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直接不对称催化Mannich反应

有机化学 2003年第11期23卷 1324-1329页

作者：张雅文王建非沈宗旋苏州大学化学化工系苏州215006

总结了近年来直接不对称Mannich反应的研究进展 .对每一类催化剂的催化机理加以阐述 ,讨论了其优缺点 ,并对其发展加以展望 .

关键词： Mannich反应直接不对称反应催化反应有机反应催化剂

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胍类化合物的制备及在有机合成中的应用

有机化学 2002年第6期22卷 388-396页

作者：沈宗旋王亚玲张雅文苏州大学化学化工系苏州215006

综述了胍类化合物的制备及其在有机合成中的应用 .特别着重合成方法研究的近期进展及在不对称合成中的应用 .

关键词：胍类化合物制备有机合成应用有机碱不对称合成

不具C_2对称轴的Co(III)(Salen)催化的末端环氧化合物的水解拆分

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有机化学 2002年第5期22卷 327-330页

作者：李新生沈宗旋张雅文苏州大学化学化工系苏州215006

用 (S) 3 甲基 1,2 丁二胺或 (R) 1,2 丙二胺为原料与 2 羟基 5 甲基 3 叔丁基苯甲醛缩合 ,得到不具C2 对称轴的手性Salen ,与Co(II)络合并氧化后得到 4a或 4b .4a和 4b成功地应用于外消旋末端环氧化合物的水解拆分 ,取得了较... 详细信息

用 (S) 3 甲基 1,2 丁二胺或 (R) 1,2 丙二胺为原料与 2 羟基 5 甲基 3 叔丁基苯甲醛缩合 ,得到不具C2 对称轴的手性Salen ,与Co(II)络合并氧化后得到 4a或 4b .4a和 4b成功地应用于外消旋末端环氧化合物的水解拆分 ,取得了较好的产率。

关键词： Co(Ⅲ)(Salen) 水解拆分 (S)-3-甲基-1,2-丁二胺 (R)-1,2-丙二胺环氧化合物手性Salen 催化动力学钴配合物

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单环手性胍催化的对映选择性Henry反应

有机化学 2003年第6期23卷 566-569页

作者：李新生沈宗旋张雅文苏州大学化学化工系苏州215006

从取代乙二胺方便地合成了 4个手性单环胍 .它们催化苯甲醛或异丁基醛同硝基甲烷的Henry反应 .能以较好的产率得到产物 ,但产物的对映体纯度不高 .苯甲醛Henry反应产物ee值最高为 3 1% ,异丁基醛获得的ee值最高为 3 4% .这一反应速度快 ... 详细信息

从取代乙二胺方便地合成了 4个手性单环胍 .它们催化苯甲醛或异丁基醛同硝基甲烷的Henry反应 .能以较好的产率得到产物 ,但产物的对映体纯度不高 .苯甲醛Henry反应产物ee值最高为 3 1% ,异丁基醛获得的ee值最高为 3 4% .这一反应速度快 ,条件温和 ,是合成手性硝基醇的有效方法 .

关键词： Henry反应单环手性胍催化剂对映选择性手性硝基醇合成苯甲醛异丁基醛硝基甲烷 (4R,5R)-N,N′-二甲基-4,5-二苯基-2-咪唑烷酮

(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸催化直接不对称羟醛缩合反应

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有机化学 2004年第10期24卷 1213-1216页

作者：沈宗旋周华马济美刘艳华张雅文苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室苏州215006

N 乙氧羰基 ( 4R) 羟基 (S) 脯氨酸甲酯与苯酚的Mitsunobu反应给出N 乙氧羰基 ( 4S) 苯氧基 (S) 脯氨酸甲酯 ,后者经皂化和盐酸水解后得标题氨基酸 .这一化合物 ( 5mol% )对映选择性催化丙酮和取代苯甲醛的羟醛缩合反应 ,产率67... 详细信息

N 乙氧羰基 ( 4R) 羟基 (S) 脯氨酸甲酯与苯酚的Mitsunobu反应给出N 乙氧羰基 ( 4S) 苯氧基 (S) 脯氨酸甲酯 ,后者经皂化和盐酸水解后得标题氨基酸 .这一化合物 ( 5mol% )对映选择性催化丙酮和取代苯甲醛的羟醛缩合反应 ,产率67.4%～ 89.9% ,ee最高达 76.5 % .

关键词： (4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸不对称催化羟醛缩合反应 β-羟基羰基化合物

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α-酮酯和α-酮酰胺的Henry反应

有机化学 2006年第9期26卷 1291-1294页

作者：王亚军沈宗旋张雅文苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室苏州215006

用三乙胺催化环状α-酮酯和α-酮酰胺同硝基甲烷的Henry反应,首次合成了12个多官能团的β-硝基醇,它们的结构用元素分析、红外光谱和核磁共振进行了表征.这一反应速度较快,室温下进行,条件温和,产率较好,是合成多官能团硝基醇的有效方法.

关键词： Henry反应三乙胺 α-酮酯 α-酮酰胺 β-硝基醇

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取代法合成手性硫脲

有机化学 2008年第7期28卷 1218-1222页

作者：王进家沈宗旋张雅文苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室苏州215123

以非手性或手性胺取代对称1,3-二苯基硫脲,合成了一系列非手性和手性硫脲,并取得了较高的产率.对所有新化合物都通过IR,1HNMR,13CNMR,HRMS进行了全面的表征.对手性硫脲7d单晶的X射线衍射分析表明,在一个单元中有两种不同构象的分子,它... 详细信息

以非手性或手性胺取代对称1,3-二苯基硫脲,合成了一系列非手性和手性硫脲,并取得了较高的产率.对所有新化合物都通过IR,1HNMR,13CNMR,HRMS进行了全面的表征.对手性硫脲7d单晶的X射线衍射分析表明,在一个单元中有两种不同构象的分子,它们的主要差别在于两个苯环的取向.

关键词：硫脲取代 X射线衍射手性

基于天然氨基酸的双环手性季铵盐相转移催化剂的合成及催化性能研究

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有机化学 2003年第7期23卷 701-704页

作者：沈宗旋孔爱娣施梅张雅文苏州大学化学化工系苏州215006 南京晓庄学院北圩校区南京210017

以L-脯氨酸及L-羟基脯氨酸为原料合成了4个新型手性季铵盐类相转移催化剂,并用于催化不对称查耳酮环氧化反应,高产率得到相应环氧化合物,ee最高达9％。

关键词：天然氨基酸双环手性季铵盐相转移催化剂合成催化性能查耳酮不对称环氧化反应

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苯甲酮不对称还原反应的理论研究

Chinese Journal of Structural Chemistry 2004年第1期23卷 100-104页

作者：樊建芬沈宗旋王秋霞卢运祥顾小芳黄洁苏州大学化学系苏州215006

本文用AM1分子轨道方法研究了1,3,2-噁唑硼烷对苯甲酮的不对称催化还原.反应经历了噁唑硼烷-硼烷配合物的形成及其与苯甲酮的结合、氢转移及脱去噁唑硼烷形成手性产物二级醇-硼烷配合物四步过程.获得了各步的反应热、速度控制步骤的过... 详细信息

本文用AM1分子轨道方法研究了1,3,2-噁唑硼烷对苯甲酮的不对称催化还原.反应经历了噁唑硼烷-硼烷配合物的形成及其与苯甲酮的结合、氢转移及脱去噁唑硼烷形成手性产物二级醇-硼烷配合物四步过程.获得了各步的反应热、速度控制步骤的过渡态结构和位能曲线及其相应的反应活化能,计算发现反应机理中的第3步氢转移产物有四员环结构特征.

关键词：苯甲酮不对称还原反应 AMI分子轨道方法 1,3,2-噁唑硼烷反应热