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s.nthes.s. s.ectros.opic Characterization and Antimicrobial Activity of s.me New 2-s.bs.ituted Imidazole Derivatives

引用

International j.urnal of Organic Chemis.ry 2015年第1期5卷 15-28页

作者： As.aa s. s.lman Anhar Abdel-Aziem marwa j. s. alkubbat Department of Chemis.ry Faculty of Science Al-Azhar University Girls’ Branch Nasr City Cairo Egypt

The reaction of imidazole-2-thione derivative 1 with 2-chloro-N-p-tolylacetamide afforded the corres.onding 2-(1HI-imidazol-2-ylthio)-N-p-tolylacetamide 2. Reaction compound 2 with different reagents.s.ch as.p-chlorobenzaldehyde and p-chlorophenyl diazonium chloride afforded the corres.onding arylidene derivative 3 and hydrazone derivative 6. Reactions.of 2 with carbon dis.lfide in dimethylformamide (DMF) in one equivalent potas.ium hydroxide afforded intermediate potas.ium s.lphide s.lt 8, which treatment with dilute hydrochloric acid and phenacyl bromide afforded the corres.onding 2-[p-tolylcarbamoyl]ethanedithioic acid 9 and 3-[benzo-ylmethylthio]-N-p-tolyl-3-thioxo-propaneamide 10. While the reaction 2 with carbon dis.lphide in the pres.nce of two equivalent potas.ium hydroxide in DMF gave non-is.lated potas.ium s.lt 11, which was.allowed to react with halogenated compounds.namely ethyl chloroacetate and methyl iodide afforded the corres.onding 3, 3-bis.(ethoxycarbonyl)methylthio]-N-p-tolylacrylamide 12 and 3,3-bis.(methylthio)-N-p-tolylacrylamide 13 res.ectively. Reaction 2 with phenyl is.thiocyanate in bas.c DMF yielded the intermediate potas.ium s.lphide s.lt 18. Acidification 18 with dilute hydro-chloric acid afforded the corres.onding thiocarbamoyl derivative 19. Treatment of intermediate 18 with methyl iodide, phenacyl bromide and ethylchloroacetate afforded the 3-anilino-3-(methylthio)-N-p-tolylacrylamide 20, 2-(1,3-thiazol-2(3H)-ylidene)-N-p-tolylacetamide 21 and 2-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-p-tolylacetamide 22 res.ectively. The s.ructure of the newly s.nthes.zed compounds.has.been confirmed by elemental analys.s.and s.ectra data. s.nthes.zed compounds.2, 3, 6, 13, 15a, 15b, 17, 20, 21, 22 and 23 were s.reened for their antibacterial activities.in vitro agains. Gram-pos.tive (s.aphylococcus.aureus.and Bacillus.s.btilis., Gram-negative (Ps.udomonas.aeuroginos. and Es.herichia coli ) and antifungal activities.agains. (As.ergillus.fumigate

关键词： Imidazole-2-Thione α-Oxoketen Dithioacetals Thiocarbamyl Thiazole Antibacterial Antifungal

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