真菌,包括47株内生真菌和77株附... 详细信息

以在烟台海岸带采集的海藻为对象,分离内生真菌及附生真菌,通过形态学观察及ITS序列分析对藻栖真菌进行鉴定,并对其抑菌活性、抗微藻活性及海洋动物毒性进行评价。结果表明,从海藻样品中共分离得到124株真菌,包括47株内生真菌和77株附生真菌,其中102株真菌被鉴定到17个属。从124株真菌中挑选62株进行活性测试,有40株真菌对柠檬交替假单胞菌(Pseudoalteromonas citrea)表现出抑菌活性,有4株真菌对鳗弧菌(Vibrio anguillarum)表现出抑菌活性,且这4株真菌对2种致病菌均表现出抑菌活性;有21株真菌对东海原甲藻(Prorocentrum donghaiense)、海洋卡盾藻(Chattonella marina)的抑制率大于50%,且有17株真菌的抑制率达到100%;62株真菌均对褶皱臂尾轮虫(Brachionus plicatilis)表现出较高的毒性,有13株真菌对丰年虾(Artemia salina)表现出较低的毒性。

关键词：藻栖真菌分离鉴定抗菌活性抗微藻活性海洋动物毒性

海洋浮游植物生长过程中溶解有机物质的三维荧光光谱研究

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高技术通讯 2006年第4期16卷 425-430页

作者：赵卫红王江涛崔鑫季乃云中国科学院海洋研究所海洋生态与环境科学重点实验室青岛266071 中国海洋大学化学化工学院青岛266003

利用三维激发-发射矩阵荧光光谱技术,监测了赤潮异弯藻和中肋骨条藻培养过程中产生的溶解有机物,分析了三维荧光光谱图中的荧光峰位置、数量及荧光强度的变化情况.结果表明,微藻生长过程中会产生类蛋白和类腐殖质两类荧光有机物质，... 详细信息

利用三维激发-发射矩阵荧光光谱技术,监测了赤潮异弯藻和中肋骨条藻培养过程中产生的溶解有机物,分析了三维荧光光谱图中的荧光峰位置、数量及荧光强度的变化情况.结果表明,微藻生长过程中会产生类蛋白和类腐殖质两类荧光有机物质，这两类有机物的荧光峰的位置及荧光强度有较大差异。在不同生长期，两类荧光有机物的产生机制不同.在指数生长期，两类有机物的荧光强度与藻密度成正相关，说明浮游植物释放了一定量的荧光物质；在平稳期和衰亡期,两类有机物的荧光强度迅速增加,这可能由于衰老、死亡藻细胞的破碎释放出大量的荧光有机物质所致，此外细菌对非荧光有机物进一步降解，也可能是产生该现象的一个原因。

关键词：浮游植物溶解有机物激发-发射荧光光谱类蛋白荧光类腐殖质荧光

改变培养条件下藻栖棘孢木霉cf44-2中的没药烷类倍半萜衍生物的分离纯化与鉴定

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化学与生物工程 2023年第8期40卷 57-60,64页

作者：于汶莉宋银平季乃云中国科学院烟台海岸带研究所山东烟台264003 中国科学院大学北京100049

通过改变培养条件,并采用硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备薄层层析、半制备高效液相色谱等分离纯化手段,从棘孢木霉cf44-2发酵产物中获得8个没药烷类倍半萜衍生物,包含5个降没药烷倍半萜。通过^(1)HNMR、^(... 详细信息

通过改变培养条件,并采用硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备薄层层析、半制备高效液相色谱等分离纯化手段,从棘孢木霉cf44-2发酵产物中获得8个没药烷类倍半萜衍生物,包含5个降没药烷倍半萜。通过^(1)HNMR、^(13)CNMR分析并与文献比对,将其鉴定为(3S^(*),6 R^(*),7S^(*))-zingiberenol(1)、(6 R^(*),7S^(*))-2,10-bisaboladien-1-one(2)、trichodone A(3)、trichobisabolin Z(4)、trichobisabolin Q(5)、trichobisabolin N(6)、trichobisabolin S(7)和trichobisabolin M(8)。化合物2~8是在改变培养条件下获得的新的没药烷类倍半萜衍生物,其中部分化合物具有一定的生物活性。表明,改变培养条件是使棘孢木霉中萜类代谢产物多样化的有效途径,为深入挖掘棘孢木霉次级代谢产物提供了依据。

关键词：木霉棘孢木霉次级代谢产物倍半萜没药烷

耐盐菊芋块茎内生真菌次生代谢产物的分离与结构鉴定

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中国科学：生命科学 2016年第9期46卷 1101-1106页

作者：王超之季乃云苗凤萍中国科学院烟台海岸带研究所烟台264003 中国科学院大学北京100049

盐生植物菊芋(Helianthus tuberosus)是一种新型经济作物,特殊生境可能会使其内生真菌产生特殊的次生代谢产物,如结构新颖或活性显著的化合物.为研究这种耐盐植物内生真菌的次生代谢产物以及植物宿主和内生真菌之间可能存在的关系,本实... 详细信息

盐生植物菊芋(Helianthus tuberosus)是一种新型经济作物,特殊生境可能会使其内生真菌产生特殊的次生代谢产物,如结构新颖或活性显著的化合物.为研究这种耐盐植物内生真菌的次生代谢产物以及植物宿主和内生真菌之间可能存在的关系,本实验室从耐盐菊芋块茎中分离纯化出10株内生真菌,对这10株内生真菌进行抗卤虫活性筛选,初步筛选出1株抗卤虫活性良好的菌株Mucor sp.ht-7,规模发酵后通过提取分离技术得到7个化合物,用波谱手段鉴定了7个化合物的结构,对这株内生真菌和宿主次生代谢产物之间的关系进行分析探讨,并对化合物生物活性加以分析.

关键词：耐盐菊芋内生真菌毛霉次生代谢产物生物活性

海洋微藻产生的不同粒级溶解有机物质的三维荧光光谱

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高技术通讯 2007年第1期17卷 88-93页

作者：赵卫红王江涛崔鑫季乃云苗辉中国科学院海洋研究所海洋生态与环境科学重点实验室青岛266071 中国海洋大学化学化工学院青岛266003

通过过滤（0．7μm）和切向超滤（100kDa、10kDa、1kDa）技术将实验室内培养的赤潮异弯藻和中肋骨条藻藻液分离成100kDa-0．7／μm、10～100kDa、1～10kDa的胶体浓缩液和〈1kDa的超滤液，利用激发．发射矩阵荧光光谱技术测定了不同粒级... 详细信息

通过过滤（0．7μm）和切向超滤（100kDa、10kDa、1kDa）技术将实验室内培养的赤潮异弯藻和中肋骨条藻藻液分离成100kDa-0．7／μm、10～100kDa、1～10kDa的胶体浓缩液和〈1kDa的超滤液，利用激发．发射矩阵荧光光谱技术测定了不同粒级溶液中有机物的荧光性质，分析了三维荧光光谱图中的荧光峰位置、数量及荧光强度的变化情况。结果表明，两种微藻产生的类腐殖质荧光物质主要是〈1kDa的小分子物质。赤潮异湾藻产生的类蛋白荧光物质中，15％是100kDa-0．7μm的大胶体，8％是10～100kDa的中胶体，而大部分是〈1kDa的小分子物质。赤潮异弯藻各级超滤截留液的类蛋白荧光峰的发射波长与过滤液相比，发生蓝移，而超滤液的则发生红移，表明赤潮异湾藻产生的类蛋白荧光物质随着粒径的增大极性减弱。

关键词：赤潮异湾藻中肋骨条藻胶体激发.发射荧光光谱类蛋白荧光类腐殖质荧光

松节藻来源长枝木霉DL5-4化学成分及其生物活性研究

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化学与生物工程 2019年第3期36卷 13-17页

作者：邹积雪季乃云中国科学院烟台海岸带研究所山东烟台264003 中国科学院大学北京100049

对分离自大连海域松节藻的长枝木霉DL5-4进行大规模发酵培养,运用反相硅胶柱层析、半制备高效液相色谱、制备薄层层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、硅胶柱层析等手段对发酵粗提物进行分离纯化,得到11个单体化合物,并对其进行了结构鉴定... 详细信息

对分离自大连海域松节藻的长枝木霉DL5-4进行大规模发酵培养,运用反相硅胶柱层析、半制备高效液相色谱、制备薄层层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、硅胶柱层析等手段对发酵粗提物进行分离纯化,得到11个单体化合物,并对其进行了结构鉴定和生物活性测试。通过~1HNMR、^(13)CNMR以及对比文献数据等鉴定其分别为cyclonerodiol(Ⅰ)、10(E)-cyclonerotriol(Ⅱ)、10(Z)-cyclonerotriol(Ⅲ)、epicyclonerodiol oxide(Ⅳ)、 cyclonerodiol oxide(Ⅴ)、trichoacorenol(Ⅵ)、 2α-hydroxy-harzianone(Ⅶ)、harzianone(Ⅷ)、 2′,3′-dihydrosorbicillin(Ⅸ)、 sohirnones A (Ⅹ)、sorbicillin (Ⅺ)。其中,化合物Ⅵ～Ⅺ对赤潮异弯藻、东海原甲藻、剧毒卡尔藻和海洋卡盾藻具有显著的抑制作用,化合物Ⅸ～Ⅺ对真菌围小丛壳有显著的抑制作用。

关键词：长枝木霉化学成分次级代谢产物抗微藻活性抗真菌活性