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双子表面活性剂——二元醇双琥珀酸双酯磺酸钠(GMI-01)的合成与性能研究

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精细化工 2003年第11期20卷 655-659,704页

作者：姚志钢李干佐胡艾希邵阳学院化学工程系湖南邵阳422001 山东大学胶体与界面化学教育部重点实验室山东济南250100 湖南大学化学化工学院湖南长沙410082

采用1,4 丁二醇、马来酸酐、十二烷基聚氧乙烯醚(AEO2)为主要原料和环境友好的工艺路线,合成了一种易降解的双子(Gemini)表面活性剂———二元醇双琥珀酸双酯磺酸钠(GMI-01)。对各步合成条件采用正交实验或均匀设计进行优化,得出各步反... 详细信息

采用1,4 丁二醇、马来酸酐、十二烷基聚氧乙烯醚(AEO2)为主要原料和环境友好的工艺路线,合成了一种易降解的双子(Gemini)表面活性剂———二元醇双琥珀酸双酯磺酸钠(GMI-01)。对各步合成条件采用正交实验或均匀设计进行优化,得出各步反应的最优工艺条件如下:酯化反应Ⅰ,配比为n(马来酸酐)∶n(1,4 丁二醇)=2 15∶1 00,反应时间1h.催化剂w(乙酸钠)=1 0%,以丙酮作溶剂,回流操作。酯化反应Ⅱ,配比为n(1,4 丁二醇双马来酸单酯)∶n(AEO2)=1 00∶2 15,反应温度150℃,反应时间14h.催化剂w(PW12/C)=1 5%。磺化反应,配比为n(1,4 丁二醇双马来酸AEO2双酯)∶n(Nah.O3)=1 00∶3 00,反应时间4h.反应温度80℃,相转移催化剂w(CTAB)=1 5%。对每步合成产物均用IR和1h.MR进行了表征,终产物GMI-01的平衡表面张力γCMC=38 4mN/m,CMC为0 049mmol/L。

关键词：双子表面活性剂 1,4-丁二醇马来酸酐磺化酯化

5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征

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有机化学 2012年第3期32卷 520-525页

作者：陈晓东叶姣胡艾希湖南大学化学化工学院长沙410082

鱼藤酮与氧硫叶立德反应得到关键中间体(5,6-二甲氧基-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基)[(R)-4-羟基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]甲酮(2),2再通过醚化、肟化、贝克曼重排得到5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-... 详细信息

鱼藤酮与氧硫叶立德反应得到关键中间体(5,6-二甲氧基-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基)[(R)-4-羟基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]甲酮(2),2再通过醚化、肟化、贝克曼重排得到5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺(5),化合物的结构经1h.NMR,MS和元素分析确认,采用单晶X射线衍射法确定化合物5的晶体结构.化合物5属于三斜晶系,P1空间群,晶胞参数:a=0.95772(5)nm,b=1.06591(6)nm,c=1.30112(7)nm,α=111.8460(10)°,β=109.8870(10)°,γ=93.0870°,V=1.13429(11)nm3,Z=2,Dc=1.281 g/cm3,μ(Mo Kα)=0.092 mm-1,F(000)=464.

关键词：鱼藤酮氧硫叶立德贝克曼重排晶体结构

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2-芳基-2-吗啉醇的合成

有机化学 2004年第8期24卷 902-905页

作者：艾希肖新荣陈科曹高郭小华湖南大学化学化工学院长沙410082

醇胺分别与 2 溴 4′ 甲氧基苯乙酮、2 溴 3′ 氯苯丙酮、2 溴 4′ 苄氧基苯基丙酮、2 溴 4′ 苄氧基苯戊酮、6 甲氧基 2 溴乙酰基萘和 6 甲氧基 2 ( 2 溴丙酰基 )萘反应 ,合成相应的 2 芳基 2 吗啉醇 (产率 80 .7%～ 9... 详细信息

醇胺分别与 2 溴 4′ 甲氧基苯乙酮、2 溴 3′ 氯苯丙酮、2 溴 4′ 苄氧基苯基丙酮、2 溴 4′ 苄氧基苯戊酮、6 甲氧基 2 溴乙酰基萘和 6 甲氧基 2 ( 2 溴丙酰基 )萘反应 ,合成相应的 2 芳基 2 吗啉醇 (产率 80 .7%～ 97.5 % )及其盐酸盐 .其结构经1h.MR ,IR 。

关键词： 2-芳基-2-吗啉醇合成醇胺 2-芳基-2-吗啉醇盐酸盐氨化神经系统药物

4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的合成、晶体结构和抗菌活性

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有机化学 2010年第6期30卷 923-927页

作者：胡艾希覃智陈平叶姣湖南大学化学化工学院长沙410082 长沙理工大学化学与生物工程学院长沙410004

以履代(口片)吶酮,经1,2,4-三唑取以、溴以、硫脲环合得到4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑;再与芳醛缩合合成一系列新4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(5).用单晶X射线衍射测定了化合物5a的晶体结构.化合物5a的晶... 详细信息

以履代(口片)吶酮,经1,2,4-三唑取以、溴以、硫脲环合得到4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑;再与芳醛缩合合成一系列新4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(5).用单晶X射线衍射测定了化合物5a的晶体结构.化合物5a的晶体属三斜晶系,空间群以P-1,晶胞参数以:a=0.72749(12)nm,b=0.93463(15)nm,c=1.3398(2)nm,α=70.185(2)°,β=75.669(2)°,γ=73.611(2)°;V=0.8105(2)nm3,Z=2,Dc=1.342g/cm3,F(000)=344,R1=0.0431,wR2=0.1611,S=1.01.生物活性实验结果表明:化合物5c(25mg/L)对小麦赤霉病菌、稻曲病菌、对黄瓜灰霉病菌和稻纹枯病菌的抑制率分别以100%,100%,82.8%和80.3%.化合物5d(25mg/L)对稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和稻曲病菌的抑制率分别以100%,95.5%,100%和100%.化合物5e(25mg/L)对小麦赤霉病菌的抑制率以100%.5d对小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的EC50值分别以1.16,1.38和1.47mg/L.

关键词： 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑合成杀菌活性晶体结构

4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸乙酯的合成与生物活性

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有机化学 2010年第4期30卷 558-563页

作者：夏林胡艾希彭俊梅湖南大学化学化工学院长沙410082

以3-氨基-4-乙酰氨基苯甲酸乙酯为原料设计合成了18种4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-基)-苯甲酸乙酯新化合物.化合物结构经质谱,元素分析,1h.NMR和13C NMR确证.生物活性实验结果表明,化合物3d,3h.3p(40μg/mL)对神经氨酸酶(NA)的抑制... 详细信息

以3-氨基-4-乙酰氨基苯甲酸乙酯为原料设计合成了18种4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-基)-苯甲酸乙酯新化合物.化合物结构经质谱,元素分析,1h.NMR和13C NMR确证.生物活性实验结果表明,化合物3d,3h.3p(40μg/mL)对神经氨酸酶(NA)的抑制率分别为36.02%,33.40%,42.05%;化合物3g,3h.500mg/L)对纹枯病菌的抑制率为50%.

关键词： 4-(N-乙酰氨基)-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸乙酯神经氨酸酶合成生物活性

萘普生2-芳基吗啉乙酯的合成及其对环氧合酶-2的抑制活性

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化学学报 2008年第22期66卷 2553-2557页

作者：胡艾希董敏宇谢艳丽曹高叶姣湖南大学化学化工学院长沙410082

基于萘普生的构效关系对其羧基进行结构修饰,设计合成了萘普生2-芳基吗啉乙酯类化合物.芳基乙酮经过溴代、胺化、还原得到的2-芳基-4-羟乙基吗啉在三乙胺作缚酸剂存在下与萘普生酰氯反应得到萘普生2-芳基吗啉乙酯类化合物,收率24.2%～76... 详细信息

基于萘普生的构效关系对其羧基进行结构修饰,设计合成了萘普生2-芳基吗啉乙酯类化合物.芳基乙酮经过溴代、胺化、还原得到的2-芳基-4-羟乙基吗啉在三乙胺作缚酸剂存在下与萘普生酰氯反应得到萘普生2-芳基吗啉乙酯类化合物,收率24.2%～76.5%.新化合物结构经1h.NMR确认.生物活性实验结果表明:在10μmol/L质量浓度时,化合物1d对COX-2的抑制率达96.32%.

关键词：萘普生环氧合酶-2 抑制剂吗啉衍生物合成

基于呋喃酚构建2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺及除草活性

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高等学校化学学报 2016年第8期37卷 1442-1450页

作者：杨子辉李贝贝叶姣胡艾希湖南大学化学化工学院长沙410082

以呋喃酚为原料,采用2条合成路线制备2种关键中间体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(2)和n-(2,2-二甲基-2,3-苯并呋喃-7-氧基)烷胺(9),再经2-(4-芳氧苯氧基)丙酰化合成了17种基于呋喃酚的2-(4-芳氧苯氧... 详细信息

以呋喃酚为原料,采用2条合成路线制备2种关键中间体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(2)和n-(2,2-二甲基-2,3-苯并呋喃-7-氧基)烷胺(9),再经2-(4-芳氧苯氧基)丙酰化合成了17种基于呋喃酚的2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺,其化学结构经核磁共振谱、高分辨率质谱和旋光度确证.除草活性测试结果表明,在1500 g/h.2剂量下,大部分化合物对单子叶杂草马唐(Crabgrass)和稗草(Barnyard grass)均具有较高的抑制活性.在化合物4和5中,有7个化合物对单子叶杂草表现为A级除草活性,如化合物4a,4b,4i,5a,5c,5e和5h.马唐和稗草的抑制率为100%.初筛结果显示,在375 g/h.2剂量下,化合物4a,4b,4i,5e和5h.稗草的茎叶处理抑制率达96%以上.

关键词： 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺呋喃酚除草活性

N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺的合成、晶体结构与除草活性

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有机化学 2017年第1期37卷 149-156页

作者：杨子辉陈爱羽胡艾希叶姣湖南大学化学化工学院长沙410082

2-氨基噻唑衍生物与(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧)丙酰氯反应合成18种N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺,其化学结构经~1h.NMR、^(13)C NMR、元素分析、EI-MS和旋光度确证.采用单晶X射线衍射仪测定了(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑... 详细信息

2-氨基噻唑衍生物与(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧)丙酰氯反应合成18种N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺,其化学结构经~1h.NMR、^(13)C NMR、元素分析、EI-MS和旋光度确证.采用单晶X射线衍射仪测定了(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺的晶体结构,该晶体属于四方晶系,空间群为P4_12_12,晶胞参数为:a=14.45502(18)A,b=14.45502(18)A,c=21.7813(5)A;Z=8,V=4551.14(15)A^3,D_c=1.558Mg/m^3,F(000)=2176,μ=3.013 mm^(-1),最终偏离因子R=0.0302,wR=0.0687.除草活性表明,在1500g/h.^2剂量下,大部分化合物对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)和稗草(Ech.noch.oa crusgalli)均具有较高的抑制活性,部分化合物对马唐和稗草的茎叶和土壤处理表现为100%的抑制活性.

关键词： 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺噻唑合成除草活性

1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯的合成及表征

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有机化学 2006年第1期26卷 93-98页

作者：伍小云胡艾希谢艳丽湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量国家重点实验室长沙410082

基于二氢吡啶化合物的构效关系,设计了一系列1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯新化合物.含有易于水解基团的1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯类化合物在碱性条件下水解合成了重要中间体1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸单酯,收率93%～9... 详细信息

基于二氢吡啶化合物的构效关系,设计了一系列1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯新化合物.含有易于水解基团的1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸酯类化合物在碱性条件下水解合成了重要中间体1,4-二氢-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸单酯,收率93%～99.8%.该二羧酸单酯与α-溴代芳基乙酮在相转移剂催化下反应合成目标化合物,收率74%～99%.中间体和目标化合物经1h.MR,13CNMR,IR,MS和元素分析等确证.

关键词： 1 ,4-二氢-4-芳基-3 5-吡啶二羧酸酯合成表征相转移催化