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百里香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及转移率研究

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中国烟草学报 2024年

作者：张改红石栋栋杜帅许航夏金华白冰毛多斌郑州轻工业大学食品与生物工程学院

【目的】提高百里香酚的热稳定性，对其进行糖苷化反应研究。【方法】将乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)和百里香酚(Ⅱ)在离子液体催化下进行反应，合成百里香酚-2， 3， 4， 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)，化合物Ⅲ脱去乙酰基得到百里香酚-... 详细信息

【目的】提高百里香酚的热稳定性，对其进行糖苷化反应研究。【方法】将乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)和百里香酚(Ⅱ)在离子液体催化下进行反应，合成百里香酚-2， 3， 4， 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)，化合物Ⅲ脱去乙酰基得到百里香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。通过TG-DTG考察化合物Ⅳ的热稳定性，通过Py-GC-MS考察了化合物Ⅳ的热裂解行为，并通过GC-MS对化合物Ⅱ和Ⅳ在主流烟气粒相中的热解转移率及转移率随时间的变化进行研究。【结果】离子液体催化合成化合物Ⅲ的反应条件为：氢氧化钠水溶液为缚酸剂，1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂，二氯甲烷为溶剂，n(I):n(NaOH)=1:2，n(I):n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓)=1:1，n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1:1，反应时间4 h，化合物Ⅲ收率55.1%。化合物Ⅲ在甲醇钠作用下脱去乙酰基，得到目标糖苷Ⅳ，收率80.6%。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS确证。化合物Ⅳ的热稳定性优于化合物Ⅱ，化合物Ⅳ在不同温度下的主要裂解产物均为化合物Ⅱ，化合物Ⅳ的释香稳定性优于化合物Ⅱ。【结论】百里香酚-β-D-葡萄糖苷可以改善百里香酚的缺点，可作为一种热稳定及释香稳定的烟用香料前体。

关键词：糖苷百里香酚-β-D-葡萄糖苷热稳定性热裂解转移率

异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率

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精细化工 2024年第2期41卷 420-426,457页

作者：张改红徐月莹石栋栋杨鹏飞黄申毛多斌郑州轻工业大学食品与生物工程学院河南郑州450002

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),然后在甲醇钠中脱乙酰化得到异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟... 详细信息

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),然后在甲醇钠中脱乙酰化得到异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟中,测试了其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明,合成Ⅲ采用离子液体催化法(收率56.8%)优于相转移催化法(收率43.5%)。离子液体催化法反应条件为:1-丁基-3-甲基-溴化咪唑为催化剂、氯仿为溶剂、氢氧化钠水溶液为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=0.8∶1,n(Ⅰ)∶n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑)=1∶1、室温、反应时间8 h。在上述条件下,化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基,得到化合物Ⅳ,收率87.6%。卷烟燃吸过程中,化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚,异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。

关键词：离子液体相转移催化糖苷化异丁香酚-β-D-葡萄糖苷热裂解转移率香料与香精

香芹酚-β-D-葡萄糖苷的合成及在卷烟中的应用

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烟草科技 2024年第3期57卷 20-27页

作者：张改红石栋栋许航杜帅尚紫博谢俊杰白冰毛多斌郑州轻工业大学烟草科学与工程学院郑州450001

为了开发释香稳定型烟用香料,采用相转移催化法合成香芹酚-β-D-葡萄糖苷,对合成的香芹酚-β-D-葡萄糖苷进行热裂解分析,并将其加入卷烟中,考察其向主流烟气粒相中的热解释放行为及加香应用效果。结果表明:(1)采用相转移催化法可制得香... 详细信息

为了开发释香稳定型烟用香料,采用相转移催化法合成香芹酚-β-D-葡萄糖苷,对合成的香芹酚-β-D-葡萄糖苷进行热裂解分析,并将其加入卷烟中,考察其向主流烟气粒相中的热解释放行为及加香应用效果。结果表明:(1)采用相转移催化法可制得香芹酚-β-D-葡萄糖苷,产物结构通过1H NMR、13C NMR、FTIR和HRMS技术得到确证。(2)在不同温度下,香芹酚-β-D-葡萄糖苷的主要裂解产物均为香芹酚。(3)以不同加香方式在卷烟中添加香芹酚-β-D-葡萄糖苷可以达到不同的加香效果。烟丝加香方式下添加香芹酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟释香更均匀稳定,加香效果优于香芹酚。(4)添加香芹酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟在抽吸时可向主流烟气粒相中释放香芹酚,且随着加香量的增大香芹酚释放量呈增大趋势,而在主流烟气粒相中香芹酚的转移率则较稳定。

关键词：卷烟香芹酚 β-D-葡萄糖苷主流烟气粒相转移率热裂解

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地方高校学科学院协同创新建设路径探究

大学（研究与管理） 2024年第1期 6-9页

作者：毛多斌和萍王延峰张杰朱军郑州轻工业大学食品与生物工程学院河南郑州450002 郑州轻工业大学电气信息工程学院河南郑州450002 河南理工大学电气工程与自动化学院河南焦作454003

为贯彻落实新发展理念,构建学科学院高质量协调发展新格局,推动地方高校内涵发展,深化学科学院调整以激发内生创新活力研究,文章以河南省地方高校为例,针对地方高校学院对学科建设重视程度不够导致高校学科建设难以取得新成效的问题,对... 详细信息

为贯彻落实新发展理念,构建学科学院高质量协调发展新格局,推动地方高校内涵发展,深化学科学院调整以激发内生创新活力研究,文章以河南省地方高校为例,针对地方高校学院对学科建设重视程度不够导致高校学科建设难以取得新成效的问题,对学科学院建设、学院管理机制、学院设置等方面进行研究,提出了具体的学科学院建设策略及方法。文章的研究成果可有效推动地方高校学院布局优化,促进学科学院协调发展,切实提高地方高校的学科建设水平。

关键词：学科学院调整地方高校学院学院管理机制学院设置

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杭白菊木脂素类成分研究

中成药 2024年第4期46卷 1191-1195页

作者：杨鹏飞刘华张增辉孙正光黄申钱玉梅毛多斌郑州轻工业大学烟草科学与工程学院河南郑州450002 陕西中烟工业有限责任公司技术中心陕西西安710000 广西中烟工业有限责任公司技术中心广西南宁530000

目的研究杭白菊木脂素类成分。方法采用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和制备型HPLC对杭白菊80%乙醇提取物进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到11个化合物,分别鉴定为ssioriside (1... 详细信息

目的研究杭白菊木脂素类成分。方法采用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和制备型HPLC对杭白菊80%乙醇提取物进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到11个化合物,分别鉴定为ssioriside (1)、nudiposide (2)、lyoniside (3)、tortoside A (4), viburfordoside E (5)、tiliamuroside A (6)、开环异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、异落叶松脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、异落叶松脂醇-9-O-β-D-吡喃木糖苷(9)、5′-甲氧基-异落叶松脂醇-9′-O-β-D-吡喃木糖苷(10)、(7R,8R)-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(11)。结论化合物1~11均为首次从该植物中得到。

关键词：杭白菊木脂素分离鉴定

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樟叶黄酮类成分及其抗氧化活性研究

中成药 2024年第6期46卷 1889-1894页

作者：杨鹏飞卫金洪钱玉梅孙正光吴薇黄申费嘉翔毛多斌郑州轻工业大学烟草科学与工程学院河南郑州451000 广西中烟工业有限责任公司技术中心广西南宁530000 深圳烟草工业有限责任公司技术中心广东深圳518110

目的研究樟叶黄酮类成分及其抗氧化活性。方法通过液液萃取、大孔吸附树脂、HW-40C凝胶色谱、分子排阻色谱和制备型HPLC分离纯化樟叶95%乙醇提取物,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。采用DPPH法测定其抗氧化活性。结果从中分离... 详细信息

目的研究樟叶黄酮类成分及其抗氧化活性。方法通过液液萃取、大孔吸附树脂、HW-40C凝胶色谱、分子排阻色谱和制备型HPLC分离纯化樟叶95%乙醇提取物,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。采用DPPH法测定其抗氧化活性。结果从中分离得到10个黄酮类化合物,分别鉴定为(2 R,3S)-7-methoxy-5-O-β-D-glucopyranosyl-afzelechin(1)、槲皮素-3-O-桑布双糖苷(2)、槲皮素-3-O-β-D-芹菜糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(3)、槲皮素-3-O-洋槐糖苷(4)、山柰酚-3-O-β-D-芸香糖-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)、5,3′-di-O-methyl-(-)-epicatechin(7)、cinchonainⅡb(8)、槲皮素-3,4′-二-O-β-D-葡萄糖苷(9)、表儿茶素(10)。化合物8清除DPPH自由基的IC 50值为4.8μg/mL。结论化合物1为新化合物,化合物2~6为首次从樟属植物中分离鉴定,化合物7~9为首次从樟叶中分离得到。化合物8具有良好的抗氧化活性。

关键词：樟叶黄酮分离鉴定抗氧化活性

酱油酮-β-D-葡萄糖苷的合成及热解转移率

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精细化工 2023年第3期40卷 621-626页

作者：张改红石栋栋李童杨靖黄申毛多斌郑州轻工业大学食品与生物工程学院河南郑州450002

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)为糖基供体和酱油酮(Ⅱ)进行反应,分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和酱油酮-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法。中间体及产物结构经^(1... 详细信息

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)为糖基供体和酱油酮(Ⅱ)进行反应,分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和酱油酮-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法。中间体及产物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR、FTIR和HRMS确证。将产物Ⅳ加入卷烟中,测定了其在主流烟气粒相中的转移率。结果表明,两种方法均可得到中间体Ⅲ,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。最优的相转移催化法的反应条件为:0.10 g四丁基溴化铵为催化剂、10 mL二氯甲烷为溶剂、n(Ⅰ)=1.2 mmol、1.60 g无水K_(2)CO_(3)为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1.2∶1.0,室温反应8 h。在上述条件下中间体Ⅲ的收率为44.5%。中间体Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标产物Ⅳ,收率88.0%。卷烟燃吸过程中,产物Ⅳ热裂解为酱油酮后,其在主流烟气粒相中的转移率为3.11%。

关键词：糖苷化相转移催化酱油酮-β-D-葡萄糖苷热解转移率香精与香料

愈创木酚-β-D-葡萄糖苷的合成及其加香应用

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精细化工 2022年第10期39卷 2099-2103,2121页

作者：张改红石栋栋庞登红白冰毛多斌黄龙郑州轻工业大学食品与生物工程学院河南郑州450002 湖北中烟工业有限责任公司湖北武汉430000

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)和愈创木酚(Ⅱ)为原料,分别采用银盐法、相转移催化法和离子液体法,合成了愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);中间体Ⅲ脱去乙酰基得到了目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经... 详细信息

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)和愈创木酚(Ⅱ)为原料,分别采用银盐法、相转移催化法和离子液体法,合成了愈创木酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);中间体Ⅲ脱去乙酰基得到了目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR、FTIR和HRMS确认。通过TG-DSC和感官评吸分别考察了糖苷Ⅳ的热稳定性和加香效果。结果表明,3种方法均可得到中间体Ⅲ,离子液体法优于相转移催化法及银盐法。离子液体法的反应条件为:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF_(4))为催化剂,无水K_(2)CO_(3)为缚酸剂,二氯甲烷为溶剂,n(Ⅱ)∶n(Ⅰ)∶n(催化剂)=1.0∶1.0∶0.3,室温反应4 h,在该条件下糖苷Ⅲ的收率为52.6%。糖苷Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ,收率77.4%。TG-DSC结果表明,糖苷Ⅳ在228.0℃以下具有较好的热稳定性。将糖苷Ⅳ添加于卷烟中能改善香气品质。

关键词：糖苷化离子液体愈创木酚-β-D-葡萄糖苷热稳定性加香

气调和真空包装对腌制海鳗货架期的影响(英文)

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农业工程学报 2009年第5期25卷 270-274页

作者：章银良毛多斌郑州轻工业学院食品与生物工程学院郑州450002

该文主要考察25℃下气调和真空包装对腌制海鳗货架期的影响。4个样品分别是M1:空气包装(对照),M2:真空包装,M3:CO2/N2,40%/60%,M4:100%CO2,以挥发性盐基氮,三甲胺,pH值,硫代巴比妥酸值,菌落总数和感官为指标。结果表明,气调包装的货架期... 详细信息

该文主要考察25℃下气调和真空包装对腌制海鳗货架期的影响。4个样品分别是M1:空气包装(对照),M2:真空包装,M3:CO2/N2,40%/60%,M4:100%CO2,以挥发性盐基氮,三甲胺,pH值,硫代巴比妥酸值,菌落总数和感官为指标。结果表明,气调包装的货架期为20d,真空包装为19d,对照为16d。对照组细菌增加很快,而M4增加最慢。挥发性盐基氮和三甲胺都随着储存时间延长而增加,在气调包装下的感官质量明显好于对照组。气调和真空包装,特别是100%CO2包装是保藏腌制海鳗的最有效方法。

关键词：肉制品贮藏气调包装真空包装品质控制海鳗