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Asymmetric Reactions in the Presence of L-Amino Acid-Derived Bifunctional Catalysts

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光氧化还原催化自由基偶联合成β-氟代-α-氨基酸衍生物

中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会

作者： Bo Zhu Wen Zhang baokun qiao Shaobo Duan Zhiyong Jiang Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province Henan University

Here,we report our recent progress on asymmetric reactions by using L-amino acid-derived bifunctional compounds as *** first example is on the direct asymmetric vinylogous conjugate additions ofγ-aryl and alkyl-substituted *** electrophiles include(E)-4-oxo-4-arylbutenamides with oxazolidinone motif,(E)-oxazolidinone enoates,and(E)-/(Z)-β-trifIuoromethyl oxazolidinone enoate(up to 93% yield,99%ee,and>99:1d.r.). Next,we developed the first highly enantioselective direct vinylogous aldol reactions between allyl ketones and isatins catalyzed by a readily prepared L-valine-derived tertiary amine/thiourea. The other examples include the first organocatalytic Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins, enantioselective phase-transfer alkylation and allylation of 5H-oxazol-4-ones, and so on.

关键词： L-Amino acid Bifuncational Catalysts Asymmetric Catalysis Vinylogous 5H-Oxazol-4-ones

来源： cnki会议评论

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化学学报 2021年第12期79卷 1477-1480页

作者：贾红绍乔保坤江智勇河南大学河南省手性化学国际联合基地开封475004 河南师范大学化学化工学院新乡453007

通过可见光驱动光氧化还原催化,发展了一种新颖、便利的β-氟代-α-氨基酸衍生物的合成方法.以非金属的二氰基吡嗪衍生物(DPZ)为光催化剂,以易于制备的N-芳基甘氨酸酯和芳基乙酸氧化还原酯为原料,通过单电子氧化还原分别生成酯基取代α... 详细信息

通过可见光驱动光氧化还原催化,发展了一种新颖、便利的β-氟代-α-氨基酸衍生物的合成方法.以非金属的二氰基吡嗪衍生物(DPZ)为光催化剂,以易于制备的N-芳基甘氨酸酯和芳基乙酸氧化还原酯为原料,通过单电子氧化还原分别生成酯基取代α-氨烷基自由基及α-氟代苄基自由基.经过高反应活性自由基的交叉偶联,高产率地得到目标产物.该方法由于氧化还原中性反应途径而无需额外的氧化剂或还原剂,且属于绿色、可持续的有机催化合成策略.

关键词：光氧化还原催化二氰基吡嗪衍生物(DPZ) 自由基偶联 N-芳基甘氨酸酯芳基乙酸氧化还原酯 β-氟代-α-氨基酸

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重组贻贝黏蛋白的体外抗氧化及抗炎活性评价

山东化工 2023年第18期52卷 171-176页

作者：张娅王蓉侯增淼曾亮乔保坤黄文涛杨鹭西安德诺海思医疗科技有限公司陕西西安710000

试验旨在探究重组贻贝黏蛋白的体外抗氧化能力,并采用IFN-γ诱导的人皮肤成纤维细胞(HFF-1)炎症模型评价其抗炎作用。首先,以谷胱甘肽(GSH)作为对照,评价不同质量浓度重组贻贝黏蛋白的体外抗氧化能力。此外,采用不同浓度的重组贻贝黏蛋... 详细信息

试验旨在探究重组贻贝黏蛋白的体外抗氧化能力,并采用IFN-γ诱导的人皮肤成纤维细胞(HFF-1)炎症模型评价其抗炎作用。首先,以谷胱甘肽(GSH)作为对照,评价不同质量浓度重组贻贝黏蛋白的体外抗氧化能力。此外,采用不同浓度的重组贻贝黏蛋白或不同浓度IFN-γ及IFN-γ(10 ng/mL)+重组贻贝黏蛋白(30μg/mL)处理HFF-1细胞,动态观察细胞增殖、肿瘤坏死因子(TNF-α)的释放以及重组贻贝黏蛋白对炎性细胞因子白细胞介素6(IL-6)、白细胞介素8(IL-8)和人巨噬细胞来源的趋化因子(MDC)表达的影响。结果表明:重组贻贝黏蛋白具有较强的还原力,主要对1,1-二苯基-^(2-)三硝基苯肼自由基(·DPPH)和羟自由基(·OH)的清除起作用,而对超氧阴离子(·O^(2-))几乎不起作用。此外,重组贻贝黏蛋白显著促进细胞增殖,且重组贻贝黏蛋白的加入可在蛋白水平和mRNA水平显著抑制IFN-γ诱导的IL-6、IL-8和MDC的表达(P≤0.05)。总之,重组贻贝黏蛋白可一定程度上发挥抗氧化和抗炎作用,从而促进伤口愈合。这均与重组贻贝黏蛋白可清除·DPPH和·OH等自由基,具有较强的还原力以及对IFN-γ诱导的HFF-1细胞促炎介质有抑制作用有关。

关键词：重组贻贝黏蛋白创面愈合抗氧化炎症人皮肤成纤维细胞(HFF-1)

Increasing the greenness of an organic acid through deep eutectic solvation and further polymerisation

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Green Energy & Environment 2022年第4期7卷 840-853页

作者： Liteng Li Xiaofang Li Susu Zhang Hongyuan Yan Xiaoqiang qiao Hongyan He Tao Zhu baokun Tang College of Pharmaceutical Science Institute of Life Science and Green DevelopmentKey Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of Ministry of EducationHebei UniversityBaoding071002China CAS Key Laboratory of Green Process and Engineering Institute of Process EngineeringChinese Academy of SciencesBeijing010190China

Acrylic acid(AA)is an important and widely used industrial chemical,but its high toxicity renders its use incompatible with the concept of green *** leveraging its terminal carboxyl group and unsaturated bond,we designed and explored a new strategy to increase the greenness of AA via its eutectic melting using a quaternary ammonium salt(choline chloride)to form a deep eutectic solvent(DES),followed by polymerisation of the DES to form a polymer(poly(DES)).The greenness of AA,DES,and poly(DES)was evaluated via an in vitro test using MGC80-3 cells and an in vivo test using Kunming *** toxicity improved from Grade 2(moderately toxic)for AA to Grade 1(slightly toxic)for DESs and Grade 0(non-toxic)for poly(DES)in the in vitro ***,the poly(DES)s showed a lower toxicity in mice than the DESs in the in vivo ***,greenness enhancement was successfully achieved,with the greenness following the order AA

关键词： Greenness Deep eutectic solvent Polymer Toxicity Application

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γ-聚谷氨酸敷料的制备及其性能研究

生物化工 2024年第5期10卷 16-20页

作者：李亚婧张娅乔保坤薛瑶宗奕珊黄文涛杨鹭西安德诺海思医疗科技有限公司陕西西安710000

目的:制备一种适合激光术后创面使用的γ-聚谷氨酸多功能敷料。方法:以过氧化氢诱导的L929细胞为氧化损伤模型,通过MTT法评价不同分子量和不同浓度γ-聚谷氨酸的体外抗氧化损伤能力,通过皮肤封闭型斑贴试验和重复性开放涂抹试验,评价γ... 详细信息

目的:制备一种适合激光术后创面使用的γ-聚谷氨酸多功能敷料。方法:以过氧化氢诱导的L929细胞为氧化损伤模型,通过MTT法评价不同分子量和不同浓度γ-聚谷氨酸的体外抗氧化损伤能力,通过皮肤封闭型斑贴试验和重复性开放涂抹试验,评价γ-聚谷氨酸敷料的保湿性、安全性和创面愈合能力。结果:H_(2)O_(2)浓度为0.8 mmol/L时细胞存活率为59.73%±8.71%,选择在该浓度下建立L929细胞损伤氧化模型。γ-PGA在0.5~2.0 mg/mL时在H_(2)O_(2)刺激下细胞存活率均显著提高,对比研究不同分子量的γ-PGA发现,H-γ-PGA修复细胞损伤抗氧化的效果最佳。以1.0、1.5、2.0 mg/mL H-γ-PGA分别配制不同浓度的γ-PGA敷料A、B、C,人体封闭斑贴试验和重复性开放型涂抹试验表明受试者对γ-PGA敷料A、B、C的皮肤反应均为阴性,无不良反应;γ-PGA敷料A、B、C在8 h内的角质层水分含量变化率均>15%、经表皮水分留失量变化率均<15%,表明γ-PGA敷料A、B、C的保湿性好,还具有皮肤屏障修复的能力;γ-PGA敷料的创面愈合情况(红肿持续时间、痂皮脱落时间)均优于生理盐水组和空白对照组,具有统计学意义。结论:γ-聚谷氨酸敷料具有优异的保湿性、抗氧化性、皮肤屏障修复能力,兼具良好的人体安全性和促进创面愈合的能力,具备在激光术后创面使用的潜力。

关键词： γ-聚谷氨酸抗氧化性保湿修复皮肤屏障创面修复

Corrigendum to “Increasing the greenness of an organic acid through deep eutectic solvation and further polymerisation” [Green Energy & Environ 7 (4) (August 2022) 840–853]

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Green Energy & Environment 2024年第3期9卷 596-596页

作者： Liteng Li Xiaofang Li Susu Zhang Hongyuan Yan Xiaoqiang qiao Hongyan He Tao Zhu baokun Tang College of Phamaceutical Science Instiute of Life Science and Green DevelopmentKey Laboratory of Medicinal Chemisty and Malecular Diagnosis of Ministry of EducationHebei UniversityBaoding071002China CAS Key Laboratony of Green Process and Engineering Institute of Prcess EngineeringChinese Academy of SciencesBeijing010190China

The authors regret that the name of the ethic committee that approved the study and the reference number was omitted from the published *** this research,all animal experiments were performed in accordance with the Guide for the Care and Use of Laboratory Animals(US National Institutes of Healh)and were approved by the Animal Welfare and Ethical Committee of Hebei University(***-2020XG021,Baoding,China).

关键词： approved committee Hebei

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植筋加层钢筋混凝土框架抗震性能试验研究

工业建筑 2015年第5期45卷 49-54页

作者：丁红岩杨葆堃张浦阳乔帅天津大学建筑工程学院天津300072 滨海土木工程结构与安全教育部重点实验室(天津大学) 天津300072 天津大学建筑设计规划研究总院天津300072

对使用"直接增层法"进行加层改造的3层钢筋混凝土框架进行拟静力试验,在植筋过程中使用水泥基无机锚固材料。同时在相同试验条件下对整浇钢筋混凝土框架进行拟静力试验研究,并对试验结果进行对比分析。结果表明:使用无机锚固材料进行植... 详细信息

对使用"直接增层法"进行加层改造的3层钢筋混凝土框架进行拟静力试验,在植筋过程中使用水泥基无机锚固材料。同时在相同试验条件下对整浇钢筋混凝土框架进行拟静力试验研究,并对试验结果进行对比分析。结果表明:使用无机锚固材料进行植筋加层的钢筋混凝土框架具有与整浇钢筋混凝土框架相近的承载能力,其延性要略低于整浇钢筋混凝土框架,但依然可以基本满足工程的抗震要求,在框架达到极限位移时,植筋加层钢筋混凝土框架在植筋节点区域上出现较为密集的交叉斜裂缝,需采用一定的加固方法对其进行补强处理,使其满足"强节点弱构件"的抗震要求。

关键词：无机锚固材料植筋框架钢筋混凝土拟静力试验抗震性能

喷雾干燥对德氏乳杆菌代谢酶活与可培养性的影响

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食品与生物技术学报 2019年第11期38卷 115-121页

作者：蒋艾廷李宝坤金丹乔传丽杨婕赵利利石河子大学食品学院

为了提高乳酸菌在喷雾干燥过程中的可培养性,以德氏乳杆菌ATx为研究对象,在分析不同热胁迫条件对其细胞可培养性的影响的基础上,以20 g/dL脱脂乳(SM)、12 g/dL脱脂乳+8 g/dL菊糖(SMS)、12 g/dL脱脂乳+8 g/dL海藻糖(SMT)、12 g/dL脱脂乳+... 详细信息

为了提高乳酸菌在喷雾干燥过程中的可培养性,以德氏乳杆菌ATx为研究对象,在分析不同热胁迫条件对其细胞可培养性的影响的基础上,以20 g/dL脱脂乳(SM)、12 g/dL脱脂乳+8 g/dL菊糖(SMS)、12 g/dL脱脂乳+8 g/dL海藻糖(SMT)、12 g/dL脱脂乳+4 g/dL菊糖+4 g/dL海藻糖(SMST)为保护剂,探讨了喷雾干燥对菌体己糖激酶、乳酸脱氢酶、细胞膜ATP酶、细胞可培养性以及产酸性能的影响。结果表明:德氏乳杆菌ATx的最佳热胁迫条件为(50℃,15 min),此时细胞活菌数仅下降0.107 lg CFU/mL(P≥0.05)。经过喷雾干燥后菌体的细胞膜ATP酶、已糖激酶与乳酸脱氢酶的活性均显著地降低(P<0.05),但均高于对照组。四种菌粉在12 g/dL脱脂乳中的产酸性能良好,凝乳时间为8~10 h,说明喷雾干燥会对德氏乳杆菌ATx的细胞膜与糖代谢关键酶造成损伤,通过添加保护剂可以提高细胞对喷雾干燥中不利环境的抵抗力,从而提高可培养性。

关键词：喷雾干燥代谢酶活产酸性能可培养性

传统发酵酸牛奶中产蛋白酶酵母菌的筛选及产酶条件优化

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食品与生物技术学报 2019年第5期38卷 73-78页

作者：乔传丽金丹蒋艾廷薛林林卢士玲李宝坤石河子大学食品学院

从新疆哈萨克族传统发酵酸牛奶中分离筛产蛋白酶酵母菌菌株,并确定了各菌株的产酶能力。试验从新疆塔城地区采集酸牛奶样品,以蛋白酶活性作为筛选指标进行初筛、复筛,得到5株高产蛋白酶菌株并对其产酶条件进行优化。经形态观察及26S rDN... 详细信息

从新疆哈萨克族传统发酵酸牛奶中分离筛产蛋白酶酵母菌菌株,并确定了各菌株的产酶能力。试验从新疆塔城地区采集酸牛奶样品,以蛋白酶活性作为筛选指标进行初筛、复筛,得到5株高产蛋白酶菌株并对其产酶条件进行优化。经形态观察及26S rDNA序列分析鉴定菌株D1-3为Pichia kudriavzevii,E1-5为Issatchenkia orientalis,S1-7为Kluyveromyces marxianus,W1-10为Candida parapsilosis,S1-16为Saccharomyces cerevisiae。对其产酶条件优化得出:在最佳产酶发酵液条件下,菌株D1-3最佳产酶活力达78 U/m L、S1-7为79 U/m L、S1-16为55 U/mL、E1-5为82 U/mL、W1-10为64 U/mL,其最适产酶温度为28℃,W1-10为37℃;菌株最适产酶初始pH、接种量和时间分别为5.0、3%、48 h。

关键词：酵母菌筛选蛋白酶