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Synthesis,Crystal Structure and DFT Calculation of 2-Methoxyimino Phenylacetate Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazole Ring

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Chinese Journal of Structural Chemistry 2021年第12期40卷 1647-1654,1554页

作者： REN hui-Dong LI Kang-Ming YI Yang-Jie WANG Man YE Jiao hu ai-xi CHEN Yun OU xiao-Ming LI Jian-Ming College of Chemistry and Chemical Engineering Hunan UniversityChangsha 410082China National Pesticide Creation Engineering Technology Research Center Hunan Research Institute of Chemical Industry Co.Ltd.Changsha 410007China

Four novel 2-methoxyimino phenylacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring were designed and synthesized from the key intermediate of Trifloxystrobin or Azoxystrobin via intermediate derivatization and active structure *** chemical structures of the target compounds were confirmed by]H NMR,13C NMR and elemental *** crystal structure of methyl(E)-2-(methoxyimino)-2-(2-(((5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)methyl)phenyl)acetate(Al)was determined by single-crystal X-ray *** A1 belongs to triclinic system,space group Pi with two molecules in each unit *** benzene ring plane C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6)-C(7)and oxazole ring plane are nearly parallel with the dihedral angle of 6.4°.The benzene ring plane C(12)-C(13)-C(14)-C(15)-C(16)-C(17)and oxazole ring plane are not perpendicular with the dihedral angle of 49.4°.The crystal of compound Al is stabilized by π-π stacking *** fungicidal activities of the target compounds against four plant pathogenic fungi in vitro were tested,and some of them had good *** DFT calculation was carried out to study the structure-activity relationship of the title derivatives using Gasian 09 and Multiwfii 3.6.

关键词： 2-methoxyimino phenylacetate derivatives synthesis crystal structure fungicidal activities DFT calculation

4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸乙酯的合成与生物活性

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有机化学 2010年第4期30卷 558-563页

作者：夏林胡艾希彭俊梅湖南大学化学化工学院长沙410082

以3-氨基-4-乙酰氨基苯甲酸乙酯为原料设计合成了18种4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-基)-苯甲酸乙酯新化合物.化合物结构经质谱,元素分析,1H NMR和13C NMR确证.生物活性实验结果表明,化合物3d,3h,3p(40μg/mL)对神经氨酸酶(NA)的抑制... 详细信息

以3-氨基-4-乙酰氨基苯甲酸乙酯为原料设计合成了18种4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-基)-苯甲酸乙酯新化合物.化合物结构经质谱,元素分析,1H NMR和13C NMR确证.生物活性实验结果表明,化合物3d,3h,3p(40μg/mL)对神经氨酸酶(NA)的抑制率分别为36.02%,33.40%,42.05%;化合物3g,3h(500mg/L)对纹枯病菌的抑制率为50%.

关键词： 4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸乙酯神经氨酸酶合成生物活性

(2S)-(+)-2-溴-1-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙-1-酮的不对称合成

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有机化学 1999年第1期19卷 93-96页

作者：胡艾希范国枝赵海涛湖南大学化学化工学院长沙410082

以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为手性辅助剂,6-甲氧基-2-丙酰基萘经缩酮化、溴化钢不对称溴化、水解等反应合成了(2S)-2-溴-1-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙-1-酮。总收率94％。

关键词：萘普生中间体合成不对称溴化溴化铜

1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯的合成及表征

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有机化学 2006年第1期26卷 93-98页

作者：伍小云胡艾希谢艳丽湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量国家重点实验室长沙410082

基于二氢吡啶化合物的构效关系,设计了一系列1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯新化合物.含有易于水解基团的1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯类化合物在碱性条件下水解合成了重要中间体1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸单酯,收率93%～9... 详细信息

基于二氢吡啶化合物的构效关系,设计了一系列1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯新化合物.含有易于水解基团的1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯类化合物在碱性条件下水解合成了重要中间体1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸单酯,收率93%～99.8%.该二羧酸单酯与α-溴代芳基乙酮在相转移剂催化下反应合成目标化合物,收率74%～99%.中间体和目标化合物经1HNMR,13CNMR,IR,MS和元素分析等确证.

关键词： 1 ,4-二氢-4-芳基-3 5-吡啶二羧酸酯合成表征相转移催化

邻甲代烯丙氧基苯酚合成呋喃酚的环合反应动力学研究

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湖南大学学报（自然科学版） 2009年第6期36卷 45-49页

作者：蒋彪孔祥云罗和安胡艾希湘潭大学化工学院湖南湘潭411105 湖南化工研究院湖南长沙410007 湖南大学化学化工学院湖南长沙410082

从邻甲代烯丙氧基苯酚反应合成呋喃酚的反应历程出发,建立了邻甲代烯丙氧基苯酚合成呋喃酚的动力学模型.在数值模拟,仿真优化以及实验室工作的基础上,对环合反应的工艺操作条件进行了优化,即反应温度152℃,邻甲代烯丙氧基苯酚的初始质... 详细信息

从邻甲代烯丙氧基苯酚反应合成呋喃酚的反应历程出发,建立了邻甲代烯丙氧基苯酚合成呋喃酚的动力学模型.在数值模拟,仿真优化以及实验室工作的基础上,对环合反应的工艺操作条件进行了优化,即反应温度152℃,邻甲代烯丙氧基苯酚的初始质量分数为32%,催化剂质量分数为邻甲代烯丙氧基苯酚质量的3.0%,反应时间10 h.在此工艺条件下,反应的转化率可以达到96%以上,收率大于75%.同时环合动力学模型的建立也为呋喃酚的工业生产装置的放大与设计提供了理论基础.

关键词：反应动力学邻甲代烯丙氧基苯酚呋喃酚环合反应优化

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益智药乙拉西坦的合成和结构表征

中南林学院学报 2006年第2期26卷 129-130,137页

作者：旷春桃胡艾希中南林业科技大学工业学院湖南长沙410004 湖南大学化学化工学院湖南长沙410082

以2-溴丁酸甲酯为起始原料,经氨解反应、N-烷基化反应合成了乙拉西坦,总收率为45.6%,改进后的工艺路线反应时间缩短、收率提高;并用IR、1H NM R、13C NM R对乙拉西坦进行了结构表征.

关键词：乙拉西坦合成 2-溴丁酸甲酯 2-吡略烷酮表征

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奥斯米韦合成进展

有机化学 2007年第3期27卷 339-346页

作者：贺丽敏胡艾希董敏宇夏林湖南大学化学化工学院长沙410082

在综述神经氨酸酶抑制剂发展现状的基础上,重点介绍了奥斯米韦的合成研究进展:以(-)-奎尼酸、(-)-莽草酸、D-甘露糖和由苯及其衍生物为原料合成奥斯米韦的方法;烯类化合物经Diels-Alder反应合成奥斯米韦的方法.

关键词：神经氨酸酶抑制剂奥司米韦合成进展

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氨噻肟酸的合成

精细化工 2007年第4期24卷 385-386,396页

作者：徐娟娟胡艾希湖南大学化学化工学院湖南长沙410082

4-氯乙酰乙酸乙酯经亚硝酸异丙酯肟化、硫脲环合一步反应制得去甲氨噻肟酸乙酯。反应条件为：n（4-氯乙酰乙酸乙酯）∶n（亚硝酸异丙酯）=1∶1.05,肟化反应温度为10-12℃,肟化反应、环合反应时间分别为22、3.5h。去甲氨噻肟酸乙酯经甲... 详细信息

4-氯乙酰乙酸乙酯经亚硝酸异丙酯肟化、硫脲环合一步反应制得去甲氨噻肟酸乙酯。反应条件为：n（4-氯乙酰乙酸乙酯）∶n（亚硝酸异丙酯）=1∶1.05,肟化反应温度为10-12℃,肟化反应、环合反应时间分别为22、3.5h。去甲氨噻肟酸乙酯经甲基化、水解反应后得到氨噻肟酸,总收率46.3%（以4-氯乙酰乙酸乙酯计）。产物经^1HMNR表征,符合结构特征。

关键词：氨噻肟酸 4-氯乙酰乙酸乙酯肟化反应

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离子液体中钙拮抗剂尼群地平的合成

应用化学 2009年第6期26卷 746-748页

作者：伍小云胡艾希南方医科大学药学院广州510515 湖南大学化学化工学院

在离子液体1-丁基吡啶四氟硼酸盐中合成的2-（3-硝基亚苄基）乙酰乙酸乙酯和3-氨基-2-丁烯酸甲酯于100-110℃反应3 h合成第二代钙拮抗剂尼群地平,收率95%。离子液体回收率90%,循环使用5次,产物收率基本不降低。

关键词：二氢吡啶钙拮抗剂尼群地平合成离子液体