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星型苯并菲-三嗪多刺激响应盘状液晶:合成、性质与应用

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化学学报 2023年第5期81卷 469-479页

作者：曾崇洋胡平汪必琴方文彦赵可清 Donnio Bertrand 四川师范大学化学与材料科学学院成都610066 淮南师范学院化学与材料工程学院淮南232038 Institut de Physique et Chimie des Materiaux de Strasbourg(IPCMS) CNRS-Universite de Strasbourg(UMR 7504)Strasbourg67034France

盘状液晶作为有机光电功能材料具有学术研究价值和应用开发潜力.通过Suzuki偶联反应合成了星型1,3,5-三嗪-苯并菲盘状液晶TPPTn(n=6,8,12).化合物在溶液、薄膜与固体态都有良好的荧光发射,具有聚集诱导效应,有效克服了盘状分子聚集诱导... 详细信息

盘状液晶作为有机光电功能材料具有学术研究价值和应用开发潜力.通过Suzuki偶联反应合成了星型1,3,5-三嗪-苯并菲盘状液晶TPPTn(n=6,8,12).化合物在溶液、薄膜与固体态都有良好的荧光发射,具有聚集诱导效应,有效克服了盘状分子聚集诱导荧光猝灭的弊端,烷氧链长度的改变对化合物溶液、薄膜或固体的荧光性质影响相对较小.重点研究的TPPT6呈现出由蓝到橙显著的溶致变色,绝对量子产率最高可达43%;TPPT6在有机溶剂中呈现出较传统分子的升温猝灭不同的随温度升高荧光增强的温度刺激响应;TPPT6还具有明显的酸碱刺激响应,核磁滴定证明质子化过程是导致酸致变色的关键;TPPTn系列化合物自组装呈矩形柱状中间相(Colrec),柱状相温度最宽达278℃,三氟乙酸通过对三嗪离子化可调控TPPT的介晶行为.此外, TPPT6可用于制备安全墨水以及绿光有机发光二极管.该系列化合物在液晶半导体、荧光传感、信息加密和有机发光二极管等领域具有潜在的应用价值.

关键词：苯并菲 1,3,5-均三嗪多刺激响应盘状液晶聚集诱导效应 Suzuki-Miyaura交叉偶联

三唑环修饰的苯并菲二羧酸酯和酰亚胺:合成、液晶及凝胶性

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化学学报 2022年第10期80卷 1376-1384页

作者：殷东商宏怡余文浩向仕凯胡平赵可清冯春汪必琴四川师范大学化学与材料科学学院成都610066 四川大学高分子科学与工程学院成都610065

在盘状液晶分子外围柔性链中引入功能不同的基团,是设计和合成具有良好液晶性能化合物的常用策略.本工作从苯并菲2,3-二甲酸和酸酐出发,通过亲核取代和点击反应,分别合成了两类三唑环修饰的苯并菲二羧酸酯和苯并菲酰亚胺化合物.热重分析... 详细信息

在盘状液晶分子外围柔性链中引入功能不同的基团,是设计和合成具有良好液晶性能化合物的常用策略.本工作从苯并菲2,3-二甲酸和酸酐出发,通过亲核取代和点击反应,分别合成了两类三唑环修饰的苯并菲二羧酸酯和苯并菲酰亚胺化合物.热重分析仪(TGA)测试表明,新制备的主要中间产物与目标化合物失重为5%时的温度在274~389℃之间,均表现出良好的热稳定性.我们通过差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)和变温X射线衍射(XRD)实验对这些化合物的热力学行为和介晶性进行了研究.除三唑环修饰的酯3a和3b无液晶性外,主要中间产物(2和5)与三唑环修饰的酰亚胺产物(6a和6b)均有一个六方柱状液晶相.此外,制备的以三唑为桥联基团的酰亚胺二聚体10为室温液晶,具有173℃的液晶范围.XRD证实了该二聚体中存在有序度不同的两种柱状液晶相(Colh1和Colh2).另外,由于三唑环的引入,三唑环修饰的酯类和酰亚胺两类化合物在某些有机溶剂中都能形成有机凝胶.其中,二聚体10在1,2-二氯乙烷和1,4-二氧六环中表现出优异的凝胶能力,其临界凝胶浓度(CGC)可低至1mg/m L.相比之下,不含三唑环的中间产物2和5则不能形成凝胶,表明三唑环之间的偶极-偶极作用和液晶刚性核π-π堆积的协同作用对于超分子凝胶的形成起着重要的作用.因此,同时表现出液晶和凝胶性质的三唑环修饰的苯并菲2,3-二酰亚胺分子具有成为一种多功能材料的潜在应用价值.

关键词：盘状液晶自组装有机凝胶苯并菲2,3-二羧酸酯苯并菲2,3-二酰亚胺 1,2,3-三唑

钯催化偶联反应合成刚性桥连的苯并菲盘状液晶二聚体

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化学学报 2011年第16期69卷 1895-1902页

作者：赵可清周慧余文浩汪必琴胡平四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

盘状液晶是一类新型有机半导体材料,盘状二聚体具有新颖的自组织特性.合成了一系列官能化的盘状液晶单体,再通过Pd催化端炔自身偶联反应合成了六个二苯基丁二炔桥连的苯并菲盘状液晶二聚体:(RO)5C18H6(O2CC6H4C≡C—C≡CC6H4CO2)C18H6(O... 详细信息

盘状液晶是一类新型有机半导体材料,盘状二聚体具有新颖的自组织特性.合成了一系列官能化的盘状液晶单体,再通过Pd催化端炔自身偶联反应合成了六个二苯基丁二炔桥连的苯并菲盘状液晶二聚体:(RO)5C18H6(O2CC6H4C≡C—C≡CC6H4CO2)C18H6(OR)5(R=CnH2n+1,n=4～9).化合物的纯度和结构通过1H NMR,IR和高分辨质谱表征.二聚体的热失重分析(TGA)结果显示它们有良好的热稳定性,在370℃才开始分解.化合物的热致液晶性通过偏光显微镜和差视扫描热量法研究,结果显示所有单体及二聚体化合物均为柱状相液晶,在室温及以下仍处于液晶相.单体清亮点随柔链增长呈下降趋势,而二聚体呈相反趋势.苯并菲柔链长度和连接基刚性对液晶性都有重要影响.

关键词：钯催化偶联苯并菲盘状液晶液晶二聚体柱状相室温液晶

用平均场理论研究盘状液晶分子间氢键对清亮点的影响

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化学学报 2008年第6期66卷 627-632页

作者：汪必琴丁涪江赵可清四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

我们前期的合成和实验发现,对于一系列含酰胺基支链的苯并菲分子,其生成的液晶的清亮点的高低与分子间氢键的数目有关.采用Gay-Berne势模拟液晶分子的双体势,用量子化学和分子力学相结合的ONIOM(HF/STO-3G:UFF)方法优化含酰胺基支链的... 详细信息

我们前期的合成和实验发现,对于一系列含酰胺基支链的苯并菲分子,其生成的液晶的清亮点的高低与分子间氢键的数目有关.采用Gay-Berne势模拟液晶分子的双体势,用量子化学和分子力学相结合的ONIOM(HF/STO-3G:UFF)方法优化含酰胺基支链的苯并菲分子的单体和双体的构型和能量,从而获得Gay-Berne势的参数.在此基础上,根据平均场理论,解一个关于序参量和温度的积分方程,求出液晶的清亮点.计算结果与实验一致,可以解释清亮点和分子间氢键的关系.

关键词：盘状液晶清亮点平均场 Gay-Berne势 ONIOM方法

用平均场近似研究液晶分子结构与清亮点的关系

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化学学报 2007年第20期65卷 2224-2228页

作者：丁涪江汪必琴赵可清四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

液晶的平均场理论假设每个液晶分子都是处在其它周围所有分子的平均作用势场中,而不考虑该分子与周围各个分子之间的单独关联,一个分子所感受到的分子场就是所有其它分子给予这个分子的作用场对位置和对取向的平均值.当周围分子不是完... 详细信息

液晶的平均场理论假设每个液晶分子都是处在其它周围所有分子的平均作用势场中,而不考虑该分子与周围各个分子之间的单独关联,一个分子所感受到的分子场就是所有其它分子给予这个分子的作用场对位置和对取向的平均值.当周围分子不是完全有序排列时,其混乱程度可以用序参量S表示(S≤1),中央一个分子受的势能为-Sg(θ).其中g(θ)是在排列整齐的平均场中该分子的势能函数的负值.在此基础上,可以解一个关于序参量和温度的积分方程,求出清亮点.本文采用Gay-Berne势模拟液晶分子的双体势,用分子力学UFF方法优化液晶分子(二环辛烷和硼笼的衍生物)的单体和双体的构型和能量,从而获得Gay-Berne势的参数,得到液晶的清亮点.计算结果与实验基本一致.

关键词：液晶清亮点平均场 Gay-Berne势分子力学UFF水平

含氧亚甲基中心桥键席夫碱型液晶化合物的合成及介晶性

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化学学报 2006年第8期64卷 743-750页

作者：高彩艳赵可清汪必琴胡平四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

报道了两个系列含氧亚甲基中心桥键席夫碱型棒状液晶化合物的合成,其结构通式为:XC6H4N=CHC6H3(Y)OCH2C6H4COOC16H33,Y=H,OCH3;X=OCnH2n+1(n=1～12,14,16),Me,F,Cl,Br.通过热台偏光显微镜和DSC对其介晶性进行了研究.结果显示分子中末端... 详细信息

关键词：液晶席夫碱 CH2O中心桥键近晶相A相近晶相B相

不对称苯并菲盘状液晶的合成及取代基对介晶性的影响

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化学学报 2008年第11期66卷 1353-1360页

作者：简忠保赵可清胡平汪必琴四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

合成了一系列新型含间位二硝基苯甲酸酯不对称苯并菲盘状液晶化合物2-(3,5-二硝基苯甲酰氧基)-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(3a～3f).通过偏光显微镜(POM)和差示扫描量热计(DSC)对其介晶性进行了研究.结果显示:此类化合物有高的清亮点,... 详细信息

合成了一系列新型含间位二硝基苯甲酸酯不对称苯并菲盘状液晶化合物2-(3,5-二硝基苯甲酰氧基)-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(3a～3f).通过偏光显微镜(POM)和差示扫描量热计(DSC)对其介晶性进行了研究.结果显示:此类化合物有高的清亮点,稳定的六方柱状相以及较宽的介晶相范围,且随着软链碳原子数的增加,化合物的熔点和清亮点均出现下降趋势,但六方柱状相的有序性却没有发生很明显的变化.同时通过与其它三类苯并菲盘状液晶2-苯甲酰氧基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(4a～4f),2-二茂铁甲酰氧基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(5a～5f),2,3,6,7,10,11-六烷氧基苯并菲(6a～6f)的对比研究,探讨了酯基,强吸电子基团,以及取代官能团体积对介晶性的影响.证实了苯并菲化合物中分子结构小的变化将引起介晶性大的改变.

关键词：苯并菲盘状液晶柱状相不对称取代间二硝基苯甲酰氧基

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氢键稳定的苯并菲盘状液晶的合成及介晶性

化学学报 2007年第12期65卷 1140-1148页

作者：余文浩赵可清汪必琴胡平四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

盘状液晶分子能自组装成高度有序的六方柱状介晶相.其各向异性的载流子高速迁移率使其成为较理想的有机光电子材料.采用分子间氢键锚定柱状相,获得介晶相温度范围宽、有序度高的苯并菲盘状液晶是本研究的目的.本文通过分子设计,合成了3... 详细信息

盘状液晶分子能自组装成高度有序的六方柱状介晶相.其各向异性的载流子高速迁移率使其成为较理想的有机光电子材料.采用分子间氢键锚定柱状相,获得介晶相温度范围宽、有序度高的苯并菲盘状液晶是本研究的目的.本文通过分子设计,合成了3个系列,共18个有两种不同软链的苯并菲盘状液晶化合物C18H6(OR)5(OCH2COOEt),C18H6(OR)5(OCH2COOBu)和C18H6(OR)5(OCH2CONHBu),其中R=CnH2n+1,n=4～9.化合物的纯度和结构通过1HNMR和元素分析确证.化合物热稳定性通过热重分析(TGA)测定,并显示出较高的热稳定性.通过偏光显微镜(POM)和差示扫描量热法(DSC)对这些化合物的热致液晶性进行了研究.结果显示对于分子中含有酰胺基的苯并菲液晶化合物C18H6(OR)5(OCH2CONHBu),与具有同样软链长度的分子中不含酰胺键的化合物系列C18H6(OR)5(OCH2COOBu)相比较,前者由于柱内分子间氢键的形成,具有更高的熔点和清亮点.

关键词：苯并菲盘状液晶柱状相分子间氢键柱状相锚定

含有酯基及酰胺基柔链的苯并菲盘状液晶的合成、分子间氢键对柱状介晶性的影响

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化学学报 2006年第10期64卷 1051-1062页

作者：赵可清高彩艳胡平汪必琴李权四川师范大学化学与材料科学学院成都610066

合成了三个系列,共二十四个有两种不同软链的对称和非对称苯并菲盘状液晶化合物,C18H6(OR)3-(OCH2COOEt)3,C18H6(OR)3(OCH2COOBu)3,C18H6(OR)3(OCH2CONHBu)3,其中R=C5H11,C6H13,C7H15,C8H17.化合物通过柱层析纯化,结构通过1HNMR,IR,元素分析等确证.化合物热稳定性通过TGA测定,并显示出较高的热稳定性.通过偏光显微镜和差视扫描量热法对这些化合物的热致液晶性进行了研究.结果显示:对于苯并菲液晶化合物C18H6(OR)3(OCH2COOEt)3,非对称性化合物较之对称异构体化合物有更低的熔点和更高的清亮点,因而非对称性化合物有更宽的介晶温度范围.对于分子中含有酰胺基的苯并菲液晶化合物C18H6(OR)3(OCH2CONHBu)3,对称化合物有比非对称异构体更高的清亮点和更有序的六方柱状介晶相,且其与具有同样软链长度的分子中不含酰胺基的化合物系列C18H6(OR)3(OCH2COOBu)3相比较,由于柱内分子间氢键的形成,不仅有更高的熔点和清亮点,而且有更丰富的柱状介晶相.

关键词：苯并菲盘状液晶柱状相分子间氢键超分子柱状相锚定