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高价碘化合物IBX/TBAB在有机合成中的应用

高价碘化合物IBX/TBAB在有机合成中的应用

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作者：韩建雷天津大学

学位级别：硕士

本文主要研究高价碘化合物邻碘酰苯甲酸（IBX）/四丁基溴化铵（TBAB）体系在有机合成当中的两个新的应用：一、高价碘化合物IBX在肉桂酸类化合物脱羧加溴反应中的应用烯基溴化物是有机合成中的一个重要的中间体，α, β-不饱和... 详细信息

本文主要研究高价碘化合物邻碘酰苯甲酸（IBX）/四丁基溴化铵（TBAB）体系在有机合成当中的两个新的应用：一、高价碘化合物IBX在肉桂酸类化合物脱羧加溴反应中的应用烯基溴化物是有机合成中的一个重要的中间体，α, β-不饱和羧酸类化合物的脱羧加溴反应为制备烯基溴化物提供了一个好的方法。本文中使用IBX作为氧化剂，TBAB作为溴源，研究了肉桂酸类化合物制备取代的β-溴代苯乙烯的反应。同时发现其他的含有卤素离子的季铵盐和金属盐同样可以作为卤素来源制备相应的烯基卤代烃。二、高价碘化合物IBX与卤代烃（RX）反应制备邻碘苯甲酸酯 IBX在TBAB的存在下可以与卤代烃反应，在较短的时间内，高产率的得到相应的邻碘苯甲酸酯。重要的是当双卤素卤代烃作为反应物时，通过控制反应物的量，可以选择性的得到单酯和双酯。我们又对双酯做了进一步的氧化得到二（邻碘酰苯甲酸酯），其中对化合物32的晶体进行了X-射线衍射分析，发现分子内存在着较强的I…O作用，是一种pseudo benziodoxole结构。

关键词：高价碘 IBX 四丁基溴化铵肉桂酸脱羧加溴卤代烃酯化

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轴手性电子给体及其电荷转移复合物圆偏振发光性能研究

轴手性电子给体及其电荷转移复合物圆偏振发光性能研究

引用

中国化学会第十六届全国光化学学术讨论会（2019）

作者：韩建雷刘鸣华段鹏飞国家纳米科学中心中国科学院化学研究所

由于圆偏振光在3D显示、信息存储、光电器件以及不对称光催化等方面的广泛应用,具有圆偏振发光性质的光功能材料的研究在近年来引起了越来越多的关注。我们设计合成了含有芘环结构的轴手性分子（R/S-Py）,该分子具有良好的固态发光性能... 详细信息

由于圆偏振光在3D显示、信息存储、光电器件以及不对称光催化等方面的广泛应用,具有圆偏振发光性质的光功能材料的研究在近年来引起了越来越多的关注。我们设计合成了含有芘环结构的轴手性分子（R/S-Py）,该分子具有良好的固态发光性能,并且粉末和晶态表现出不同的颜色和发光性质,具有机械应力荧光变色现象,而且还表现出不同的激发态手性信息,规整的晶态结构具有较好圆偏振发光性能。同时以该分子作为电子给体,能够与多种电子受体形成手性电荷转移复合物。具有发光性能的手性电荷转移复合物能够发射较强的圆偏振光,表现出电荷转移态增强的圆偏振发光性质。

关键词：手性圆偏振发光力致荧光变色电荷转移复合物

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Turn-on型二芳基乙烯化合物单光子吸收上转换发光

Turn-on型二芳基乙烯化合物单光子吸收上转换发光

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中国化学会第二届全国光功能材料青年学者研讨会

作者：韩建雷鞠秀浩段鹏飞国家纳米科学中心

光子上转换往往是吸收低能量的两个或多个光子,激发出高能量光的过程,是反斯托克斯位移发光。光子上转换机制包括双/多光子吸收上转换,稀土材料上转换,以及基于三重态-三重态湮灭的上转换等。除此之外,还存在着一种上转换机制——单光... 详细信息

光子上转换往往是吸收低能量的两个或多个光子,激发出高能量光的过程,是反斯托克斯位移发光。光子上转换机制包括双/多光子吸收上转换,稀土材料上转换,以及基于三重态-三重态湮灭的上转换等。除此之外,还存在着一种上转换机制——单光子吸收上转换。在有机体系中,其发生机理源于发光分子的基态高振动能级到激发态的跃迁。基于这种机理的上转换发光体系不需要除氧,单光子激发,发光效率高,所需激发光能量密度低,在各种上转换发光机制中极具优势。但在有机体系中,这类上转换材料非常匮乏,鲜有报道。近期,我们发现一类新型的单光子吸收上转换发光的材料——光开关型发光二芳基乙烯。该类分子具有典型的光照开闭环性质。在开环状态不具有发光性质,而且在可见光区没有吸收。紫外光照可以促使开环态到闭环态的转变,在可见光区有较强的吸收,同时还表现出强的发光性质。闭环态在可见光照射下引发开环反应,实现发光的开关循环。当使用635 nm红光激光器照射样品的时候,能够观察到黄色的发光,其发射光谱与普通发光光谱一致。这种长波长激发短波长发射现象,是典型的上转换发光。其发光机制源于高振动能级的跃迁。这种高振动能级的跃迁在可见吸收光谱上表现出较长的Urbach带尾吸收。通过激发光谱发现单光子吸收带尾可延伸至700 nm。我们测试了680 nm激光器激发的上转换发光情况,也观察到了明显的上转换发光,反斯托克斯位移达0.36 eV。通过参比法评价了上转换发光效率,得到了13%的上转换发光效率。更重要的是这类二芳基乙烯作为一类性能优异的光致变色材料,具有优良的光稳定性和耐疲劳性。通过紫外光/可见光的调控可以实现单光子上转换发光的开关调控,经过多次循环之后,上转换发光还能保持良好的可重复性,这为此类材料的应用提供了很好的基础。

关键词：上转换发光单光子吸收二芳基乙烯光开关

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三重态-三重态湮灭上转换体系的圆偏振发光

三重态-三重态湮灭上转换体系的圆偏振发光

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中国化学会第八届全国分子手性学术研讨会

作者：韩建雷段鹏飞刘鸣华国家纳米科学中心

具有圆偏振发光(CPL)的手性有机小分子以其高的荧光量子产率、发射范围可调以及容易加工等优点,成为近来的一个研究热点。然而手性小分子的发光不对称因子(glum)较小。目前已有报道超分子自组装体系能够增强glum。[1,2]增强有机小分子的... 详细信息

具有圆偏振发光(CPL)的手性有机小分子以其高的荧光量子产率、发射范围可调以及容易加工等优点,成为近来的一个研究热点。然而手性小分子的发光不对称因子(glum)较小。目前已有报道超分子自组装体系能够增强glum。[1,2]增强有机小分子的glum是一个迫切需要解决问题。本文通过C-N的金属偶联反应,在轴手性的联二萘胺上键合了二苯基蒽基团。轴手性的二苯蒽基团作为三重态能量受体,与光敏剂Pt OEP组成上转换体系,使用532 nm的绿光激发可以得到450 nm的蓝光发射,实现了光子的上转换,在甲苯溶液中得到了11%的上转换发光量子效率。而且发出的上转换光具有圆偏振光的性质,首次实现了基于三重态-三重态湮灭上转换体系当中的圆偏振发光。更加重要的是,发现在TTA上转换体系当中上转换CPL的g较普通荧光g有一个数量级的增强。[3]

关键词：圆偏振发光上转换发光能量转移增强

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基于三重态-三重态湮灭上转换的圆偏振发光增强

基于三重态-三重态湮灭上转换的圆偏振发光增强

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第十五届全国光化学学术讨论会

作者：韩建雷赵炵翰段鹏飞国家纳米科学中心

具有圆偏振发光(CPL)的手性有机小分子以其高的荧光量子产率、发射范围可调以及容易加工等优点,成为近来的一个研究热点。然而手性小分子的发光不对称因子(g)较小。目前已有报道超分子自组装体系能够增强g。增强有机小分子g是一个迫切... 详细信息

具有圆偏振发光(CPL)的手性有机小分子以其高的荧光量子产率、发射范围可调以及容易加工等优点,成为近来的一个研究热点。然而手性小分子的发光不对称因子(g)较小。目前已有报道超分子自组装体系能够增强g。增强有机小分子g是一个迫切需要解决问题。我们首次实现了基于三重态-三重态湮灭上转换体系当中的圆偏振发光,更加重要的是,发现在TTA上转换体系当中上转换CPL的g较普通荧光g有一个数量级的增强。

关键词：圆偏振发光上转换发光能量转移手性

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自由基双重态敏化的光子频率上转换

自由基双重态敏化的光子频率上转换

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第一届全国光功能材料青年学者研讨会2018

作者：韩建雷刘鸣华段鹏飞国家纳米科学中心

使用一种稳定的发光自由基作为敏化剂,与能量受体可以发生类似Dexter机理的双重态-三重态能量转移。能够同时敏化9,10-二苯基蒽（DPA）和9,10-二苯乙炔基蒽（BPEA）,得到其相应的三重态,经过三重态-三重态湮灭之后,发射上转换荧光。由... 详细信息

使用一种稳定的发光自由基作为敏化剂,与能量受体可以发生类似Dexter机理的双重态-三重态能量转移。能够同时敏化9,10-二苯基蒽（DPA）和9,10-二苯乙炔基蒽（BPEA）,得到其相应的三重态,经过三重态-三重态湮灭之后,发射上转换荧光。由于自由基的吸收范围较宽,可以实现635 nm红光到蓝光、黄绿光及532 nm绿光到蓝光的上转换发光。上转换发光最大反Stokes位移达0.98 eV。扩展了有机小分子光敏剂的种类,同时也为有效较少能量转移过程中的能量损失提供新的设计方法。

关键词：自由基双重态光敏剂双重态-三重态能量转移三重态湮灭上转换

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手性纳米管诱导的非手性AIE分子的圆偏振发光

手性纳米管诱导的非手性AIE分子的圆偏振发光

引用

中国化学会第十六届胶体与界面化学会议

作者：韩建雷秦绪金段鹏飞国家纳米科学中心

实现了一种普遍性的制备具有圆偏振发光性质的一维纳米管的方法。非手性AIE分子可以和C3对称性的手性分子进行共组装,得到一种六方纳米管。在共组装的过程中AIE分子进行聚集,受限于手性分子形成的手性空间,从而诱导了非手性AIE分子表现... 详细信息

实现了一种普遍性的制备具有圆偏振发光性质的一维纳米管的方法。非手性AIE分子可以和C3对称性的手性分子进行共组装,得到一种六方纳米管。在共组装的过程中AIE分子进行聚集,受限于手性分子形成的手性空间,从而诱导了非手性AIE分子表现出手性特征,即纳米管包裹的AIE分子能够发射圆偏振光。而且圆偏振光的方向可以由C3分子的手性控制。这种方法具有普遍性而且简单易行,可以包裹各种AIE分子,实现全光谱范围内各种颜色的圆偏振光发射。

关键词：圆偏振发光共组装聚集诱导发光手性诱导

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钌酞菁作为光敏剂的近红外光到可见光上转换研究

钌酞菁作为光敏剂的近红外光到可见光上转换研究

引用

第31届全国化学与物理电源学术年会

作者：韩建雷尤静李祥高王世荣肖殷天津大学化工学院精细化工系天津化学化工协同创新中心

光子上转换(photo upcoversion)是一种将低能量长波长的光转换成高能量短波长光的一种方法。近年来基于三重态-三重态湮灭上转换(triplet-triplet annihilation upconversion,简称TTAUC)以其所需激发能量低而且非相干光,吸收发射波长可...

光子上转换(photo upcoversion)是一种将低能量长波长的光转换成高能量短波长光的一种方法。近年来基于三重态-三重态湮灭上转换(triplet-triplet annihilation upconversion,简称TTAUC)以其所需激发能量低而且非相干光,吸收发射波长可调等优点而得到广泛研究。基于TTA的上转换可以扩宽现有太阳能电池的响应区域,充分利用占有太阳光谱50%以上的近红外光区辐射。酞菁化合物由于具有高的磷光量子产率、可调节Q带吸收、高摩尔消光系数、小斯托克斯位移等特点,非常适合作为TTAUC体系的光敏剂。

关键词：

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质子化触发的超分子圆偏振发光

质子化触发的超分子圆偏振发光

引用

中国化学会第十七届全国胶体与界面化学学术会议

作者：韩冬雪韩建雷付阔段鹏飞国家纳米科学中心

近年来,具有光学活性和圆偏振发光（CPL）的光学材料引起了很多学者极大的兴趣。在许多情况下具有刺激响应性的光学材料显得尤为重要,因此光学性质之间的可逆切换受到更多关注。在这里,我们研究了由非手性荧光团和手性凝胶剂组成的共组... 详细信息

近年来,具有光学活性和圆偏振发光（CPL）的光学材料引起了很多学者极大的兴趣。在许多情况下具有刺激响应性的光学材料显得尤为重要,因此光学性质之间的可逆切换受到更多关注。在这里,我们研究了由非手性荧光团和手性凝胶剂组成的共组装凝胶体系中质子触发的CPL开关。我们发现非手性苝二酰亚胺（PBI）与手性凝胶剂的正交组装或共组装可以通过溶剂调节。通过选择合适的溶剂,形成的共凝胶可以实现从手性凝胶到非手性染料的手性转移,手性凝胶剂（N,N-bis（octadecyl）-L/D-Boc-glutamic diamide::LBG/DBG）和非手性苝二酰亚胺（PBI）可在乙醇中共组装形成凝胶,而正交组装可在甲苯中进行。共组装凝胶通过手性转移形成手性纳米纤维,并且共组装纳米纤维上的质子化可以点亮圆偏振发光（CPL）。这样就可以避免繁琐的有机合成和纯化,因此手性胶凝剂和非手性染料的超分子凝胶化为制备CPL活性凝胶材料提供了新方法。

关键词：手性圆偏振发光共组装正交组装

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溶剂变色和超分子自组装调控的轴手性蒽衍生物的圆偏振发光

溶剂变色和超分子自组装调控的轴手性蒽衍生物的圆偏振发光

引用

中国化学会第二届全国光功能材料青年学者研讨会

作者：郑书远张皓文韩建雷段鹏飞湘潭大学国家纳米科学中心

具有圆偏振发光性能的手性分子由于其在加密传输、信息储存、光电设备等[1]领域有着广泛的潜在应用而受到了越来越多的关注。另外,圆偏振发光还提供了一种探测发光化合物激发态的手性的方法。基于之前的工作我们设计并且合成了两种轴手... 详细信息

具有圆偏振发光性能的手性分子由于其在加密传输、信息储存、光电设备等[1]领域有着广泛的潜在应用而受到了越来越多的关注。另外,圆偏振发光还提供了一种探测发光化合物激发态的手性的方法。基于之前的工作我们设计并且合成了两种轴手性蒽衍生物[2],研究发现这两种分子都表现出溶剂依赖的荧光发射及圆偏振发光。量子化学计算发现,化合物具有分子内电荷转移性质。随着溶剂极性不断增大,溶液的发射不断红移并且圆偏振发光逐渐消失。有趣的是当在不同溶剂中形成超分子组装体后,与稀溶液体系相比,组装体的发射发生明显的蓝移并且伴随着发光量子效率的增强,同时圆偏振发光性能也得到了显著的提升。

关键词：溶剂变色圆偏振发光超分子自组装

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