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A Series of Soluble Planar Oligorylenes up to Hexarylene

Chinese Journal of Chemistry 2023年第9期41卷 1023-1027页

作者： Ryuichi Fujita Shoko Yoshida haruka kano Kyohei Matsuo Hironobu Hayashi Hiroko Yamada Naoki Aratani Division of Materials Science Nara Institute of Science and Technology(NAIST)8916-5 Takayama-choIkoma 630-0192Japan

Preparation of large rylenes often needs the use of solubilizing groups along the rylene backbone,which results in the distortion of the skeleton and thus broadening of the absorption *** this work,we successfully synthesized 2,5,8,16,19,22-hexakis[2,6-bis(tri-fluoromethyl)phenyl]hexarylene(H)by using an oxidative fusion reaction of perylene trimer in 5%*** product is soluble in common organic solvents and could be purified with column ***-crystal X-ray diffraction analysis revealed that the hexarylene core is not disturbed by the substituents very much and is almost *** longest absorption of H exhibits a sharp peak at 831 nm and an on-set at 875 nm in toluene with a small full-width-at-half-maximum(FWHM)of 660 cm^(-1).The molar extinction coefficient is as large as 131,000 M^(-1)cm^(-1).The substituents could not perturb the electronic properties of the hexarylene because aryl groups are perpendicular to the hexarylene core and the carbon atoms at 2,5,16,19-positions have negligible coeffi-cients on its HOMO and LUMO,estimated by theoretical *** a result,the hexarylene having less absorption at the visible light region was stable enough in solution under the LED room light for more than 1 *** strategy gives a useful guideline to establish the near-infrared materials that exhibit stability under ambient conditions.

关键词： Oligorylenes Undistorted skeleton Near infrared absorption Crystal structure Effective conjugation length

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