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手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应

手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应

作者：矫桂丽山东师范大学

学位级别：硕士

利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。本文利用廉价易得的手性L-酪氨酸为起始原料，合成了四种单季铵盐和两种双季铵盐，测试了其在取代反应和加成反应中的不对称诱导效果，并... 详细信息

利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。本文利用廉价易得的手性L-酪氨酸为起始原料，合成了四种单季铵盐和两种双季铵盐，测试了其在取代反应和加成反应中的不对称诱导效果，并初步探讨了其催化机理。本论文的主要工作包括以下几个方面： 1．综述了近年来手性季铵盐做相转移催化剂的进展和最新研究成果。 2．以L-酪氨酸为起始原料，经乙酰化、醚化、脱乙酰基、酯化、中和等步骤制得了氨基游离的对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯。以此为原料合成了两种手性单季铵盐（PTC-1和PTC-2）和一种手性双季铵盐（PTC-3），它们均为新的手性季铵盐。（1）以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，经彻底甲基化制得PTC-1。（2）以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，先与苄基以1∶1反应，再彻底甲基化制得PTC-2。（3）以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，与1，6-二溴己烷以2∶1反应制得双仲胺，再彻底甲基化制得PTC-3。 3．用NaBH4还原对甲氧基-L-苯丙氨基酯生成对甲氧基-L-苯丙氨基醇，再以此为原料又合成两种手性单季铵盐（PTC-4和PTC-5）和一种手性双季铵盐（PTC-6），它们同样都是新的手性季铵盐。（1）以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，经彻底甲基化制得PTC-4。（2）以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，先与苄基以1∶1反应，再彻底甲基化制得PTC-5。（3）以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，与1，6-二溴己烷以2∶1反应制得双仲胺，再彻底甲基化制得PTC-6。 4．对合成过程中涉及的中间体和产物用IR、~1HNMR进行了系统的表征和分析。 5．将制得的催化剂PTC-1—PTC-6应用于亲核取代反应和亲核加成反应，验证其催化效果和不对称诱导效果。 6．根椐实验结果和相关原理，探讨PTC的不对称诱导机制。

关键词：不讨称合成手性单季铵盐手性双季铵盐相转移催化剂

手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应Ⅰ——(1S,2R)-(一)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵

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化学试剂 2003年第4期25卷 201-202,228页

作者：华玉夏焦晓云刘文陆矫桂丽邹志琛山东师范大学化学系山东济南250014

以氯霉素为原料,经水解、叔胺化、季铵化合成了光学纯(1S,2R)-(-)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵,作为相转移催化剂,它对苯乙腈的α-甲基化、苯甲醛与氯仿的亲核加成均显示良好的催化作用和一定的不对称诱导效应。

关键词：手性相转移催化剂合成不对称诱导效应 (1S,2R)-(—)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵手性化合物

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氯霉胺及其衍生物的质谱特征

质谱学报 2004年第2期25卷 100-102页

作者：矫桂丽焦晓云华玉夏刘文陆邹志琛山东师范大学化学化工与材料科学院山东济南250014

利用气相色谱 -电子电离质谱 ( GC/EIMS)研究了手性 N ,N -二甲基氯霉胺及其两种衍生物的特征质谱。氯霉胺属于叔胺 (化合物 ) ,两种衍生物属于季铵盐 (化合物 , )。化合物出现分子离子 [M]+和准分子离子 [M+H]+ ,化合物、只出... 详细信息

利用气相色谱 -电子电离质谱 ( GC/EIMS)研究了手性 N ,N -二甲基氯霉胺及其两种衍生物的特征质谱。氯霉胺属于叔胺 (化合物 ) ,两种衍生物属于季铵盐 (化合物 , )。化合物出现分子离子 [M]+和准分子离子 [M+H]+ ,化合物、只出现丢失碘和溴的碎片离子 [M-I]+ 和 [M-Br]+ 。数据显示 ,它们在高质量区都有共同的 m/z 2 41和 m/z 2 0 9;在低质量区具有相似的子离子群 m/z 88、m/z 77、m/z 5 8、m/z 45、m/z44等 ,尤其共同的基峰 m/z88成为检测该类化合物的质谱标志。质谱裂解机理分析表明。

关键词：氯霉胺衍生物气相色谱-电子电离质谱氯霉素裂解特征

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2014年山东省淮河流域水功能区水质评价

治淮 2016年第1期 34-35页

作者：曾骥韩晓矫桂丽山东省水文局 250002

一、山东省淮河流域水功能区概况2006年,山东省政府批准实施《山东省水功能区划》,其中淮河流域共划分水功能区224个。2013年11月,省政府对济南市章丘漯河水功能区划进行调整,原漯河章丘排污控制区（源头至东皋庄段）调整为漯河章丘农... 详细信息

一、山东省淮河流域水功能区概况2006年,山东省政府批准实施《山东省水功能区划》,其中淮河流域共划分水功能区224个。2013年11月,省政府对济南市章丘漯河水功能区划进行调整,原漯河章丘排污控制区（源头至东皋庄段）调整为漯河章丘农业用水区,水质目标为Ⅴ类;原芽庄湖邹平渔业用水区（东皋庄至浒山闸段）调整为漯河章丘景观娱乐用水区（东皋庄至芽庄湖入口段）,水质目标为Ⅳ类,芽庄湖湖区维持芽庄湖邹平渔业用水区不变。调整后，山东省淮河流域水功能区总数为225个。

关键词：水功能区划淮河流域水质评价山东省水质目标渔业用水农业用水省政府

手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应Ⅳ——手性双季铵盐

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化学试剂 2005年第3期27卷 136-138页

作者：邹志琛矫桂丽刘文陆焦晓云华玉夏山东师范大学化学化工与材料科学学院山东济南250014

以 (- ) 苯丙氨酸、(+) 樟脑酸和 (- ) 氯霉素为原料 ,合成了 3种手性双季铵相转移催化剂 ,它们在α- 羟基苯乙酸的合成中显示良好的催化作用和一定的不对称诱导效应。

关键词：手性相转移催化剂手性双季铵盐合成不对称诱导效应

小清河流域重要饮用水水源地安全保障建设方案研究

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治淮 2016年第1期 12-13页

作者：韩晓曾骥张晓瑾矫桂丽山东省水文局 250002

近年来,随着社会经济的发展,我国城市化进程明显加快,对城市型集中式饮用水水源地的需求越来越大,饮用水水源地的各类突发污染事件也日益增多,因此急需开展各类水源地安全保障措施以应对危机。一、水源地概况小清河作为山东省15条重点... 详细信息

近年来,随着社会经济的发展,我国城市化进程明显加快,对城市型集中式饮用水水源地的需求越来越大,饮用水水源地的各类突发污染事件也日益增多,因此急需开展各类水源地安全保障措施以应对危机。一、水源地概况小清河作为山东省15条重点河道之一,流经济南、淄博、滨州、东营、潍坊5市的18个县、市、区,干流河道长237km。流域内城镇密集,人口密度大,饮用水水源地的安全是该地区发展中优先考虑的问题。

关键词：饮用水水源地安全保障措施小清河流域建设方突发污染事件干流河道城市化进程社会经济

手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应——以L-酪氨酸为原料合成的手性单季铵盐和双季铵盐

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化学试剂 2006年第11期28卷 647-650页

作者：任慧平矫桂丽杨丽斌马海兵邹志琛山东师范大学化学化工与材料科学学院山东济南250014

以L-(-)-酪氨酸为原料,经氨基保护、醚化、酯化等步骤制得L-(-)-对甲氧基苯丙氨酸(1),化合物1经NaBH4还原得到L-(-)-对甲氧基苯丙氨醇(2)。以化合物1和2为原料,经过季铵化合成了4种手性单季铵盐和2种手性双季铵盐。6种手性季铵盐作为相... 详细信息

以L-(-)-酪氨酸为原料,经氨基保护、醚化、酯化等步骤制得L-(-)-对甲氧基苯丙氨酸(1),化合物1经NaBH4还原得到L-(-)-对甲氧基苯丙氨醇(2)。以化合物1和2为原料,经过季铵化合成了4种手性单季铵盐和2种手性双季铵盐。6种手性季铵盐作为相转移催化剂,在α-羟基苯乙酸的合成中显示出良好的催化作用和一定的不对称诱导效应。

关键词： L-(-)-酪氨酸手性季铵盐手性相转移催化剂合成不对称诱导效应