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Radical Carbonylation under Low CO Pressure:Synthesis of Esters from Activated Alkylamines at Transition Metal-Free Conditions

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Chinese Journal of Chemistry 2021年第4期39卷 927-932页

作者： Fengqian Zhao han-jun ai Xiao-Feng Wu Leibniz-Institut fur Katalyse e.V.an der Universitat Rostock Albert-Einstein-Straße 29a18059 RostockGermany Dalian National Laboratory for Clean Energy Dalian Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesDalianLiaoning116023 China

Main observation and conclusion High CO pressure(>40 bar)is usually needed in radical carbonylation reactions in the absence of metal *** this communication,we developed a transition-metal-free radical carbonylation of activated alkylamines with phenols and alcohols under low CO pressure(1-6 bar).Various esters were obtained in moderate to excellent yields under simple reaction conditions with good functional group compatibility.

关键词： Carbonylation Radical Ester Alkylamine Katritzky salt

C–F bond activation under transition-metal-free conditions

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Science China Chemistry 2021年第10期64卷 1630-1659页

作者： han-jun ai Xingxing Ma Qiuling Song Xiao-Feng Wu Leibniz-Institut fur Katalyse e.V.an der Universitat Rostock Rostock 18059Germany Dalian National Laboratory for Clean Energy Dalian Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesDalian 116023China Key Laboratory of Molecule Synthesis and Function Discovery Fujian Province UniversityCollege of ChemistryFuzhou UniversityFuzhou 350108China Institute of Next Generation Matter Transformation College of Material Sciences&EngineeringHuaqiao UniversityXiamen 361021China

The unique properties of fluorine-containing organic compounds make fluorine substitution attractive for the development of pharmaceuticals and various specialty materials,which have inspired the evolution of diverse C–F bond activation *** many advances have been made in functionalizations of activated C–F bonds utilizing transition metal complexes,there are fewer approaches available for nonactivated C–F bonds due to the difficulty in oxidative addition of transition metals to the inert C–F *** this regard,using Lewis acid to abstract the fluoride and light/radical initiator to generate the radical intermediate have emerged as powerful tools for activating those inert C–F ***,these transition-metal-free processes are greener,economical,and for the pharmaceutical industry,without heavy metal *** review provides an overview of recent C–F bond activations and functionalizations under transition-metal-free *** key mechanisms involved are demonstrated and discussed in ***,a brief discussion on the existing limitations of this field and our perspective are presented.

关键词： transition-metal-free fluorinated compounds C–F activation coupling

单电子还是双电子?反应底物决定的铁催化未活化烷基卤代物与胺、酰胺和吲哚的酰胺化反应机理

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Chinese Journal of Catalysis 2023年第4期47卷 121-128页

作者：艾汉均赵丰乾吴小锋莱布尼茨催化研究所德国罗斯托克中国科学院大连化学物理研究所辽宁大连116023

铁廉价,储量丰富,铁基催化剂具有独特的催化活性,其催化的羰基化反应备受化学家关注.烷基溴类化合物具有较高的解离能,酰胺和吲哚类化合物具有弱亲核性,上述性质使其发生羰基化转化具有一定的挑战性.本文发展了一种铁催化的酰胺化反应,... 详细信息

铁廉价,储量丰富,铁基催化剂具有独特的催化活性,其催化的羰基化反应备受化学家关注.烷基溴类化合物具有较高的解离能,酰胺和吲哚类化合物具有弱亲核性,上述性质使其发生羰基化转化具有一定的挑战性.本文发展了一种铁催化的酰胺化反应,使用羰基铁催化剂前体,在反应体系中原位生成低价态的活性铁催化中心,并对烷基类底物进行活化.随后发生一氧化碳对碳铁键的插入、酰基铁的生成、亲核试剂的进攻等反应,最后生成目标产品.在该催化体系作用下,未活化的烷基卤代物可以与胺、酰胺和吲哚发生反应,得到较高收率的酰胺、酰亚胺和N-酰基吲哚等化合物,并表现出较好的官能团兼容性.实验发现,含有天然产物骨架的原料也能够高效转化.在反应机理方面,本文进行了分子内、分子间自由基捕捉等研究,结合已报道的谱学研究结果,推断出低价态铁催化中心的存在.结合实验数据以及反应机理研究结果认为,该反应的反应历程是由底物决定的:当以烷基碘类化合物为原料时,经历的是单电子转移(自由基)过程;当以烷基溴类化合物时,经历的是双电子转移过程.综上,本文发展了一种铁催化的烷基卤代物的酰胺化反应,为烷基酰胺合成提供一定参考.

关键词：铁催化羰基化偶联烷基卤代物酰胺酰亚胺

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浅谈企业集团结算中心管理模式

山东商业职业技术学院学报 2008年第2期8卷 25-27,37页

作者：韩爱军银座集团股份有限公司山东济南250063

资金管理是企业财务管理的核心,特别是对于企业集团而言,显得格外重要,如何行之有效的管好、用好资金,成为企业集团管理当局思考的问题。结算中心是随着企业集团管理需求应运而生的内部资金管理机构。就结算中心成立的必要性、功能和作... 详细信息

资金管理是企业财务管理的核心,特别是对于企业集团而言,显得格外重要,如何行之有效的管好、用好资金,成为企业集团管理当局思考的问题。结算中心是随着企业集团管理需求应运而生的内部资金管理机构。就结算中心成立的必要性、功能和作用、运行中存在的突出问题以及完善结算中心的对策等方面进行分析,以利于企业集团改善资金管理,提高资金利用率。

关键词：企业集团资金管理模式

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化学沉积法制备镍包覆PS-AA复合粒子

塑料工业 2009年第5期37卷 64-66,63页

作者：叶明泉雷霞韩爱军南京理工大学化工学院江苏南京210094

采用悬浮聚合法制备的PS-AA共聚微球为核,通过化学沉积法,制备了Ni包覆PS-AA复合粒子,研究了分散剂、反应温度、微球加入量等对复合粒子形貌的影响,采用SEM、XRD对复合粒子的形貌及晶型特征进行了表征。研究表明:分散剂的使用有利于复... 详细信息

采用悬浮聚合法制备的PS-AA共聚微球为核,通过化学沉积法,制备了Ni包覆PS-AA复合粒子,研究了分散剂、反应温度、微球加入量等对复合粒子形貌的影响,采用SEM、XRD对复合粒子的形貌及晶型特征进行了表征。研究表明:分散剂的使用有利于复合粒子的形成及包覆效果的提高;较低的反应温度有利于致密包覆层的形成,但反应速度较慢;温度升高,反应加剧,微球表面的金属层疏松易脱落;相同的反应体系,随着微球加入量的增加,复合粒子表面包覆金属层从致密均匀到包覆不完整;复合粒子表面包覆的是晶态的单质镍。

关键词：化学沉积法镍包覆复合粒子导电高分子

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Al/HTPB含能复合粒子的制备及表征

含能材料 2013年第6期21卷 743-748页

作者：刘松松叶明泉韩爱军陈昕潘功配南京理工大学化工学院江苏南京210094

为保护铝粉在固体火箭推进剂中的活性,增加超细铝粉与固体推进剂其它组分的相容性,以端羟基聚丁二烯（HTPB）为包覆剂,异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）为固化剂,包覆了表面活化、粒径为2 μm左右的超细铝粉,制备了Al/HTPB含能复合粒子。研... 详细信息

为保护铝粉在固体火箭推进剂中的活性,增加超细铝粉与固体推进剂其它组分的相容性,以端羟基聚丁二烯（HTPB）为包覆剂,异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）为固化剂,包覆了表面活化、粒径为2 μm左右的超细铝粉,制备了Al/HTPB含能复合粒子。研究了氨基硅烷偶联剂KH-550改性铝粉及包覆剂用量对包覆铝粉形貌和粒径的影响。用扫描电镜（SEM）、透射电镜（TEM）、X射线衍射仪（XRD）、红外光谱（FTIR）、激光粒度仪、热重-差热分析（TG-DTA）表征了 Al/HTPB复合粒子。结果表明：超细铝粉经KH-550改性且包覆剂用量为1.5%时,Al/HTPB含能复合粒子的包覆膜更均匀,低于400 ℃时,HTPB包覆层能防止铝粉的氧化,在400～525 ℃范围内HTPB能迅速燃烧,迅速释放出包覆的活性铝。

关键词：材料学超细铝粉包覆复合粒子端羟基聚丁二烯固体推进剂

活性金属氢化物的包覆及其在富燃料推进剂中的应用（英文）

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含能材料 2016年第9期24卷 868-873页

作者：刘厅陈昕韩爱军叶明泉石庆壹潘功配南京理工大学化工学院江苏南京210094

为了提高硼氢化钾(KBH_4)、硼氢化钠(NaBH_4)和氢化铝锂(LiAlH_4)的储存稳定性,通过溶剂非溶剂法,用石蜡包覆KBH_4和NaBH_4,通过重结晶法,用萘包覆LiAlH_4。用扫描电镜、红外光谱、X射线衍射研究了样品的表面包覆情况。用红外测温仪测... 详细信息

为了提高硼氢化钾(KBH_4)、硼氢化钠(NaBH_4)和氢化铝锂(LiAlH_4)的储存稳定性,通过溶剂非溶剂法,用石蜡包覆KBH_4和NaBH_4,通过重结晶法,用萘包覆LiAlH_4。用扫描电镜、红外光谱、X射线衍射研究了样品的表面包覆情况。用红外测温仪测试了添加包覆样品的药剂的燃烧性能。结果表明,KBH_4、NaBH_4和LiAlH_4均完成包覆,NaBH_4包覆状况最好。添加了NaBH_4包覆样品的药剂的燃烧性能有显著提高,燃速提高了5%以上。

关键词：金属氢化物溶剂非溶剂法重结晶法富燃料推进剂

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高温相变材料对红外诱饵剂性能的影响

光谱学与光谱分析 2013年第10期33卷 2651-2654页

作者：伍婷婷陈昕韩爱军叶明泉赵敏春南京理工大学化工学院江苏南京210094

研究了相变材料对常规红外诱饵药剂燃烧性能及红外辐射特性的影响。选择的八种高温相变材料中有三种材料在3～5μm或8～14μm波段内能不降低红外诱饵的红外辐射特性,而延长了红外诱饵的持续燃烧时间,降低了药柱的燃速,从而延长红外诱饵... 详细信息

研究了相变材料对常规红外诱饵药剂燃烧性能及红外辐射特性的影响。选择的八种高温相变材料中有三种材料在3～5μm或8～14μm波段内能不降低红外诱饵的红外辐射特性,而延长了红外诱饵的持续燃烧时间,降低了药柱的燃速,从而延长红外诱饵有效干扰时间。结果表明高温相变材料可作为一种有效的功能添加剂加入红外诱饵。

关键词：相变材料红外诱饵红外辐射燃烧时间

膦催化光促进的烷基碘和苯酚及1,4-二氧六环的以电子转移化合物为媒介的羰基化酯化反应

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Chinese Journal of Catalysis 2023年第5期48卷 214-223页

作者：顾幸威张有灿赵丰乾艾汉均吴小锋莱布尼茨催化研究所德国中国科学院大连化学物理研究所大连洁净能源国家实验室辽宁大连116023

在可持续发展化学的框架内,有机结合电子转移化合物和可见光无疑提供了一条非常理想的选择.电子转移化合物可以在可见光的照射下被激活,然后向目标反应进发,在不需要金属催化剂的情况下实现目标转化.在各类化合物中,酯类化合物在各个领... 详细信息

在可持续发展化学的框架内,有机结合电子转移化合物和可见光无疑提供了一条非常理想的选择.电子转移化合物可以在可见光的照射下被激活,然后向目标反应进发,在不需要金属催化剂的情况下实现目标转化.在各类化合物中,酯类化合物在各个领域都占据着非常重要的地位.羰基化酯化反应可以把廉价的一氧化碳分子引入到母体分子中,如果以醇或者酚作为亲核试剂,其中酯类化合物可以被直接制得.本文发展了一种膦催化的光促进烷基碘和苯酚的羰基化酯化反应.电子转移化合物在可见光照射下得以活化,在不需要过渡金属催化剂的情况下,该反应可以在标准大气压的一氧化碳气体氛围下实现.该反应体系展现出较好的官能团兼容性和较好的化学选择性,酯基、氟、氯、氰基、酰基、醚、砜等官能团都能够被很好地兼容.也可以采用天然产物大分子化合物作为原料,并得到中等收率的目标产物.^(13)碳标记的一氧化碳实验结果表明,产物中的羰基来源于一氧化碳且能得到中等偏高收率的产物.机理研究结果验证了反应的自由基属性,且该反应能够放大到克级.同时,利用自由基参与的多米诺反应,该策略也能被用于多组分的多氟烷基化羰基化反应.综上,本文结果也为该策略应用于批量生产及其他领域提供了参考和借鉴.

关键词：羰基化反应电子转移化合物酯烷基碘可见光