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Characterization of two chimeric sesterterpene synthases from a fungal symbiont isolated from a sesterterpenoid-producing Lamiaceae plant Leucosceptrum canum

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Chinese Chemical Letters 2023年第1期34卷 279-283页

作者： desen li Minjie Yang Rongfang Mu Shihong Luo Yuegui Chen Wenyuan li An Wang Kai Guo Yan liu Shenghong li State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China Kunming Institute of BotanyChinese Academy of SciencesKunming 650201China State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources and Innovative Institute of Chinese Medicine and PharmacyChengdu University of Traditional Chinese MedicineChengdu 611137China College of Bioscience and Biotechnology Shenyang Agricultural UniversityShenyang 110866China University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China

Two chimeric sesterterpene synthases(Aa TPS1 and Aa TPS2)were functionally characterized from Alternaria alternata MB-30 isolated from the leaves of a sesterterpenoid-producing Lamiaceae plant Leucosceptrum *** TPS1 generated a 5/8/6/5 tetracyclic sesteraltererol(1)and its absolute stereochemistry was determined by X-ray crystallographic analysis of its derivative 10,11-epoxysesteraltererol(2),which enabled revision of the absolute configuration of C7 of sesterfisherol produced by Nf SS and PTTS014 characterized previously and its derivative 10,*** TPS2 produced a 5/15 bicyclic preterpestacin I(3).Site-directed mutagenesis suggested that F192 in Aa TPS1 was likely involved in controlling of the hydroxylation of C12,and eight amino acids were important for the enzyme activity of Aa TPS1 and Aa *** engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae strains were constructed for the productions of compounds 1 and 3,and the highest titer of compound 1 reached 62.3 mg/L in shake-flask *** compounds 1 and 2 showed anti-adipogenic activity.

关键词： Sesterterpenoids Chimeric sesterterpene synthases Plant symbiotic fungi Alternaria alternata Leucosceptrum canum Anti-adipogenic activity

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Unraveling the serial glycosylation in the biosynthesis of steroidal saponins in the medicinal plant Paris polyphylla and their antifungal action

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Acta Pharmaceutica Sinica B 2023年第11期13卷 4638-4654页

作者： Yuegui Chen Qin Yan Yunheng Ji Xue Bai desen li Rongfang Mu Kai Guo Minjie Yang Yang Tao Jonathan Gershenzon Yan liu Shenghong li State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China Kunming Institute of BotanyChinese Academy of SciencesKunming 650201China State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources Innovative Institute of Chinese Medicine and PharmacyChengdu University of Traditional Chinese MedicineChengdu 611137China Key Laboratory for Plant Diversity and Biogeography of East Asia Kunming Institute of BotanyChinese Academy of SciencesKunming 650201China Max Planck Institute for Chemical Ecology Jena D-07745Germany University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China

Sugar-sugar glycosyltransferases play important roles in constructing complex and bioactive ***,we characterized a series of UDP-glycosyltransferases responsible for biosynthesizing the branched sugar chain of bioactive steroidal saponins from a widely known medicinal plant Paris polyphylla *** them,a 2'-O-rhamnosyltransferase and three 6'-O-glucosyltrasferases catalyzed a cascade of glycosylation to produce steroidal diglycosides and triglycosides,*** UDP-glycosyltransferases showed astonishing substrate promiscuity,resulting in the generation of a panel of 24 terpenoid glycosides including 15 previously undescribed compounds.A mutant library containing 44 variants was constructed based on the identification of critical residues by molecular docking simulations and protein model alignments,and a mutant UGT91AH1^(Y187A)with increased catalytic efficiency was *** steroidal saponins exhibited remarkable antifungal activity against four widespread strains of human pathogenic fungi attributed to ergosterol-dependent damage of fungal cell membranes,and 2'-O-rhamnosylation appeared to correlate with strong antifungal *** findings elucidated the biosynthetic machinery for their production of steroidal saponins and revealed their potential as new antifungal agents.

关键词： Paris polyphylla var.yunnanensis Steroidal saponins Glycosyltransferases Sugar chain elongation Antifungal activity

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钩吻总碱诱导慢性粒细胞白血病K562细胞凋亡的机制分析

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药学研究 2024年第2期43卷 105-110,134页

作者：王文义檀兴慧卢伊李德森吴水生福建中医药大学科技创新与转化中心福建福州350122 福建中医药大学药学院福建福州350122 都昌县中医院江西九江332600

目的探讨钩吻总碱对慢性粒细胞白血病K562细胞的抑杀作用及其机制,为其抗白血病研究提供科学依据。方法以不同浓度钩吻总碱(25、50、100、200、400μg·mL-1)干预K562细胞,MTT法测定其对K562细胞活力的影响;倒置相差显微镜观察其对K56... 详细信息

目的探讨钩吻总碱对慢性粒细胞白血病K562细胞的抑杀作用及其机制,为其抗白血病研究提供科学依据。方法以不同浓度钩吻总碱(25、50、100、200、400μg·mL-1)干预K562细胞,MTT法测定其对K562细胞活力的影响;倒置相差显微镜观察其对K562细胞形态的影响;DAPI染色法观察K562细胞核形态变化;Annexin V FITC/PI流式细胞术检测K562细胞凋亡情况;比色法测定caspase-3活性变化;RT-PCR检测Bax和Bcl-2基因的表达水平。结果钩吻总碱对K562细胞抑制效果呈时间、剂量依赖性,24 h时IC50为122μg·mL^(-1);TAG干预K562细胞后细胞形态逐渐不规则、胞质不清、胞核皱缩,最终胞膜的完整性破坏;DAPI染色发现细胞体积变小,整体皱缩,胞核固缩、生成典型的凋亡小体;Annexin V FITC/PI流式细胞测定显示K562细胞凋亡以早凋为主,存在量效关系;不同浓度钩吻总碱作用于K562细胞24 h后caspase-3的活性提高;RT-PCR检测发现TAG干预后会下调Bcl-2基因表达、上调Bax基因表达,二者均表现出量效关系。结论钩吻总碱可能通过上调Bax基因表达、下调Bcl-2基因表达,活化caspase-3,从而诱导慢性粒细胞白血病K562细胞发生早期凋亡,抑制其细胞活力。

关键词：钩吻总碱慢性粒细胞白血病 K562细胞凋亡

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Genetic structure and domestication footprints of the tusk,coat color,and ear morphology in East Chinese pigs

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Journal of Genetics and Genomics 2022年第11期49卷 1053-1063页

作者： Sumei Zheng Pan Xu Zhongping Wu Hui Zhang desen li Shaojuan liu Bingbing liu Jun Ren Hao Chen Min Huang College of Animal Science and National Engineering Research Center for Breeding Swine Industry South China Agricultural UniversityGuangzhouGuangdong 510642China School of Animal Science and Technology Jiangsu Agri-animal Husbandry Vocational CollegeTaizhouJiangsu 225300China Zhongkai University of Agriculture and Engineering GuangzhouGuangdong 510225China College of life Sciences Jiangxi Science and Technology Normal UniversityNanchangJiangxi 330013China

The domestication and artificial selection of wild boars have led to dramatic morphological and behavioral changes,especially in East Chinese(ECN)***,we provide insights into the population structure and current genetic diversity of representative ECN pig *** identify a 500-kb region containing six tooth development-relevant genes with almost completely different haplotypes between ECN pigs and Chinese wild boars or European domestic ***,the c.195A>G missense mutation in exon 2 of AMBN may cause alterations in its protein structure associated with tusk degradation in ECN *** addition,ESR1 may play an important role in the reproductive performance of ECN pigs.A major haplotype of the large lop ear-related MSRB3 gene and eight alleles in the deafness-related GRM7 gene may affect ear morphology and hearing in ECN ***,we find that the two-end black(TEB)coat color in Jinhua pigs is most likely caused by EDNRB with genetic mechanisms different from other Chinese TEB *** study identifies key loci that may be artificially selected in Chinese native pigs related to the tusk,coat color,and ear morphology,thus providing new insights into the genetic mechanisms of domesticated pigs.

关键词： East Chinese pigs Tusk degradation Fertility Large lop ear Two-end black coat color

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胆汁制钩吻总碱抑制结肠癌细胞增殖的作用研究

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药学研究 2024年第5期43卷 422-427页

作者：王文义檀兴慧陈倪济世李德森吴水生福建中医药大学科技创新与转化中心福建福州350122 福建中医药大学药学院福建福州350122

目的探讨胆汁制钩吻总碱(胆钩吻总碱)体外抗肿瘤效果,旨在为钩吻减毒后存效的研究提供科学依据。方法通过CCK-8检测观察胆钩吻总碱对人结肠HCT-116细胞、人神经胶质瘤U87细胞、人肝癌HepG2细胞、人肺癌A549细胞的增殖作用,进一步以结肠... 详细信息

目的探讨胆汁制钩吻总碱(胆钩吻总碱)体外抗肿瘤效果,旨在为钩吻减毒后存效的研究提供科学依据。方法通过CCK-8检测观察胆钩吻总碱对人结肠HCT-116细胞、人神经胶质瘤U87细胞、人肝癌HepG2细胞、人肺癌A549细胞的增殖作用,进一步以结肠癌HCT-116为研究对象,以不同浓度胆钩吻总碱(50、100、200μg·mL-1)干预HCT-116细胞,通过流式细胞技术检测其对细胞周期阻滞的影响;Annexin V FITC/PI流式细胞术检测HCT-116细胞凋亡情况;进一步从蛋白水平检测凋亡相关蛋白表达。结果在钩吻总生物碱IC 50浓度下,胆钩吻总碱对U87、A549、HepG2、HCT-116肿瘤细胞的增殖抑制率均高于钩吻总生物碱组,并且各组之间的差异具有统计学意义(P<0.01)。与空白组相比,不同浓度的胆钩吻总碱处理(50、100、200μg·mL-1)可有效降低HCT-116细胞的集落形成,并将细胞周期阻滞在G 2/M期。胆钩吻总碱还能引发结肠癌HCT-116细胞的晚期凋亡,并对凋亡相关蛋白Bax、Bcl-2、caspase-3起到调控作用。结论胆钩吻总碱可以通过调控结肠癌HCT-116细胞周期和凋亡相关蛋白的表达来抑制其增殖。

关键词：胆汁制钩吻总碱钩吻总碱结肠癌细胞增殖细胞凋亡

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Localization of a defensive volatile 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one in the capitate glandular trichomes of Oenothera glazioviana

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Plant Diversity 2017年第3期39卷 154-159页

作者： Yanyun Tan desen li Juan Hua Shihong Luo Yan liu Shenghong li State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China Kunming Institute of Botany Chinese Academy of Sciences Kunming 650201PR China Yunnan Key Laboratory of Natural Medidnal Chemistry Kunming 650201 PR China University of Chinese Academy of Sdences Beijing 100049 PR China

Glandular trichomes of plants produce a wide variety of secondary metabolites which are considered as major defensive chemicals. The capitate glandular trichomes of Oenothera glazioviana(Onagraceae) were collected with laser microdissection and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The volatile compound 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one(1) was identified. We found that compound 1 displays antimicrobial, insecticidal, and phytotoxic activities. These results suggest that compound 1 might function as a defensive compound in the capitate glandular trichomes of O. glazioviana against pathogens, insect herbivores, and presumably competitive plants as well.

关键词： Oenothera glazioviana Capitate glandular trichomes Laser microdissection 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one Defensive functions

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黄精、陈皮、山楂提取液蒸制板栗的制备及其多糖对氧化应激小鼠血清抗氧化作用

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食品工业科技 2023年第24期44卷 193-199页

作者：檀兴慧王文义卢淑珍吴水生李德森周奕福建中医药大学药学院福建福州350122 福建中医药大学科技创新与转化中心福建福州350122

目的:获得易消化且具抗氧化作用的板栗蒸制品,促进板栗药食功能的开发与利用。方法:以黄精、陈皮、山楂提取液对板栗进行蒸制加工,总多糖含量、感官评价为指标,通过单因素实验和正交试验L9(34),优选陈皮、山楂、黄精三种药食两用中药辅... 详细信息

目的:获得易消化且具抗氧化作用的板栗蒸制品,促进板栗药食功能的开发与利用。方法:以黄精、陈皮、山楂提取液对板栗进行蒸制加工,总多糖含量、感官评价为指标,通过单因素实验和正交试验L9(34),优选陈皮、山楂、黄精三种药食两用中药辅料用量;通过炭末推进法观察蒸制前后板栗对正常小鼠小肠运动的影响;通过D-半乳糖诱导小鼠产生氧化应激,分离小鼠血清,采用酶联免疫法(EliSA)检测各组小鼠血清中过氧化氢酶(CAT)、血红素加氧酶(HO-1)、超氧化物歧化酶(SOD)和谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)及丙二醛(MDA)的含量。结果:根据单因素和正交试验结果,黄精、陈皮、山楂提取液蒸制板栗的配方为:91.95%板栗、陈皮3.45%、山楂2.30%、黄精2.30%,其总多糖含量为:97.10±0.16 mg/g;炭末推进实验结果显示蒸制板栗组小鼠小肠炭末推进率高于板栗组,差异具有统计学意义(PliSA检测结果显示与空白组相比,模型组血清中CAT、HO-1、SOD、GSH-Px 4种抗氧化酶活性水平均降低(P<0.05),且MDA含量增高(P<0.05);维生素C组、板栗组、组血清中CAT、HO-1、SOD、GSH-Px水平升高(P<0.05),MDA水平降低(P<0.05),其中蒸制板栗多糖组较板栗多糖组的CAT水平更显著升高(P<0.05)。结论:本研究提供一种药食两用板栗蒸制品,较正常板栗更易消化且抗氧化抗衰老活性更强。

关键词：板栗药食两用多糖氧化应激抗氧化作用

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自拟癣良方对咪喹莫特诱导小鼠银屑病的治疗作用及机制研究

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军事医学 2024年第3期48卷 219-224页

作者：李金隆曹德森曹岗浙江中医药大学药学院杭州310053 解放军总医院医学工程科北京100853

目的观察自拟癣良方对咪喹莫特诱导小鼠类银屑病的治疗作用并探讨其作用机制。方法BALB/c小鼠随机分为正常组、模型组及口服外涂组,每组10只。采用背部涂布5%咪喹莫特乳膏诱导建立BALB/c小鼠银屑病模型,考察自拟癣良方对银屑病的治疗作... 详细信息

目的观察自拟癣良方对咪喹莫特诱导小鼠类银屑病的治疗作用并探讨其作用机制。方法BALB/c小鼠随机分为正常组、模型组及口服外涂组,每组10只。采用背部涂布5%咪喹莫特乳膏诱导建立BALB/c小鼠银屑病模型,考察自拟癣良方对银屑病的治疗作用。于咪喹莫特乳膏诱导前,以及诱导后第3、7、10及12天,通过光声成像技术,观察小鼠皮肤血管分布和迂曲变化,评价自拟癣良方对血管异常新生的影响。采用苏木素-伊红染色,评价实验小鼠皮肤局部病理变化。采用酶联免疫吸附试验检测小鼠皮肤组织及血清中肿瘤坏死因子α(TNF-α)、白细胞介素-17(IL-17)及白细胞介素-6(IL-6)等细胞因子含量变化。通过流式细胞术,考察小鼠脾脏中Treg、Th1、Th17等细胞因子含量。结果与模型组相比,口服外涂组银屑病面积与严重性指数(PASI)评分显著下降(P<0.01),口服外涂组皮肤中TNF-α、IL-17及IL-6含量显著下调(P<0.01),口服外涂组Treg、Th17及Th1细胞比例明显下降(P<0.05),口服外涂组小鼠皮肤组织病理学(Baker法)评分明显降低(P<0.05)。结论自拟癣良方对银屑病具有良好治疗作用,可通过免疫抑制作用抑制银屑病皮损。

关键词：银屑病小鼠中药光声成像免疫抑制

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钩吻总生物碱及常绿钩吻碱的体外抗肿瘤作用及机制

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中国药房 2023年第12期34卷 1437-1442页

作者：陈惠娴王文义檀兴慧李高攀张晓琼李德森吴水生福建中医药大学药学院福州350122 福建中医药大学科技创新与转化中心福州350122 泉州光前医院药剂科福建泉州362321

目的探讨钩吻总生物碱(TA)和常绿钩吻碱(SPV)的体外抗肿瘤作用及机制。方法观察低、中、高浓度TA(50、100、200μg/mL)和SPV(10、30、50μmol/L)对人肝癌细胞(HepG2、Bel-7402)、人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT-8)形态的影响并实... 详细信息

目的探讨钩吻总生物碱(TA)和常绿钩吻碱(SPV)的体外抗肿瘤作用及机制。方法观察低、中、高浓度TA(50、100、200μg/mL)和SPV(10、30、50μmol/L)对人肝癌细胞(HepG2、Bel-7402)、人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT-8)形态的影响并实时监测TA和SPV对4种肿瘤细胞的毒性;检测TA和SPV对HCT-8细胞上清液中胱天蛋白酶3(caspase-3)、caspase-9含量和细胞中磷酸化蛋白激酶B(p-Akt)(Thr308、Ser473)、B细胞淋巴瘤2(Bcl-2)、Bcl-2相关X蛋白(Bax)、生存素、C/EBP-同源蛋白(CHOP)、免疫球蛋白结合蛋白(Bip)、微管相关蛋白1轻链3Ⅱ(LC3Ⅱ)蛋白表达的影响。结果TA和SPV干预后的4种肿瘤细胞形态均出现体积缩小、细胞核皱缩的现象,细胞活性均出现不同程度的降低,其中TA和SPV对HCT-8细胞的抑制效果最好。TA和SPV干预后的HCT-8细胞上清液中caspase-3、caspase-9含量和细胞中Bax、CHOP、Bip、LC3Ⅱ蛋白表达水平均不同程度升高,p-Akt(Thr308、Ser473)、Bcl-2、生存素蛋白表达水平均不同程度降低。结论TA和SPV对上述4种肿瘤细胞均具有抑制作用,其对HCT-8细胞的抑制效果最好;二者对HCT-8细胞的作用机制可能与促进细胞凋亡、激活内质网应激和细胞自噬有关。

关键词：钩吻总生物碱常绿钩吻碱抗肿瘤细胞凋亡内质网应激细胞自噬

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泽泻与吴茱萸配伍前后的指标性化学成分变化研究

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中国中药杂志 2011年第2期36卷 147-149页

作者：李小艳张秋萍吴水生许文李德森福建中医药大学药学院福建福州350108

选择泽泻、吴茱萸2味药为研究对象,以HPLC为主要研究工具,研究了不同比例配伍的泽泻-吴茱萸共煎液与单煎混合液化学成分的异同,重点关注因2味药共煎煮而产生的化学成分动态变化现象,总结了化学成分动态变化与药材配伍不同比例之间的关系。

关键词：泽泻吴茱萸共煎液单煎混合液化学成分动态变化

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