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Chinese Journal of Chemistry 2022年第14期40卷 1667-1673,I0002页

作者： Jian Feng Fang Zhang Chenyun Shu gangguo zhu Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials Department of ChemistryZhejiang Normal University688 Yingbin RoadJinhuaZhejiang 321004China

The first Cu-catalyzed 1,2,5-trifunctionalization of abundant terminal alkynes is realized by merging hydrogen atom transfer and traceless directing strategy with SR as a transient group,delivering highly functionalized aldehydes in moderate to excellent yields with broad substrate *** synthetic utility of this method was demonstrated by the gram-scale reaction and downstream transformations of the resultant *** the high efficient installation of three different functional groups in a single reaction,it can serve as a very attractive method for rapidly assembling complex molecules from readily available starting materials.

关键词： Radical reaction Alkyne Trifunctionalization Hydrogen atom transfer Copper

Photocatalytic[3+2]Cycloaddition of Alkyl/aryl Iodides and Internal Alkynes by Merging Halogen and Hydrogen Atom Transfer

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Chinese Journal of Chemistry 2024年第19期42卷 2329-2334页

作者： Zhenyu Gu Rong Jia Tianqing Zeng Hanliang Zheng gangguo zhu Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials College of Chemistry and Materials ScienceZhejiang Normal University688 Yingbin RoadJinhuaZhejiang 321004China

Comprehensive Summary A visible light photocatalytic[3+2]cycloaddition of alkynes with readily accessible organic iodides as the C3 synthon is developed *** merging halogen atom transfer(XAT)and hydrogen atom transfer(HAT),alkyl/aryl iodides serve as a formal diradical precursor and add across C-C triple bonds to deliver a number of functionalized cyclopentanes in moderate to high yields with exceptional regio-and diastereoselectivity.A reductive radical-polar crossover mechanism,involving the cascade XAT,radical addition,1,5-HAT,polar effect-promoted 5-endo annulation,single electron transfer(SET)reduction,and protonation,may account for this unprecedented dehalogenative[3+2]*** work not only expands the repertoire of the traditional RATC methodology,but also provides a robust platform for the expedient assembly of cyclopentanes,a valuable structural motif in the realms of medicinal chemistry and material sciences.

关键词： Photocatalysis Halogen atom transfer Hydrogen atom transfer [3+2]cycloaddition Cyclopentane Carbocycles Radical reactions Diastereoselectivity

Diastereoselective Construction of α-Fluoroalkyl Cycloalkanols via Radical Alkylation of α-Fluoroalkyl Ketones

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Chinese Journal of Chemistry 2023年第23期41卷 3275-3280页

作者： Yi Liu Ji Li Yulu Zhou Hanliang Zheng Zhenlu Shen gangguo zhu Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials Department of ChemistryZhejiang Normal University688 Yingbin RoadJinhuaZhejiang321004 China College of Chemical Engineering Zhejiang University of TechnologyHangzhouZhejiang310032 China

α-Fluoroalkyl (Rf) alcohols are privileged motifs in drugs and pharmaceutically active *** such,it is highly desirable to develop efficient methods for assembling these ***,a visible-light-induced cascade radical cyclization of alkenyl fluoroalkyl ketones is developed,producing a variety of decorate α-Rf cycloalkanols in promising yields with up to >20 : 1 dr selectivity.A radical chain mechanism involving an intramolecular radical addition to the α-Rf carbonyl group and a subsequent intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) has been *** functional theory (DFT) calculations indicate that a fluorine effect contributes to the radical addition to carbonyls by lowering the π* (C=O) orbital energy of CORf and energy barrier of the HAT between alkoxy radicals and THF,which may be valuable for controllable transformations of fluorinated molecules.

关键词： Radical reactions Cyclization Alkylation α-Fluoroalkyl ketones Fluorine effect Alcohols

Photocatalytic C(sp^(3))-H gem-Difluoroallylation and Alkylation with Alkenes via a Base-Assisted Formal 1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals

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Chinese Journal of Chemistry 2024年第18期42卷 2203-2210页

作者： Meifang Tang Bingbing Feng Yanyang Bao Zhongtian Xu Chao Huang Hanliang Zheng gangguo zhu Yanan Wang Zheliang Yuan Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials College of Chemistry and Materials SciencesZhejiang Normal University688 Yingbin RoadJinhuaZhejiang 321004China

Compared to well-established 1,5-HAT of N-centered radicals,the synthetic applications of 1,2-HAT process were scarce due to the high barrier and constrained three-membered transition ***,we have developed a novel C(sp')-H gem-difluoroallylation via a base assisted formal 1,2-HAT of amidyl radicals with the reductive quenching cycle of *** transformation enables the efficient formation ofα-aminoalkyl radicals via 1,2-HAT and showcases good functional group *** preliminary mechanistic experiments,along withDensity Functional Theory(DFT)calculations demonstrate thefeasibility of 1,2-HAT of amidyl radicals,especially when assisted by a ***,our method also succeeds in the Giese addition of electron-deficient alkenes as well as styrene.

关键词： 1,2-Hydrogen atom transfer Amidyl radicals gem-Difluoroallylation Alkenes Photocatalysis Defluoroalkylation

Direct synthesis of benzoxazinones via Cp*Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation and annulation of sulfoxonium ylides with dioxazolones

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Chinese Chemical Letters 2021年第3期32卷 1263-1266页

作者： Yongqi Yu Zhen Xia Qianlong Wu Da Liu Lin Yu Yuanjiu Xiao Ze Tan Wei Deng gangguo zhu State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics College of Chemistry and Chemical EngineeringHunan UniversityChangsha 410082China Department of Chemistry Zhejiang Normal UniversityJinhua 321004China

A highly novel and direct synthesis of benzoxazinones was developed via Cp*Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation and[3+3]annulation between sulfoxonium ylides and *** reaction is conducted under base-free conditions and tolerates various functional *** from diverse readily available sulfoxonium ylides and dioxazolones,a variety of benzoxazinones could be synthesized in one step in 32%-75%yields.

关键词： C-H activation Cobalt catalysis Annulations Sulfoxonium ylides Synthetic methods

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双功能铜催化全取代烷基烯基醚的可控合成

有机化学 2024年第3期44卷 1043-1044页

作者：郑汉良朱钢国浙江师范大学化学与材料科学学院、先进催化材料教育部重点实验室浙江金华321004

烷基烯基醚(AVEs)是一类重要的有机合成砌块,被广泛应用于天然产物和高分子聚合物的合成[1-2].由于其多样的生物和药物活性,AVEs也常作为一种药效团而被大量引入药物候选化合物中(图1).因此,发展AVEs的高效合成策略具有重要意义.AVEs的... 详细信息

烷基烯基醚(AVEs)是一类重要的有机合成砌块,被广泛应用于天然产物和高分子聚合物的合成[1-2].由于其多样的生物和药物活性,AVEs也常作为一种药效团而被大量引入药物候选化合物中(图1).因此,发展AVEs的高效合成策略具有重要意义.AVEs的经典合成方法包括烯基醚的Heck芳基化反应[3]、钯催化炔基醚的可控氢芳基化反应[4]以及高价碘介导的炔烃烷氧-碘化反应[5].尽管这些方法为AVEs的制备提供了有效的途径,但是全取代AVEs的区域与立体选择性合成还面临挑战.

关键词：芳基化反应碘化反应烯基醚钯催化高价碘立体选择性合成药物活性药效团

草酸酯类化合物在自由基脱羟基化反应中的研究进展

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化学学报 2023年第11期81卷 1609-1623页

作者：陈健强朱钢国吴劼浙江师范大学先进催化材料教育部重点实验室台州学院医药化工学院&高等研究院中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室

羟基作为醇类化合物的基本结构单元,广泛存在于药物、天然产物、农药以及精细化学品中.烷基自由基则是自由基化学领域最基础性的合成砌块.因此,将醇转化为烷基自由基,具有基础性的研究价值.通常醇类化合物可以通过Barton-McCombie反应,... 详细信息

羟基作为醇类化合物的基本结构单元,广泛存在于药物、天然产物、农药以及精细化学品中.烷基自由基则是自由基化学领域最基础性的合成砌块.因此,将醇转化为烷基自由基,具有基础性的研究价值.通常醇类化合物可以通过Barton-McCombie反应,实现自由基形式的脱羟基化反应,得到烷基自由基.然而传统脱羟基化反应存在诸多缺陷.因此发展一种简洁高效的脱羟基化方法具有重要的现实意义.随着近年来有机化学的发展,自由基脱羟基化反应取得突破性进展.本综述节选其中一部分,着重介绍了草酸酯类化合物在自由基脱羟基化反应中的研究进展和设计原理,对比不同活化策略的反应机理,系统性地总结了邻苯二甲酰亚胺类型草酸酯、草酸单酯和草酸酯类化合物在自由基脱羟基化反应中的共性和个性,展望了自由基脱羟基化反应的未来和趋势.

关键词：光催化自由基脱羟基化醇草酸酯

电化学介导的氧化羧化及二氧化碳还原羧化制备羧酸的研究进展

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有机化学 2024年第3期44卷 780-808页

作者：吕帅朱钢国姚金忠周宏伟浙江师范大学化学与材料科学学院浙江金华321004 嘉兴学院生物与化学工程学院浙江嘉兴314001

作为常见的一类重要化合物,羧酸被广泛应用于医药、农药和聚合物等领域,因此,探究高效且温和的羧酸合成方法具有重要意义.电化学合成羧酸因其环境友好、条件温和等优点,引起人们广泛关注.根据反应机理不同,主要从电化学氧化羧化、电化... 详细信息

作为常见的一类重要化合物,羧酸被广泛应用于医药、农药和聚合物等领域,因此,探究高效且温和的羧酸合成方法具有重要意义.电化学合成羧酸因其环境友好、条件温和等优点,引起人们广泛关注.根据反应机理不同,主要从电化学氧化羧化、电化学二氧化碳还原羧化两方面出发,对电化学合成羧酸这一领域近年来的相关研究做了综述.

关键词：电化学羧酸氧化羧化还原羧化二氧化碳

可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应

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化学学报 2019年第9期77卷 901-905页

作者：杨俊航傅晓波卢增辉朱钢国浙江师范大学化学系先进催化材料教育部重点实验室金华321004 重庆市万州区生态环境监测站万州404000

有机硫化合物广泛应用于医药、农药、新材料等领域,因此,发展新的碳-硫键形成方法非常重要.近年来,烯烃的自由基砜基化反应作为一种温和、有效的有机硫化合物合成策略得到了快速发展,其中,烯烃的硫砜基化反应因为能够同时构建两种不同的... 详细信息

有机硫化合物广泛应用于医药、农药、新材料等领域,因此,发展新的碳-硫键形成方法非常重要.近年来,烯烃的自由基砜基化反应作为一种温和、有效的有机硫化合物合成策略得到了快速发展,其中,烯烃的硫砜基化反应因为能够同时构建两种不同的碳-硫键成了一种非常有吸引力的碳-硫键形成方法.以硫代磺酸酯同时作砜基化和硫化试剂,实现了一个可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应,一步合成了6-或7-砜基取代的硫酯类化合物.反应具有优秀的原子经济性,产率中等到良好,能兼容各种不同的官能团.相比传统的烯烃1,2-或1,1-硫砜基化反应,首次实现了官能团化烯烃的远程硫砜基化反应,拓展了现有硫砜基化反应方法学.初步的机理研究表明,该反应可能经历一个可见光催化的自由基反应历程.

关键词：可见光催化砜基化硫化硫代磺酸酯远程碳-氢键官能团化

全碳体系的5-endo-Trig自由基环化反应研究进展

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有机化学 2022年第12期42卷 4060-4066页

作者：郑汉良苏静雯周雨露朱钢国浙江师范大学化学系先进催化材料教育部重点实验室浙江金华321004

5-endo-trig自由基环化是快速构筑五元环的理想方法之一.Baldwin-Beckwith规则指出,受立体电子效应影响,5-endo-trig自由基环化通常是动力学不利的.近年来,化学工作者一直致力于探索促进5-endo-trig自由基环化的新策略,以期发展高效、... 详细信息

5-endo-trig自由基环化是快速构筑五元环的理想方法之一.Baldwin-Beckwith规则指出,受立体电子效应影响,5-endo-trig自由基环化通常是动力学不利的.近年来,化学工作者一直致力于探索促进5-endo-trig自由基环化的新策略,以期发展高效、高选择性的五元碳环或杂环化合物的合成方法.综述了4-戊烯基自由基5-endo环化的最新进展,总结归纳了主要的促进策略,希望推动5-endo-trig自由基环化反应的进一步设计和发展.

关键词：自由基 5-endo-trig环化五元环构象限制极性效应