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老挝厚叶沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物及其抑制一氧化氮作用

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中草药 2024年第15期 5011-5017页

作者：李薇王昊董文化曾军袁靖喆王雅丽吴妃梅文莉戴好富中国热带农业科学院热带生物技术研究所沉香国际联合研究中心/海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室/海南热带农业资源研究院海南省热带农业生物资源保护与利用重点实验室

目的研究老挝厚叶沉香Aquilaria crassna植物所产沉香的化学成分及其抑制一氧化氮作用。方法采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物；通过质谱、核磁共振等谱学方法并结合理化性质鉴定其... 详细信息

目的研究老挝厚叶沉香Aquilaria crassna植物所产沉香的化学成分及其抑制一氧化氮作用。方法采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物；通过质谱、核磁共振等谱学方法并结合理化性质鉴定其结构；采用脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7模型测试化合物抑制一氧化氮产生的抗炎活性。结果从老挝沉香的乙醇提取物中分离鉴定3个化合物，分别是厚叶沉香醇（1）、8-氯-6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮（2）和8-氯-6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮（3）。化合物1对脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮具有抑制作用，其半数抑制浓度值为（47.53±2.14）μmol/L。结论化合物1为新化合物，命名为厚叶沉香醇，是从沉香中首个发现的由2-(2-苯乙基)色酮和木脂素形成的杂合物，且对脂多糖诱导的RAW264.7细胞株产生一氧化氮呈现抑制活性。

关键词：沉香厚叶沉香厚叶沉香醇 2-(2-苯乙基)色酮杂聚体抑制一氧化氮产生活性

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二臂超支化聚羧酸减水剂的合成表征及性能

高分子材料科学与工程 2022年第2期38卷 46-55页

作者：姚方袁靖喆孙妍潘莉莎徐鼐庞素娟海南大学化学工程与技术学院海南海口570228

以氯化亚砜和甲氧基聚乙二醇(MPEG)为原料合成氯代甲氧基聚乙二醇(Cl-MPEG),对乙醇胺表面的氨基进行聚乙二醇(PEG)长链接枝,通过丙烯酰氯进一步引入双键合成二臂超支化聚氧乙烯醚大单体(TAHBPE)。将TAHBPE与丙烯酸小单体采用水溶液自由... 详细信息

以氯化亚砜和甲氧基聚乙二醇(MPEG)为原料合成氯代甲氧基聚乙二醇(Cl-MPEG),对乙醇胺表面的氨基进行聚乙二醇(PEG)长链接枝,通过丙烯酰氯进一步引入双键合成二臂超支化聚氧乙烯醚大单体(TAHBPE)。将TAHBPE与丙烯酸小单体采用水溶液自由基共聚法合成二臂侧链超支化型聚羧酸减水剂(TAHB-PCEs)。采用红外光谱、核磁共振、质谱、凝胶渗透色谱对合成过程的中间和最终产物进行了结构表征。结果表明,成功合成了Cl-MPEG,TAHBPE和TAHB-PCEs。净浆流动度和流变性测试结果表明,TAHB-PCEs的净浆流动度达到298.5 mm,屈服应力和黏度均小于传统梳型聚羧酸减水剂。通过表面张力、接触角对TAHB-PCEs的分散作用机理进行了探讨,保持聚羧酸减水剂的羧酸根密度不变、缩短侧链长度、增大侧链密度可降低其表面张力和表面能,有利于其在水泥表面的润湿,达到更好的减水分散性能。

关键词：聚羧酸减水剂二臂侧链超支化

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栽培奇楠的显微结构研究

热带作物学报 2022年第5期43卷 986-1000页

作者：刘欣怡王露露袁靖喆梅文莉戴好富王军海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室/中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南海口571101 海南省沉香工程技术研究中心海南海口571101 海南大学林学院海南海口570228

为探究不同栽培奇楠树所结沉香的显微结构特征,收集15份栽培奇楠树所结沉香样品,通过木材切片和显微观察的方法进行解剖学研究,对其三切面的显微结构特征进行观测、描述、统计、对比和分析,并与普通白木香所结沉香进行对比。结果表明,... 详细信息

为探究不同栽培奇楠树所结沉香的显微结构特征,收集15份栽培奇楠树所结沉香样品,通过木材切片和显微观察的方法进行解剖学研究,对其三切面的显微结构特征进行观测、描述、统计、对比和分析,并与普通白木香所结沉香进行对比。结果表明,栽培奇楠树所结沉香样品在显微结构方面有共性特征,其树脂均主要分布于内涵韧皮部、木射线及导管中,树脂丰富且有向木纤维扩散的趋势,在千里香中表现明显,而与之相比,普通白木香所结沉香样品中树脂主要集中于导管中且含量较少,二者差异较大,就树脂富集面积与含量而言,栽培奇楠树所结沉香样品明显优于普通白木香所结沉香样品;此外,部分栽培奇楠所结沉香样品内涵韧皮部与髓心中可见大量草酸钙棱晶,晶体作为树木抵御外界伤害的一种方式,推测其有利于奇楠树受到创伤开始结香后结香面积的扩展与树脂含量的增加;对沉香样品部分特征的定量数据进行统计研究,结果表明部分栽培奇楠树所结沉香样品间有较大差别,如金丝油的管孔密度、直径,内涵韧皮部宽度、密度,射线宽度、间距等与其他样品差异较大,聚类分析结果表明,栽培奇楠树所结沉香金丝油与乌身圆叶较为特殊,位于分支树的根部,千里香、张勺子、透顶绿及凹身木聚为一类,其余9个样品绿油王、‘热科2号’、樱桃叶、糖结、紫棋、蓝宝石、西瓜叶、指天椒及油叶子聚为一类。本研究可为栽培奇楠的树种选育、资源利用、检测鉴定和市场规范化提供依据,尽快完善相关研究才能不断推进沉香产业良性发展。

关键词：栽培奇楠沉香显微结构统计分析

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两株海南红树植物内生真菌的生物活性成分

深圳大学学报（理工版） 2022年第3期39卷 245-252页

作者：陈必婷吴炜城周董董邓小林张世清袁靖喆徐静郭志凯海南大学化学工程与技术学院海南海口570228 海南省热带微生物资源重点实验室中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南海口571101 海南省热带农业生物资源保护与利用重点实验室中国热带农业科学院海南热带农业资源研究院海南海口571101

红树植物内生真菌是新型天然产物先导药物的重要来源之一.为获得具有新颖结构的化合物,对两株红树内生真菌Phomopsis ***11和Aspergillus fumigatus JRJ111048的代谢产物进行研究.综合利用正/反相硅胶柱、Sephadex LH20凝胶柱和HPLC高... 详细信息

红树植物内生真菌是新型天然产物先导药物的重要来源之一.为获得具有新颖结构的化合物,对两株红树内生真菌Phomopsis ***11和Aspergillus fumigatus JRJ111048的代谢产物进行研究.综合利用正/反相硅胶柱、Sephadex LH20凝胶柱和HPLC高效液相色谱法,从发酵提取物中分离得到9种化合物,分别记为化合物1~9.利用高分辨电喷雾质谱(high resolution electrospray ionization mass spectroscopy,HRESIMS)、核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy,NMR)、旋光、紫外和红外光谱等技术,鉴定化合物1~9依次为norpestaphthalide C(1)、norpestaphthalide A(2-a)、norpestaphthalide B(2-b)、7-hydroxy-3-(2-hydroxy-propyl)-5-methyl-isochromen-1-one(3)、alternaroside B(4)、细胞松驰素B(5)、啤酒甾醇(6)、5-羟甲基糠醛(7)、N-(4-羟基苯乙基)-乙酰胺(8)和3,5-dihydroxybenzoic acid(9).其中,化合物1为首次发现的新型苯并呋喃酮类化合物,化合物4是首次从Phomopsis sp.属真菌中分离得到的脑苷脂类化合物.对化合物1~9进行体外免疫抑制、抗肿瘤和抗老年痴呆活性评价,结果表明,细胞松弛素类化合物5具有良好的免疫抑制活性.研究结果为深入挖掘红树植物内生真菌新型生物活性物质提供了参考.

关键词：海洋化学天然产物红树植物内生真菌次级代谢产物苯并呋喃酮脑苷脂类免疫抑制活性

红土沉香中5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究

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中草药 2022年第1期53卷 18-24页

作者：何棣王昊梅文莉袁靖喆杨理魏艳梅宋希强戴好富海南大学林学院海南海口570228 中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室海南热带农业资源研究院海南海口571101

目的研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,... 详细信息

目的研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(1)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(2)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基)苯乙基]色酮(3)、沉香四醇(4)、异沉香四醇(5)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮(6)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(7)、aquilarone D(8)、aquilarone C(9)、aquilaroneA(10)、aquilaroneB(11)。结论化合物1为新化合物,以上5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物(1~11)均首次从红土沉香分离得到。抗炎活性测试结果表明化合物均无抑制脂多糖诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮的活性。

关键词：红土沉香柯拉斯那沉香 5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮抗炎活性 (5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮沉香四醇

丝沉香中2个α-葡萄糖苷酶抑制活性的2-(2-苯乙基)色酮二聚体

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中草药 2023年第22期54卷 7336-7341页

作者：韦媛董文化李薇曾军陈惠琴袁靖喆梅文莉戴好富王昊郭志勇三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室湖北宜昌443002 中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省沉香工程技术研究中心沉香国际联合研究中心海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室海南海口571101

目的研究菲律宾产丝沉香Aquilaria filaria的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离丝沉香的化学成分,通过高分辨质谱、核磁共振等波谱学方法鉴定化合物结构,采用改进后的4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4... 详细信息

目的研究菲律宾产丝沉香Aquilaria filaria的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离丝沉香的化学成分,通过高分辨质谱、核磁共振等波谱学方法鉴定化合物结构,采用改进后的4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside,pNPG)法测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从菲律宾产丝沉香中分离鉴定了2个2-(2-苯乙基)色酮二聚体,分别为aquifilarone N(1)和diaquilariachrome B(2)。化合物1和2均具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC_(50))值分别为(14.33±0.38)μmol/L和(39.53±2.09)μmol/L。结论化合物1为新化合物,化合物2为首次从丝沉香中分离得到。

关键词：丝沉香沉香 2-(2-苯乙基)色酮二聚体 α-葡萄糖苷酶抑制活性 aquifilarone N diaquilariachrome B

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降香化学成分研究

天然产物研究与开发 2022年第9期34卷 1493-1498页

作者：焦莹莹梅文莉戴好富陈惠琴袁靖喆曲有乐王昊佳木斯大学药学院佳木斯154007 中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室海口571101 海南热带农业资源研究院海南省热带农业生物资源保护与利用重点实验室海口571101

为研究降香(Dalbergiae Odoriferae Lignum)的化学成分,应用硅胶、Sephadex LH-20、高效液相色谱等色谱技术进行分离纯化,从降香的乙醇提取物中分离得到10个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为isopterocarpolone(1)、紫檀醇(2)、4,7-二甲... 详细信息

为研究降香(Dalbergiae Odoriferae Lignum)的化学成分,应用硅胶、Sephadex LH-20、高效液相色谱等色谱技术进行分离纯化,从降香的乙醇提取物中分离得到10个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为isopterocarpolone(1)、紫檀醇(2)、4,7-二甲氧基-2′-羟基异黄酮(3)、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)、3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-7-甲氧基-4 H-色烯-4-酮(5)、(3 R)-驴食草酚(6)、(3 R)-3,2′-二羟基-7,4′-二甲氧基二氢异黄酮(7)、美迪紫檀素(8)、(6a S,11a S)-高紫檀素(9)、3,9-二甲基-6 H-苯并呋喃[3,2-c]色烯-6-酮(10)。化合物1、2、4、5、7为首次从降香中分离得到。化合物1、6、8和9具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC_(50)值分别为366.77±1.46、113.11±0.87、56.21±1.01、92.63±0.91μmol/L,强于阳性对照阿卡波糖(528.00±2.60μmol/L)。

关键词：降香化学成分倍半萜黄酮 α-葡萄糖苷酶抑制活性

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栽培奇楠沉香化学成分及其抗炎活性研究

中草药 2023年第3期54卷 695-703页

作者：张琳王昊董文化李薇云翠鸿袁靖喆蔡彩虹吴妃梅文莉戴好富李震宇山西大学化学生物学与分子工程教育部重点实验室中医药现代研究中心山西太原030006 中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室/海南热带农业资源研究院海南省热带农业生物资源保护与利用重点实验室海南海口571101

目的研究栽培奇楠沉香Aquilariae Lignum Resinatum的化学成分及其抗炎活性。方法采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶等多种柱色谱分离技术分离化合物,并通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构,采用Griess法测试化合物的抗炎活性。... 详细信息

目的研究栽培奇楠沉香Aquilariae Lignum Resinatum的化学成分及其抗炎活性。方法采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶等多种柱色谱分离技术分离化合物,并通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构,采用Griess法测试化合物的抗炎活性。结果从栽培奇楠沉香的乙醇提取物中分离得到17个化合物,分别为2-[(4-甲氧基苯甲酰氧基)甲基]色酮(1)、2-(2-苯乙基)色酮(2)、2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯)乙基]色酮(4)、2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(5)、2-[2-(2-羟基苯)乙基]色酮(6)、2-[2-(4-羟基苯)乙基]色酮(7)、6-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(8)、6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基)]色酮(9)、(R)-2-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙基]色酮(10)、(S)-2-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙基]色酮(11)、4-羟基苯甲酸甲酯(12)、4-丙烯基苯甲醚(13)、7β-H-9(10)-烯-11,12-环氧-8-氧艾里莫芬烷(14)、(5S,7S,9S,10S)-(-)-9-羟基-芹子烷-3,11-二烯-14-醛(15)、β-榄香烯-9β-醇(16)、角鲨烯(17)。结论化合物1为新化合物,化合物16首次在沉香中发现。体外抗炎活性测试结果表明,化合物8具有抑制脂多糖诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生NO的活性,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值为(27.81±2.34)μmol/L。

关键词：栽培奇楠沉香白木香色酮抗炎活性 2-[(4-甲氧基苯甲酰氧基)甲基]色酮 β-榄香烯-9β-醇

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丝沉香化学成分研究

Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2021年第6期30卷 505-517页

作者：米承能梅文莉袁靖喆龙文兴戴好富中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省沉香工程技术研究中心海南海口571101 海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室海南海口571101 海南大学热带林学院海南海口570228

为研究丝沉香的化学成分,本研究采用硅胶、葡聚糖凝胶LH-20、半制备高效液相色谱等多种柱层析技术从丝沉香的乙醇提取物分离得到26个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为β-谷甾酮(1)、24α-乙基-3α-胆甾醇(2)、麦角-4,6,8(14),22-四烯-3-... 详细信息

为研究丝沉香的化学成分,本研究采用硅胶、葡聚糖凝胶LH-20、半制备高效液相色谱等多种柱层析技术从丝沉香的乙醇提取物分离得到26个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为β-谷甾酮(1)、24α-乙基-3α-胆甾醇(2)、麦角-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(3)、丝石竹皂苷元(4)、常春藤皂苷元(5)、17αH-trisnorhopanone(6)、羽扇豆醇(7)、木栓酮(8)、(-)-表丁香树脂醇(9)、丁香树脂醇(10)、5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(11)、5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮(12)、2′-羟基-4,3′,6′,4′′-四甲氧基对三联苯(13)、scopularide A(14)、覆盆子酮(15)、姜油酮(16)、松柏醛(17)、7-羟基-6-甲氧基香豆素(18)、乙酰香子兰酮(19)、异香草醛(20)、香草醛(21)、对羟基苯甲醛(22)、对羟基苯甲酸(23)、原儿茶酸(24)、香草酸(25)和没食子酸-3-甲基醚(26)。以上化合物均为首次从丝沉香中分离鉴定,化合物2,4,6,7,9,10,13-15,17-20,22,24和26为首次从沉香和其基源植物中报道。

关键词：丝沉香化学成分三萜甾体