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电化学双氧化策略实现从硫醚到α-氯代亚砜的合成

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Science Bulletin 2022年第1期67卷 79-84,M0004页

作者：王华敏余明明张盘月万好丛恒将雷爱文 The Institute for Advanced Studies(IAS) College of Chemistry and Molecular SciencesWuhan UniversityWuhan 430072China Department of Chemical and Materials Engineering King Abdulaziz UniversityJeddah 21589Saudi Arabia National Research Center for Carbohydrate Synthesis Jiangxi Normal UniversityNanchang 330022China

电化学通过发展新的反应途径解决了合成化学中棘手的挑战,为分子的构建提供了一个强大的工具.本文发展了一种电化学选择性双氧化策略,以盐酸为双功能化试剂实现了从硫醚合成α-氯代亚砜.该策略底物范围广、具有高非对映选择性和区域选择... 详细信息

电化学通过发展新的反应途径解决了合成化学中棘手的挑战,为分子的构建提供了一个强大的工具.本文发展了一种电化学选择性双氧化策略,以盐酸为双功能化试剂实现了从硫醚合成α-氯代亚砜.该策略底物范围广、具有高非对映选择性和区域选择性.重要的是,对氨基酸和药物衍生物的后期修饰进一步突出了该策略的实用性.此外,机理研究表明,阳极的双氧化过程是该选择性转化成功的关键.这种电化学双氧化策略可能具有广谱性,预计该策略在许多化学领域具有广泛应用.

关键词：合成化学区域选择性电化学反应途径亚砜广谱性硫醚化学领域

无金属条件下亚磺酸钠与酚类化合物形成芳基磺酸酯的电化学合成反应

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有机化学 2022年第2期42卷 600-606页

作者：付拯江杨振江孙丽尹健伊学政蔡琥雷爱文南昌大学化学学院南昌330031 武汉大学化学与分子科学学院高等研究院武汉430072

通过电化学氧化方法,实现了酚与亚磺酸钠类化合物中等到高收率的磺酰化反应,获得了具有良好官能团耐受性的芳基磺酰酯.杀螨酯的合成和克级反应的实施,验证了该绿色方案的实用性.循环伏安实验表明,标准条件下亚磺酸盐的氧化先于酚的氧化... 详细信息

通过电化学氧化方法,实现了酚与亚磺酸钠类化合物中等到高收率的磺酰化反应,获得了具有良好官能团耐受性的芳基磺酰酯.杀螨酯的合成和克级反应的实施,验证了该绿色方案的实用性.循环伏安实验表明,标准条件下亚磺酸盐的氧化先于酚的氧化,且该过程涉及自由基.

关键词：电化学合成芳基磺酸酯无金属条件绿色方法

过渡金属催化的1,n-烯炔类化合物的不对称环异构化反应

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化学进展 2010年第7期22卷 1341-1352页

作者：陈茂翁玥雷爱文武汉大学化学与分子科学学院武汉430000

过渡金属催化的不对称环异构化反应催化活性高、选择性好,被认为是一条符合"原子经济性"的合成途径。近年来,该领域取得了长足的进步,成为构建高官能团活性的手性碳环与杂环化合物的最有效手段之一。本文综述了20年来过渡金属催化的1,n... 详细信息

过渡金属催化的不对称环异构化反应催化活性高、选择性好,被认为是一条符合"原子经济性"的合成途径。近年来,该领域取得了长足的进步,成为构建高官能团活性的手性碳环与杂环化合物的最有效手段之一。本文综述了20年来过渡金属催化的1,n-烯炔类化合物的不对称环异构化反应,并简要介绍了该反应在天然产物合成过程中的应用。

关键词：过渡金属催化环异构化烯炔化合物不对称反应

温和条件下Pd/π-酸配体催化的芳基碘化物和烷基铟试剂的交叉偶联反应

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化学学报 2012年第14期70卷 1538-1542页

作者：靳立群罗贤才雷爱文武汉大学化学与分子科学学院武汉430072

过渡金属催化的偶联反应是构建C—C键的重要途径.目前主要的催化剂为钯络合物,且对于Csp2-Csp2报道的是最多的,而Csp3相关成键的报道则相对少一些,主要是因为其涉及的还原消除较慢.我们曾发现π-酸类配体可以很好地促进Csp3-Pd-Csp2的... 详细信息

过渡金属催化的偶联反应是构建C—C键的重要途径.目前主要的催化剂为钯络合物,且对于Csp2-Csp2报道的是最多的,而Csp3相关成键的报道则相对少一些,主要是因为其涉及的还原消除较慢.我们曾发现π-酸类配体可以很好地促进Csp3-Pd-Csp2的还原消除,这对于Csp3相关的成键具有重要意义.报道了以膦烯烃、双烯化合物等π-酸化合物作为配体时,在温和条件下高选择性地实现了钯催化的芳基碘化物和烷基铟试剂的交叉偶联反应,构建Csp3-ArCsp2键.其中伯碳和仲碳的烷基铟试剂均可以很好的兼容;另外,进一步的研究表明,反应可以在敞口的条件下进行,对水和氧气可以兼容,并可以得到较高的产率.

关键词：钯 π-酸配体芳基碘烷基铟试剂

光电化学诱导的杂环芳烃与脂肪族碳氢键的脱氢偶联反应

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有机化学 2020年第10期40卷 3471-3472页

作者：胡霞雷爱文武汉大学高等研究院武汉430072

杂环芳烃是众多药物分子、天然产物和功能材料中的基本结构单元,通过杂环芳烃C(sp2)-H键与烷烃C(sp3)-H键的选择性交叉脱氢偶联过程直接构建化学键,具有原子经济性高、原料简单易得、反应步骤简化等优势[1-2],为功能化杂芳烃化合物的合... 详细信息

杂环芳烃是众多药物分子、天然产物和功能材料中的基本结构单元,通过杂环芳烃C(sp2)-H键与烷烃C(sp3)-H键的选择性交叉脱氢偶联过程直接构建化学键,具有原子经济性高、原料简单易得、反应步骤简化等优势[1-2],为功能化杂芳烃化合物的合成提供了一种强有力的方法.

关键词：芳烃化合物交叉脱氢偶联天然产物原子经济性杂环芳烃碳氢键药物分子基本结构单元

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傅-克酰基化反应的机理及动力学研究进展

有机化学 2011年第6期31卷 775-783页

作者：黄志良靳立群雷爱文华中农业大学理学院应用化学系武汉430070 武汉大学化学与分子科学学院武汉430072

总结了傅-克酰基化反应提出以来,化学工作者对该反应的机理方面的研究,包括动力学研究、中间体结构和性质的.提出傅-克反应机理目前存在的疑问及机理动力学的发展方向.

关键词：傅-克酰基化反应动力学中间体反应机理

区域选择性地电化学氧化自由基参与的邻位-(4+2)/原位-(3+2)环化

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Chinese Journal of Catalysis 2023年第9期52卷 144-153页

作者：关志朋杨东锋刘钊朱书祥仲星星王华敏李向伟戚孝天易红雷爱文武汉大学化学与分子科学学院高等研究院湖北武汉430072

碳环化合物,特别是五元环和六元环骨架,广泛存在于天然产物和生物活性分子中.Diels-Alder环加成反应是构建这些功能型分子的有效方法,但其底物适用范围有限,且反应条件(如热、微波和过渡金属的使用)苛刻,限制了该方法的应用.自由基物种... 详细信息

碳环化合物,特别是五元环和六元环骨架,广泛存在于天然产物和生物活性分子中.Diels-Alder环加成反应是构建这些功能型分子的有效方法,但其底物适用范围有限,且反应条件(如热、微波和过渡金属的使用)苛刻,限制了该方法的应用.自由基物种含有不成对的价电子,表现出高活性,在温和的反应条件下提供了新的反应途径.因此,自由基介导的反应为复杂环状分子的合成提供了一个新平台.然而,如何实现选择性自由基环化仍然是一个挑战.鲍德温规则为自由基物种与烯烃炔烃的加成提供了指导,研究人员设计并开发了一系列反应模式构建所需的五元和六元环分子.但是,自由基物种,特别是烷基和烯基与芳基之间选择性的邻位原位环化仍然不明确.本文利用苄基丙二酸酯为自由基源,烯烃和炔烃分别为自由基受体,分别获得烷基和烯基自由基中间体,并探究烷基自由基和烯基自由基与芳基之间的选择性环化.利用二茂铁介导的电化学氧化策略,进行了烷基/烯基自由基与芳基的选择性环化实验.结果表明,烷基自由基与芳环发生选择性邻位-(4+2)环化,烯基自由基与芳环发生选择性原位-(3+2)环化.理论研究结果表明,促进烯烃优先邻位加成的主要原因是有利的相互作用能;炔烃优先原位加成区域选择性由形变能量控制.重要的是,该策略被认为是鲍德温自由基环化规则的重要补充.此外,对二茂铁介导的电化学氧化苄基丙二酸酯的C-H键官能团化进行了深入的机理研究.自由基捕获实验证明了苄基丙二酸酯碳自由基的存在.循环伏安测试结果表明,苄基丙二酸酯碳负离子与二茂铁之间存在电子转移.阳极电势实验证明了二茂铁在该自由基反应中的作用;同位素实验揭示了螺环化合物氧的来源.本文合成了一系列四氢萘和螺环衍生物,表现出较好的底物适用范围和官能团耐受性,且该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、底物的预官能团化以及底物的过氧化.综上,本文为实现自由基的区域选择性环化提供了参考.

关键词：区域选择性自由基邻位-(4+2)/原位-(3+2)环化电化学氧化碳环化合物

Electrochemical flow aziridination of unactivated alkenes

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National Science Review 2023年第10期10卷 86-95页

作者：王盛淳王鹏杰李树劲陈宜鸿孙志军雷爱文 Institute for Advanced Studies (IAS) College of Chemistry and Molecular SciencesWuhan University State Key Laboratory of Oral & Maxillofacial Reconstruction and Regeneration Key Laboratory of Oral Biomedicine Ministry of Education Hubei Key Laboratory of Stomatology School & Hospital of Stomatology Wuhan University Department of Oral Maxillofacial-Head Neck Oncology School and Hospital of Stomatology Wuhan University

Aziridines derived from bioactive molecules may have unique pharmacological activities,making them useful in pharmacology(e.***.mitomycin C).Furthermore,the substitution of the epoxide moiety in epothilone B with aziridine,an analog of epoxides,yielded a pronounced enhancement in its anticancer efficacy.Thus,there is interest in developing novel synthetic technologies to produce aziridines from bioactive molecules.However,known methods usually require metal catalysts,stoichiometric oxidants and/or pre-functionalized amination reagents,causing difficulty in application.A practical approach without a metal catalyst and extra-oxidant for the aziridination of bioactive molecules is in demand,yet challenging.Herein,we report an ele ctro-oxidative flow protocol that accomplishes an oxidant-free aziridination of natural products.This process is achieved by an oxidative sulfonamide/alkene cross-coupling,in which sulfonamide and alkene undergo simultaneous oxidation or alkene is oxidized preferentially.Further anticancer treatments in cell lines have demonstrated the pharmacological activities of these aziridines,supporting the potential of this method for drug discovery.

关键词： alkene aziridination electro-oxidative cross-coupling flow chemistry N -centered radical alkene radical cation

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光/电化学氧化诱导C–H键官能团化

中国科学：化学 2021年第2期51卷 188-200页

作者：余明明史文研雷爱文武汉大学高等研究院武汉大学化学与分子科学学院武汉430027

C–H键活化及其官能团化一直被认为是合成化学的圣杯,光/电氧化诱导C–H键官能团化反应为追求更为绿色、原子经济性、步骤经济性更高的现代合成化学提供了新思路.我们借助可见光或电化学氧化诱导策略实现了直接C–H键官能团化,即底物无... 详细信息

C–H键活化及其官能团化一直被认为是合成化学的圣杯,光/电氧化诱导C–H键官能团化反应为追求更为绿色、原子经济性、步骤经济性更高的现代合成化学提供了新思路.我们借助可见光或电化学氧化诱导策略实现了直接C–H键官能团化,即底物无需预官能团化,无需外加氧化剂,可直接实现碳–碳以及碳–杂键的构建.通过光/电化学氧化诱导策略使得反应在更为温和的条件下进行,能够兼容更多官能团,并且为合成化学提供一条新的途径.近些年,该策略已经应用于不同化学环境C–H官能团化构建多种化学键.本文结合该领域的代表性工作,重点介绍本课题组近些年在光/电氧化诱导C–H键官能团化反应上的研究进展,并对这一领域的前景进行了展望.

关键词： C–H键官能团化可见光氧化诱导电化学氧化原子经济性绿色化学