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Tripod molecules build molecular networks and open-dimer capsules by weak interactions

Science China chemistry 2010年第4期53卷 851-857页

作者： han jun1, deng chao1, fang ru1, li yizhi2, wang leyong1& pan yi2 1key laboratory of mesoscopic chemistry, ministry of education School of chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210093, China 2State key laboratory of Coordination chemistry, Nanjing University, Nanjing 210093, China 1. key laboratory of mesoscopic chemistry Ministry of Education Nanjing University Nanjing 210093 China3. School of Chemistry and Chemical Engineering Nanjing University Nanjing 210093 China2. State Key Laboratory of Coordination Chemistry Nanjing University Nanjing 210093 China

Three tripod molecules, tris(2-methoxy-5-nitrobenzyl)phosphine oxide (1), tris(2-butoxy-3-methyl-5-nitrobenzyl)phosphine oxide (2), and tris(3-nitrobenzyl)amine (TNBA), were synthesized and crystallized. The structures of 1, 2, and their comparison (TNBA) were determined by X-ray crystallography. It is noteworthy that compound 1 interacted with adjacent molecules via π-π stacking and C-H···π interactions to yield an open supramolecular network with the porosity P in 8.9%, whereas compound 2 gathered closely to form an open-dimer capsule by sixfold N-O···π and triple C-H···O interactions, which showed a rare example of a stable in, out-invertomer of phosphine inversion existing in open-dimers. A series of columns were built and arranged side by side by these weak interactions. By contrast, TNBA crystallized to form a 2D network maintained by C-H···O and C-H···πinteractions. It seems minor changes of the chemical structure may cause large differences in the crystal structure and interactions in crystal engineering.

关键词： tripod molecule supramolecular network open-dimer capsule weak interaction

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