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Synthesis and antimycobacterial screening of new N-(4-(5-aryl-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-amide derivatives

引用

Chinese Chemical Letters 2016年第3期27卷 365-369页

作者： nagabhushana nayak Jurupula Ramprasad Udayakumar Dalimba Perumal Yogeeswari Dharmarajan Sriram Organic Chemistry Laboratory Department of ChemistryNational Institute of Technology Karnataka Medicinal Chemistry and Drug Discovery Research Laboratory Pharmacy GroupBirla Institute of Technology and Science-PilaniHyderabad Campus

This article demonstrates the synthesis, characterization and the study of in vitro antitubercular activities of twenty four new N-（4-（5-aryl-3-（5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl）-1H-pyrazol-1-yl）phenyl）-4-amide derivatives（8a–x）. The antitubercular activity of the compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv（MTB） revealed that 2-chloro-N-（4-（5-（4-chlorophenyl）-3-（5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl）-1H-pyrazol-1-yl）phenyl）benzamide（8n） is the most promising lead molecule with a MIC of1.56 mg/m L, while the corresponding unsubstituted benzamide derivative（8o） is the next most active molecule with a MIC of 3.13 mg/m L. Interestingly, the pyrazole intermediate 5b containing chlorophenyl and N-acylcarbohydrazide substituents also showed significant activity（MIC = 3.13 mg/m L）. Further, the active molecules did not show toxicity against a normal NIH 3T3 cell line, signifying their suitability for further drug development.

关键词： Pyrazole-oxadiazole hybrids Antitubercular activity SC-XRD analysis In vitro cytotoxicity

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