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Genomic scanning enabling discovery of a new antibacterial bicyclic carbamate-containing alkaloid

Synthetic and Systems Biotechnology 2021年第1期6卷 12-19页

作者： Qing Fang Linrui Wu Caroline Urwald Morgane Mugat Shan Wang kwaku kyeremeh Carol Philips Samantha Law d Yongjun Zhou Hai Deng Marine Biodiscovery Centre Department of ChemistryUniversity of AberdeenMeston WalkAberdeenAB243UEScotlandUK ENSAIA 2 avenue de la forêt de Haye54505 vandoeuvre lès NancyFrance Department of Chemistry University of GhanaP.O.Box LG56Legon-AccraGhana NCIMB Ltd Ferguson BuildingCraibstone EstateBucksburnAberdeenAB219YAScotlandUK Research Centre for Marine Drugs State Key Laboratory of Oncogenes and Related GenesDepartment of PharmacyRen Ji HospitalSchool of MedicineShanghai Jiao Tong UniversityShanghai200127China

Non-ribosomal peptides are a group of structurally diverse natural products with various important therapeutic and agrochemical *** pyrrolizidine alkaloids(PAs),containing a scaffold of two fused five-membered ring system with a nitrogen atom at the bridgehead,have been found to originate from a multidomain non-ribosomal peptide synthetase to generate indolizidine intermediates,followed by multistep oxidation,catalysed by single Bayer-Villiger(BV)enzymes,to yield PA *** bacterial PAs are rare in natural product inventory,bioinformatics analysis suggested that the biosynthetic gene clusters(BGCs)that are likely to be responsible for the production of PA-like metabolites are widely distributed in bacterial ***,most of the strains containing PA-like BGCs are not deposited in the public domain,therefore preventing further assessment of the chemical spaces of this group of bioactive ***,we report a genomic scanning strategy to assess the potential of PA metabolites production in our culture collection without prior knowledge of genome *** the strains tested,we found fifteen contain the key BV enzymes that are likely to be involved in the last step of PA ring *** one-strain-many-compound(OSMAC)method,supported by a combination of HR-MS,NMR,SMART 2.0 technology,and GNPS analysis,allowed identification and characterization of a new[5+7]heterobicyclic carbamate,legoncarbamate,together with five known PAs,bohemamine derivatives,from Streptomyces ***37,a Ghanaian soil *** absolute stereochemistry of legoncarbamate was determined by comparison of measured and calculated ECD *** displays antibacterial activity against *** ATCC 25922 with an MIC value of 3.1μg/***,a biosynthetic model of legoncarbamate and other bohemamines was proposed based on the knowledge we have gained so far.

关键词： Genomic scanning Bayer villiger monooxygenase Carbamate alkaloids Pyrrolizidine alkaloids Non-ribosomal peptide synthetases

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三环咔唑生物碱Neocarazostatin A生物合成中特殊的异戊烯基化和羟基化修饰

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科学新闻 2016年第1期 136-136页

作者：黄胜 Somayah Sameer Elsayed Meinan Lv Jioji Tabudravu Mostafa E.Rateb Roland Gyampoh kwaku kyeremeh Rainer Ebel Marcel Jaspars Zixin Deng 虞沂 Hai Deng 武汉大学药学院湖北民族学院医学院

文章简介Neocarazostatin A是微生物来源三环咔唑生物碱家族的代表性化合物,具有很强的自由基清除活性。同位素喂养实验显示其生物合成前体完全不同于已报道的植物来源咔唑碱,因此引起了科学家们的浓厚兴趣。研究人员通过化学挖掘、基... 详细信息

文章简介Neocarazostatin A是微生物来源三环咔唑生物碱家族的代表性化合物,具有很强的自由基清除活性。同位素喂养实验显示其生物合成前体完全不同于已报道的植物来源咔唑碱,因此引起了科学家们的浓厚兴趣。研究人员通过化学挖掘、基因敲除、酶的体外功能表征等手段,对Neocarazostatin A的生物合成途径进行了深入解析。研究结果证明,Neocarazostatin A的生物合成起始于色氨酸,后者经过一系列复杂的生化反应完成咔唑骨架的组装,再经过脱羧、环化、重排等一系列

关键词：生物合成生化反应咔唑生物碱 Neocarazostatin A

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