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Waste-minimized C(sp^(3))-H activation for the preparation of fused N-heterocycles

Green Synthesis and Catalysis 2023年第3期4卷 240-245页

作者： Nihad Salameh francesco minio Gabriele Rossini Assunta Marrocchi Luigi Vaccaro Laboratory of Green S.O.C.-Dipartimento di Chimica Biologia e BiotecnologieUniversita Degli Studi di PerugiaVia Elce di Sotto 8Perugia 06123Italy

By exploiting the combined use of a heterogeneous recyclable palladium(II)-bis(N-heterocyclic carbene)catalyst and cyclopentyl methyl ether(CPME)as a convenient recoverable safer reaction medium,an effective wasteminimized approach has been developed for the intramolecular Pd-catalyzed C(sp3)-H activation of methyl pyrrole *** synthetic tools has allowed to access condensed N-heterocycles generally endowed with biological activities and representatively are the core motif of complex molecules such as Mitomycines and *** heterogeneous catalytic system could be recovered and reused up to representative five runs without any loss in *** target products(19 examples)have been obtained selectively and with excellent isolated yields up to 93%.The approach leads to the definition of a protocol with a very good E-factor(21)which is much lower(up to 98%)than those of comparable literature *** green metrics have been calculated and the data collected demonstrate that our newly developed protocol is very promising in terms of its environmental impact profile.

关键词： C-H functionalization C-H activation Sustainable chemistry Waste-minimization Heterogeneous catalysis Safe reaction medium

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