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Enantioselective iridium-catalyzed allylic substitution with a Reformatsky reagent: direct construction of β-stereogenic homoallylic esters

引用

Science China Chemistry 2024年第11期67卷 3791-3797页

作者： Debasis Pal kirana dveeranna Yuk Fai Wong PAndrew Evans Department of Chemistry Queen’s University90 Bader LaneKingstonK7L 3N6Canada Xiangya School of Pharmaceutical Sciences Central South UniversityChangsha410013China

The Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate circumvents the challenge associated with the direct regio-and enantioselective iridium-catalyzed allylic alkylation with an unstabilized aliphatic ester enolate. Notably, this work represents the first example of using a Reformatsky reagent in a metal-allyl reaction, which permits the direct construction of enantioenriched β-stereogenic homoallylic esters without preactivation of the pronucleophile or post-reaction modification of the product(e.g., thermal decarboxylation of a 1,3-dicarbonyl). Moreover, the process allows the coupling of a broad range of sterically and electronically diverse electrophiles bearing aryl, heteroaryl and alkenyl derivatives, including the significantly more challenging alkyl-substituted allylic carbonates. The versatility of the ester product is exemplified by a series of functional group manipulations and the development of a concise and efficient enantioselective total synthesis of the natural product,(+)-descurainolide A. Finally, mechanistic studies indicate that the zinc enolate behaves as a soft nucleophile that undergoes outer-sphere alkylation.

关键词： allylic substitution asymmetric catalysis mechanistic studies natural product synthesis Reformatsky reagent

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