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Acid-mediated decarboxylative C–H coupling between arenes and O-allyl carbamates

Organic Chemistry Frontiers 2022年第6期9卷 1711-1718页

作者： Camilla Loro Julie Oble Francesca Foschi marta papis Egle MBeccalli Sabrina Giofrè Giovanni Poli Gianluigi Broggini Dipartimento di Scienza e Alta Tecnologia Universitàdegli Studi dell’Insubriavia Valleggio 922100 ComoItaly Sorbonne Université Facultédes Sciences et IngénierieCNRSInstitut Parisien de Chimie MoléculaireIPCM4 place Jussieu75005 ParisFrance DISFARM Sezione di Chimica Generale e Organica“A.Marchesini”Universitàdegli Studi di Milanovia Venezian 2120133 MilanoItaly

Treatment of O-allyl N-tosyl carbamates with aromatic compounds in the presence of Cu(OTf)_(2) or TMSOTf as promoters affords N-substituted 1-arylpropan-2-amines,1,2-diarylpropanes,1,1-diarylpropanes,or indanes,depending on the nature of the promoter and of the aryl substrates.A full mechanistic rational allowing appreciation of the outcome of these novel C–H based cascades is *** initial acid promoted decarboxylative/deamidative Friedel–Crafts allylation takes *** protonation of the allylated arene,evolution of the resulting cation may follow different paths depending on the nature of the arene partner and of the allyl moiety in the carbamate.

关键词： allyl moiety coupling

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