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桃小食心虫性信息素的合成

农药学学报 2024年第2期26卷 402-407页

作者：王颎琳孙效吴建伟边庆花王敏钟江春中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心北京100193

桃小食心虫是我国最严重的蛀果害虫之一,利用其性信息素进行防控,具有高效、环保及不易产生抗性等优点。天然桃小食心虫性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮与(Z)-13-二十碳烯-10-酮在昆虫体内含量极低,通过人工提取无法满足大规模防治需求。... 详细信息

桃小食心虫是我国最严重的蛀果害虫之一,利用其性信息素进行防控,具有高效、环保及不易产生抗性等优点。天然桃小食心虫性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮与(Z)-13-二十碳烯-10-酮在昆虫体内含量极低,通过人工提取无法满足大规模防治需求。本研究以3-溴-1-丙醇为原料,经四氢吡喃基(THP)保护、亲核取代、Brown P2-Ni还原(Ni(OAc)_(2)与NaBH4催化氢化)、格氏试剂加成与重铬酸吡啶鎓(PDC)氧化等7步反应,构建了一种高效合成桃小食心虫性信息素的方法;并首次将Brown P2-Ni还原用于桃小食心虫性信息素顺式碳碳双键的构建,总收率为5%。所构建的桃小食心虫性信息素合成方法操作简便,产品具有高度的区域选择性(Z:E>99:1),适用于桃小食心虫的绿色防控。

关键词：桃小食心虫性信息素合成 Brown P2-Ni还原

嘧菌酯和丙环唑在大豆上残留分布及降解动态研究

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农业资源与环境学报 2022年第6期39卷 1263-1270页

作者：周启圳何翎刘丰茂钟江春中国农业大学理学院北京100193

为分析嘧菌酯和丙环唑复配农药在大豆作物上的残留分布及降解动态,分别在北京和安徽两地对大豆作物进行田间施药,得到了青豆与大豆(干豆)不同生长阶段的果实、茎、叶的样品,并通过QuEChERS方法提取、液质联用色谱仪检测对各样品进行了... 详细信息

为分析嘧菌酯和丙环唑复配农药在大豆作物上的残留分布及降解动态,分别在北京和安徽两地对大豆作物进行田间施药,得到了青豆与大豆(干豆)不同生长阶段的果实、茎、叶的样品,并通过QuEChERS方法提取、液质联用色谱仪检测对各样品进行了农药残留浓度的测定。结果表明:青豆与大豆上农药残留规律近似,不同部位的残留浓度表现为叶>茎>果实,其中鲜叶上嘧菌酯和丙环唑最大残留量为0.709 mg·kg^(-1)和1.300 mg·kg^(-1),鲜茎上分别为0.032 mg·kg^(-1)和0.059 mg·kg^(-1),青豆上分别为0.025 mg·kg^(-1)和0.029 mg·kg^(-1),干叶上分别为0.546 mg·kg^(-1)和0.581 mg·kg^(-1),干茎上分别为0.024 mg·kg^(-1)和0.050 mg·kg^(-1),大豆上分别为0.026 mg·kg^(-1)和<0.01 mg·kg^(-1)。根据降解动态公式拟合,嘧菌酯和丙环唑在鲜叶上的消解速率均大于其在干叶和干茎上的消解速率。嘧菌酯和丙环唑的复配剂按推荐方式施用时,不会带来潜在的残留风险,但由于茎和叶上的残留浓度远大于大豆果实,在饲料选择时需要关注农药残留问题,可通过适当的加工处理降低饲料中农药残留对家畜带来的影响。

关键词：农药残留消解动态大豆青豆残留分布饲料

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尺蠖性信息素的不对称合成研究进展

农药学学报 2022年第6期24卷 1287-1301页

作者：杨宇雄原超楠钟江春边庆花王敏中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心北京100193

尺蠖是危害果树与林木的重要害虫,其性信息素的化学成分包括手性甲基烷烃、三烯烃与手性环氧烯烃3类化合物,可用于尺蠖的诱集与害虫预测。本文首先依据手性中心的构建方法,详细阐述了利用手性源法、酶拆分法、不对称催化法、螯合控制反... 详细信息

尺蠖是危害果树与林木的重要害虫,其性信息素的化学成分包括手性甲基烷烃、三烯烃与手性环氧烯烃3类化合物,可用于尺蠖的诱集与害虫预测。本文首先依据手性中心的构建方法,详细阐述了利用手性源法、酶拆分法、不对称催化法、螯合控制反应法与手性诱导法合成手性甲基烷烃类尺蠖性信息素的研究进展;然后按照中间体的连接方式,分类总结了烷基环氧重排法、炔基锂试剂取代法与Gilman试剂取代法合成手性环氧烯烃类尺蠖性信息素的研究工作。

关键词：尺蠖性信息素手性甲基烷烃手性环氧烯烃不对称合成研究进展

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跳甲聚集信息素的合成研究进展

农药学学报 2022年第2期24卷 203-216页

作者：王李锋钟江春刘丰茂边庆花王敏中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心北京100193

跳甲是危害蔬菜、水果、谷物等农作物的重要害虫。跳甲聚集信息素的化学成分包括14种倍半萜类化合物和6种不饱和醛类化合物,可用于跳甲诱集与种群监测,在害虫绿色防控方面极具发展前景。本文首先按手性中心的构建方法,包括手性源法、手... 详细信息

跳甲是危害蔬菜、水果、谷物等农作物的重要害虫。跳甲聚集信息素的化学成分包括14种倍半萜类化合物和6种不饱和醛类化合物,可用于跳甲诱集与种群监测,在害虫绿色防控方面极具发展前景。本文首先按手性中心的构建方法,包括手性源法、手性诱导法与不对称催化法,详细阐述了倍半萜类跳甲聚集信息素的合成方法;然后依据碳碳双键的合成方法分类总结了不饱和醛类跳甲聚集信息素的合成方法,主要包括羟醛缩合法、Wittig偶联法、Wittig-Horner偶联法与炔酯异构化法。另外,分析了每种合成方法的优势与不足,并对跳甲聚集信息素的合成研究进行了展望。

关键词：跳甲聚集信息素倍半萜不饱和醛合成研究进展

末端炔与亚胺及衍生物的不对称加成反应研究进展

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有机化学 2010年第9期30卷 1261-1269页

作者：边庆花钟江春侯士聪王敏中国农业大学理学院北京100193

总结了近年来关于末端炔与亚胺及衍生物的不对称加成反应的研究进展,包括小分子均相催化体系与固载化的手性催化剂.其中小分子均相催化体系主要有:Pybox-铜、手性二胺-铜、Quinap-铜、Pinap-铜、磺酰胺亚胺-铜、二肽类-镐、氨基醇-锌等... 详细信息

总结了近年来关于末端炔与亚胺及衍生物的不对称加成反应的研究进展,包括小分子均相催化体系与固载化的手性催化剂.其中小分子均相催化体系主要有:Pybox-铜、手性二胺-铜、Quinap-铜、Pinap-铜、磺酰胺亚胺-铜、二肽类-镐、氨基醇-锌等.另外,还讨论了末端炔、醛与胺的多组分反应的研究.

关键词：炔化反应亚胺不对称多组分反应进展

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美国白蛾性信息素的合成研究进展

农药学学报 2022年第4期24卷 659-670页

作者：原超楠杨宇雄边庆花马晓东王敏钟江春中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心北京100193

美国白蛾是世界性检疫害虫,其性信息素包括2个烯醛类化合物与3个环氧烯烃类化合物,可用于诱集美国白蛾,监测种群动态,具有优异的应用前景。本文根据醛的合成方法,阐述了仿生合成法、Weinreb酰胺法、酶催化法、酯的硅氢化等合成烯醛类美... 详细信息

美国白蛾是世界性检疫害虫,其性信息素包括2个烯醛类化合物与3个环氧烯烃类化合物,可用于诱集美国白蛾,监测种群动态,具有优异的应用前景。本文根据醛的合成方法,阐述了仿生合成法、Weinreb酰胺法、酶催化法、酯的硅氢化等合成烯醛类美国白蛾性信息素的方法;依据关键中间体的连接方式,总结了异硫氰酸铜试剂法、Wittig偶联法、炔基锂试剂取代法、Gilman试剂取代法及烷基环氧重排法等合成环氧烯烃类美国白蛾性信息素的方法。

关键词：美国白蛾性信息素烯醛环氧烯烃合成研究进展

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手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成研究进展

有机化学 2021年第7期41卷 2571-2586页

作者：袁谷城边庆花王敏钟江春中国农业大学理学院应用化学系北京100193

手性甲基脂肪烃类昆虫信息素包括单手性甲基、双手性甲基和多手性甲基脂肪烃类昆虫信息素,在棘翅夜蛾、南部云杉天牛、桃潜叶蛾等多种农林害虫的绿色防控领域具有极具发展的前景.按手性甲基的构建方法,分类阐述了单手性甲基昆虫信息素... 详细信息

手性甲基脂肪烃类昆虫信息素包括单手性甲基、双手性甲基和多手性甲基脂肪烃类昆虫信息素,在棘翅夜蛾、南部云杉天牛、桃潜叶蛾等多种农林害虫的绿色防控领域具有极具发展的前景.按手性甲基的构建方法,分类阐述了单手性甲基昆虫信息素的合成方法;根据手性甲基片段的连接策略对双手性甲基与多手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成方法进行了详细介绍;并对各种合成方法的优势与不足进行简单讨论,以及对手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成研究进行了展望.

关键词：手性甲基昆虫信息素不对称合成连接策略进展

粉螨性信息素(R)-2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇的不对称合成

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农药学学报 2022年第3期24卷 637-642页

作者：王李锋杨宇雄原超楠王雪扬边庆花王敏钟江春中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心北京100193

粉螨Tyreophagus sp.包括许多危害农作物的重要害虫和仓储害虫,而(R)-2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇为粉螨性信息素的主要成分。本研究首次利用Evans手性助剂法构建该性信息素的手性叔碳中心,以戊醛酸甲酯为原料,经过Wittig偶联、LiOH水解、... 详细信息

粉螨Tyreophagus sp.包括许多危害农作物的重要害虫和仓储害虫,而(R)-2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇为粉螨性信息素的主要成分。本研究首次利用Evans手性助剂法构建该性信息素的手性叔碳中心,以戊醛酸甲酯为原料,经过Wittig偶联、LiOH水解、甲基化及硼氢化钠还原等6步反应,完成了该信息素的不对称合成。

关键词：粉螨性信息素不对称合成手性助剂

离子液体支载的催化剂在不对称合成反应中循环使用的研究进展

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有机化学 2006年第10期26卷 1362-1369页

作者：张永忠钟江春边庆花王敏中国农业大学理学院北京100094

综述了离子液体在不对称催化反应中催化剂循环使用的成功应用及最新进展,这些反应包括不对称催化氢化反应、不对称环丙烷化反应、不对称环氧化反应、不对称二羟基化反应以及不对称氟化反应.

关键词：离子液体不对称催化反应循环使用