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Simple and Efficient Synthesis of Novel Glycosyl Thiourea Derivatives Derived from Thiophene as Potential Antitumor Agents

引用

Journal of Chemistry and Chemical Engineering 2011年第1期5卷 73-81页

作者： mohammed mohsen babatin lotfi khezami abdel-rahman barakat ahmed ei-gazzar Department of Mathematics and Chemistry Faculty of Science Al-lmam Muhammad bin Saud Islamic University Riyadh 11623Kingdom of Saudi Arabia

The practical synthesis of pseudonucleosides incorporating thiourea derivative by coupling of monosaccharides （D-glucose and D-galactose） per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation ofper-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars （two-step synthesis）, which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudo-nucleosides were assayed against human lung cancer-cell lines （PG） and human liver cancer-cell lines （BEL-7402） in vitro. The 6,6-dimethyl-benzothiophen-3-carbo-hydrazide-4-one pseudonucleosides showed moderate inhibition against these two cancer-cell lines with ECs0 from 22.8 to 76.4 mM and from 54.9 to 82.4 mM, respectively. And the other compounds did not demonstrate any significant cytotoxicity even at concentrations up to 200 mM.

关键词： Glycosyl bromides glycosyl isothiocyanates heterocyclic hydrazides thiourea-linked pseudooucleosides cytotoxicity.

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