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有机化学 2021年第10期41卷 4007-4013页

作者：芦军梁仁校贾义霞浙江工业大学化工学院杭州310014

发展了碘化亚铜催化的芳基碘化物与萘胺的分子内Ullmann类型偶联反应,实现了萘胺分子内去芳构化芳基化反应,以良好至优异的收率合成了一系列3H-吲哚衍生物.

关键词： Ullmann偶联萘胺芳基化去芳构化

氮杂卡宾铜族金属配合物的合成及银催化四氢萘醇的合成研究

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氮杂卡宾铜族金属配合物的合成及银催化四氢萘醇的合成研究

作者：梁仁校华南理工大学

学位级别：硕士

氮杂卡宾是一类结构特殊的比较稳定的卡宾，由于其与过渡金属具有很强的配位能力，近年来被广泛用作过渡金属催化剂配体。基于铜族金属丰富的催化性质，本论文从氮杂卡宾金配合物的合成出发，系统研究了铜族金属配合物的合成。在探索氮... 详细信息

氮杂卡宾是一类结构特殊的比较稳定的卡宾，由于其与过渡金属具有很强的配位能力，近年来被广泛用作过渡金属催化剂配体。基于铜族金属丰富的催化性质，本论文从氮杂卡宾金配合物的合成出发，系统研究了铜族金属配合物的合成。在探索氮杂卡宾金配合物的催化应用时意外发现银可以催化2-烷基苯甲醛烯醇化产生羟基邻苯二醌二甲烷(Hydroxy-o-QDM)并被烯烃捕捉发生Diels-Alder反应构建四氢萘醇结构。本论文主要分为两部分：一、铜族金属配合物的合成由于文献中合成氮杂卡宾金配合物(NHC-Au)路线较长(一般需要3步)，本文发展了一种一步法简便合成氮杂卡宾金配合物(NHC-Au)的方法：该方法以咪唑盐和氯金酸盐(MAuCl·2HO)为原料，以3-氯吡啶为溶剂，在加热条件下一步实现了氮杂卡宾金配合物NHC-Au(I)的合成，反应过程中三价金被现场还原成一价金。通过对反应过程进行细致研究发现，反应首先生成NHC-Au(III)，然后再现场还原为NHC-Au(I)。该法具有条件温和，对空气及水不敏感，反应效率高，步骤短，底物适用性较广等优点。上述方法还可推广至氮杂卡宾铜、银配合物的合成：在相似的反应条件下，以AgCl和CuCl(或CuCl·2HO)为金属盐，也可一步高效地合成氮杂卡宾铜和银配合物。不同的是，对于以AgCl为金属盐的反应，得到的是双氮杂卡宾配位的离子银配合物[Ag(NHC)]Cl。二、银催化的四氢萘醇的合成研究 1)在探索NHC-Au(I)的催化应用中意外发现，银可以催化2-烷基苯甲醛烯醇化产生Hydroxy-o-QDM活性中间体，该中间体可以被烯烃捕捉发生Diels-Alder(D-A)反应构建四氢萘醇结构。通过研究发现，在体系中加入1当量的4-硝基吡啶氮氧(NPO)可以明显提高反应生成四氢萘醇的产率。该反应具有条件温和，底物适应性好，以及产物的立体选择性高等优点。 2)在水的存在下，银也可以催化2-炔基苯甲醛与烯烃反应合成四氢萘醇。通过对反应中间体的分离以及同位素实验验证，我们认为反应首先是在银催化下，2-炔基苯甲醛与水发生水解得到2-烷基苯甲醛，然后在银催化下进一步烯醇化得到Hydroxy-o-QDM，进而被烯烃捕捉发生Diels-Alder反应构建四氢萘醇产物。同位素实验证明四氢萘醇中的羰基氧来自于水。

关键词：氮杂卡宾铜族金属配合物四氢萘醇邻苯二醌二甲烷(QDM) D-A反应

镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应

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有机化学 2023年第5期43卷 1875-1882页

作者：芦军李奇闯梁仁校贾义霞浙江工业大学化工学院杭州310014

发展了溴化镍催化下吡啶/喹啉鎓盐与溴代芳烃的分子内去芳构化加成反应.在锌粉作还原剂条件下,镍催化的溴代芳烃与吡啶/喹啉鎓盐碳氮双键的分子内Grignard型加成反应顺利发生,实现了吡啶/喹啉的去芳构化,并以中等至良好的收率合成了一... 详细信息

发展了溴化镍催化下吡啶/喹啉鎓盐与溴代芳烃的分子内去芳构化加成反应.在锌粉作还原剂条件下,镍催化的溴代芳烃与吡啶/喹啉鎓盐碳氮双键的分子内Grignard型加成反应顺利发生,实现了吡啶/喹啉的去芳构化,并以中等至良好的收率合成了一系列具有二氢吡啶/二氢喹啉结构单元的螺环吲哚酮类化合物.

关键词：吡啶喹啉芳基化去芳构化镍

钯/氨基酸共催化环己酮分子内α-烯基化反应

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化学学报 2017年第5期75卷 448-452页

作者：李保乐刘人荣梁仁校贾义霞浙江工业大学化学工程学院杭州310014

利用钯/手性氨基酸共催化策略,基于烯胺中间体的Heck反应,研究了环己酮的分子内烯基化反应.在温和条件下,以中等到优良的收率合成了一系列含有氮杂双环[3.3.1]及双环[3.4.1]结构片段的化合物.并通过底物调控,实现了N-烷基取代环己酮的... 详细信息

利用钯/手性氨基酸共催化策略,基于烯胺中间体的Heck反应,研究了环己酮的分子内烯基化反应.在温和条件下,以中等到优良的收率合成了一系列含有氮杂双环[3.3.1]及双环[3.4.1]结构片段的化合物.并通过底物调控,实现了N-烷基取代环己酮的分子内不对称烯基化反应,获得了中等水平的对映选择性.

关键词：钯氨基酸烯胺环己酮烯基化

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钯催化吡咯环内共轭双键的Heck反应

化学学报 2021年第2期79卷 176-179页

作者：周波梁仁校曹中艳周平海贾义霞浙江工业大学化学工程学院杭州310014

基于迁移插入策略,研究了钯催化吡咯环内共轭双键的分子内Heck反应.在温和的反应条件下,以良好至优异的收率合成了一系列含有二氢吡咯及2-吲哚酮结构的螺杂环化合物.同时,以八氢联萘酚衍生的亚磷酰胺为手性配体,初步探索该对映选择性反... 详细信息

基于迁移插入策略,研究了钯催化吡咯环内共轭双键的分子内Heck反应.在温和的反应条件下,以良好至优异的收率合成了一系列含有二氢吡咯及2-吲哚酮结构的螺杂环化合物.同时,以八氢联萘酚衍生的亚磷酰胺为手性配体,初步探索该对映选择性反应,获得中等水平的对映体过量值.

关键词：钯 Heck反应吡咯吲哚酮对映选择性

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吲哚分子间不对称去芳构化氧化Heck反应

化学学报 2024年第1期82卷 1-4页

作者：高炜洋邓伟超高扬梁仁校贾义霞浙江工业大学化学工程学院杭州310014

过渡金属催化的不对称去芳构化反应是合成手性环状化合物的直接方法之一.近年来,基于Heck反应已成功实现吲哚、苯并呋喃、吡咯、呋喃及萘等芳香化合物的不对称去芳构化反应.然而,现有报道往往局限于分子内反应,分子间不对称去芳构化Hec... 详细信息

过渡金属催化的不对称去芳构化反应是合成手性环状化合物的直接方法之一.近年来,基于Heck反应已成功实现吲哚、苯并呋喃、吡咯、呋喃及萘等芳香化合物的不对称去芳构化反应.然而,现有报道往往局限于分子内反应,分子间不对称去芳构化Heck反应仍有待研究.与Heck反应相比,氧化Heck反应由于反应条件相对温和且可能经历离子型催化机理,利于实现分子间去芳构化反应并控制其对映选择性.本工作发展了钯催化吲哚与芳基硼酸的分子间不对称去芳构化氧化Heck反应.以Pd(OAc)2为催化剂前体、吡啶-噁唑啉为手性配体、苯醌-氧气为氧化剂,以中等至良好的收率及中等水平的ee值,合成了一系列含有C2-季碳手性中心的手性吲哚啉衍生物.

关键词：氧化Heck反应吲哚分子间去芳构化手性吲哚啉

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钯-手性磷酸接力催化的一锅三步串联反应合成手性四氢喹啉

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大学化学 2024年第5期39卷 209-217页

作者：梁仁校钟哲金张灵史丽娟贾义霞浙江工业大学化工学院杭州310014 天津理工大学化学化工学院天津300384

设计钯-手性磷酸接力催化体系,以邻碘苯胺和苯基烯丙醇为原料,通过“一锅三步”串联反应高效合成手性2-苯基四氢喹啉,实验无需中间体分离,降低了手性四氢喹啉的合成难度并提高反应经济性,与单一催化反应相比,协同接力催化具有操作简单... 详细信息

设计钯-手性磷酸接力催化体系,以邻碘苯胺和苯基烯丙醇为原料,通过“一锅三步”串联反应高效合成手性2-苯基四氢喹啉,实验无需中间体分离,降低了手性四氢喹啉的合成难度并提高反应经济性,与单一催化反应相比,协同接力催化具有操作简单、反应高效等优点。将协同接力催化的科学前沿引入本科实验教学,融入节能减排和绿色化学等课程思政元素,能拓宽学生的科学视野,激发其学习兴趣并提升创新能力。此外,实验涵盖格氏反应、Heck反应、亚胺缩合反应、不对称氢转移反应等理论知识以及薄层色谱、柱层析色谱、旋转蒸发仪、核磁共振仪、高效液相色谱仪、旋光仪等分析分离设备的操作使用,能综合提升学生的理论水平、实验技能和科学思维能力,促进科研与教学相融合。

关键词：接力催化串联反应不对称合成四氢喹啉

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炔羰基化合物在构建多环体系中的应用

炔羰基化合物在构建多环体系中的应用

中国化学会第九届全国有机化学学术会议

作者：梁仁校马骏张巧慧张建涛祝栋郑敏祝诗发华南理工大学化学与化工学院

＜正＞炔羰基化合物是一类具有丰富反应性质的分子,其反应核心是三键在过渡金属催化活化下接受羰基的亲核进攻得到一个高活性的羰基叶立德中间体,进而和可以和不饱和烃发生分子内或分子间的环化反应,得到一系列多环骨架。过去三年,我们...

＜正＞炔羰基化合物是一类具有丰富反应性质的分子,其反应核心是三键在过渡金属催化活化下接受羰基的亲核进攻得到一个高活性的羰基叶立德中间体,进而和可以和不饱和烃发生分子内或分子间的环化反应,得到一系列多环骨架。过去三年,我们较系统的研究了过渡金属催化炔羰基化合物和各种不饱和烃的反应,构建了多种多环骨架:

关键词：

来源： cnki会议评论

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炔羰基化合物在构建多环体系中的应用

炔羰基化合物在构建多环体系中的应用

An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols via Transition Metal-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehyde and Alkenes

中国化学会第30届学术年会

作者：梁仁校马骏张巧慧张建涛祝栋郑敏陈凯祝诗发华南理工大学

炔羰基化合物是一类具有丰富反应性质的分子,其反应核心是三键在过渡金属催化活化下接受羰基的亲核进攻得到一个高活性的羰基叶立德中间体,进而和可以和不饱和烃发生分子内或分子间的环化反应,得到一系列多环骨架。过去三年,我们较系统... 详细信息

炔羰基化合物是一类具有丰富反应性质的分子,其反应核心是三键在过渡金属催化活化下接受羰基的亲核进攻得到一个高活性的羰基叶立德中间体,进而和可以和不饱和烃发生分子内或分子间的环化反应,得到一系列多环骨架。过去三年,我们较系统的研究了过渡金属催化炔羰基化合物和各种不饱和烃的反应,构建了多种多环骨架:

关键词：过渡金属催化炔羰基化合物多环骨架羰基叶立德中间体

来源： cnki会议评论

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An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols vi...