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Synergistic Ni/Cu catalyzed migratory arylsilylation of terminal olefins

Science Bulletin 2021年第6期66卷 570-577,M0004页

作者： Binzhi Zhao Yuqiang Li Haoyang Li mdbelal Lei Zhu Guoyin Yin The Institute for Advanced Studies Wuhan UniversityWuhan 430072China Institute of Biomedical Materials Industry Technology Hubei Engineering UniversityXiaogan 432000China

Synthesis of organosilanes from alkenes is a very important topic owing to their wide applications.A Ni/Cu dual metal-catalyzed arylsilylation of terminal alkenes,featuring migratory selectivity,has been developed.A wide diversity of aliphatic silanes have been prepared from terminal alkenes,aryl halides and Suginome’s *** protocol is highlighted by excellent regioselectivity,mild reaction conditions and good functional group *** addition to benzylic positions,carbon–carbon bonds can also be constructed at allylic *** mechanistic studies suggest that the copper cocatalyst promotes the transmetalation of Suginome’s reagent,and the addition of a Pyr Ox ligand inhibits the formation of side-products from the carbon-Heck ***,studies toward the nature of the Pyr Ox ligand revealed that the steric hindrance of the oxazoline moiety greatly affects the chain–walking process,but not the arylation step.

关键词： Alkene difunctionalization Arylsilylation Synergistic catalysis Regioselectivity Metal migration

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