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Graft of Chiral Amino Alcohol onto Poly（menthyl vinyl ketone） and the Grafted Polymer＇s Inducement to the Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aromatic Ketone

引用

Chemical Research in Chinese Universities 2015年第4期31卷 669-673页

作者： liu can zhou ya yang liwen yang nianfa zhang anlin Key Laboratory of Environmentally Friendly Chemistry and Applications Ministry of Education College of Chemistry Xiangtan University Xiangtan 411105 P. R. China

A new kind of optically active polymer bearing chiral amino alcohol was prepared by means of graft. The resulting grafted polymer was obtained as follows. First, the carbonyl of optically active helical poly（menthyl vinyl ketone）（poly-MVK） was reduced to hydroxyl group with lithium aluminum hydride as a reductant to yield poly（1-menthyl-2-propen-1-ol）（poly-MPO）. Second, the hydroxyl group of poly-MPO reacted with epichlorohydrin to yield methyloxirane-loading poly-MPO[（poly-MPO）-MO]. Third, the（poly-MPO）-MO reacted with amine to pro- duce optically active polymer bearing chiral amino alcohol[（poly-MPO）-APO]. The （poly-MPO）-APO was applied to the asymmetric addition of phenylacetylene to aromatic ketone. Good enantioselectivities were achieved and the catalyst could be recovered and reused 5 times with unchanged enantioselectivity and slightly decreased activity.

关键词： Chiral amino alcohol Graft Poly(menthyl vinyl ketone) Enantioselective addition

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