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不对称催化胺化法制备CGRP受体拮抗剂瑞美吉泮含氟手性片段的合成技术初探

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浙江化工 2022年第8期53卷 13-18页

作者：林韦康宿迁市科莱博生物化学有限公司江苏宿迁223800

偏头痛发作时常常令患者痛不欲生,作为降钙素基因相关肽(CGRP)受体拮抗剂的瑞美吉泮能够在2 h内迅速有效地缓解偏头痛相关症状。(5S,6S,9R)-5-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-9-醇是瑞美吉泮的关键含氟手性片段,其... 详细信息

偏头痛发作时常常令患者痛不欲生,作为降钙素基因相关肽(CGRP)受体拮抗剂的瑞美吉泮能够在2 h内迅速有效地缓解偏头痛相关症状。(5S,6S,9R)-5-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-9-醇是瑞美吉泮的关键含氟手性片段,其合成报道较少。为开发其适用于工业化生产的合成技术,以(6S,9R)-6-(2,3-二氟苯基)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚烷[b]吡啶-5-酮为起始原料、左旋樟脑磺酸铵为普通氨源、氢气为还原剂,在AlⅢ/EDTA络合催化剂的作用下于水相中可发生不对称催化胺化反应,得到(5S,6S,9R)-5-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-9-醇的左旋樟脑磺酸复盐,复盐经20%氨水氨解即得(5S,6S,9R)-5-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-9-醇和左旋樟脑磺酸铵水溶液。最佳反应条件:反应温度为95℃,反应压力为0.8 MPa,投料比例为n(底物酮):n(普通氨源)=1:1.14,催化剂添加量为底物酮的5%(重量比),溶剂水的用量为底物酮的4.3倍(重量比)。

关键词：抗降钙素基因相关肽瑞美吉泮不对称催化胺化偏头痛含氟医药

西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜促进感染创面愈合作用研究

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科学技术创新 2023年第4期 41-44页

作者：陈艳欣林韦康王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州王叔和生物医药(武汉)有限公司湖北武汉

目的:评价西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜(Fewster’s Farm jarrah honey,FFJH)对感染创面愈合的影响。方法:通过CCK-8和体外抑菌实验,研究了FFJH对人表皮永生化细胞(Human Diploid Fibroblast,HDF)增殖的影响和体外抗金黄色葡萄球菌和大肠杆... 详细信息

目的:评价西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜(Fewster’s Farm jarrah honey,FFJH)对感染创面愈合的影响。方法:通过CCK-8和体外抑菌实验,研究了FFJH对人表皮永生化细胞(Human Diploid Fibroblast,HDF)增殖的影响和体外抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性;通过建立SD大鼠感染创面模型,评估了FFJH对促进感染创面愈合的效果和抑制创面区域金黄色葡萄球菌增长的能力。结果:FFJH在体外可以促进HDF的增殖、抑制金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖;体内效果表明,FFJH可以有效抑制创面区域金黄色葡萄球菌的增长并加速感染创面的愈合。结论:西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜可显著促进感染创面愈合。

关键词：西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜抗菌感染性创面创面修复

赤桉树蜂蜜对免疫功能低下模型小鼠的免疫调节作用

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中国食品 2023年第8期 116-118页

作者：王丽霞林韦康陶春霖王叔和生物医药(武汉)有限公司洋妆源(上海)网络科技有限公司

免疫系统是机体执行免疫应答和免疫功能的重要系统,机体健康与免疫系统稳定运行息息相关。研究发现,在感染新冠肺炎死亡的患者中,多为免疫功能低下的老年人,因此提高自身机体抵抗力非常重要。蜂蜜具有多种功能活性及健康益处,如抗氧化... 详细信息

免疫系统是机体执行免疫应答和免疫功能的重要系统,机体健康与免疫系统稳定运行息息相关。研究发现,在感染新冠肺炎死亡的患者中,多为免疫功能低下的老年人,因此提高自身机体抵抗力非常重要。蜂蜜具有多种功能活性及健康益处,如抗氧化、抑菌活性、抗炎活性、免疫调节活性等。根据蜜源植物种类的不同,蜂蜜分为多种蜜种,其中桉树蜜的抑菌效果要优于一般蜂蜜。基于此,本文主要探索赤桉树蜂蜜(Fewster’s Farm Jarrah Honey,FFJH)对免疫功能低下模型小鼠的免疫调节作用,以期为增强免疫低下人群的免疫功能及后疫情时代提高抗病能力提供营养支持。

关键词：抗病能力蜜源植物免疫应答免疫功能低下免疫调节作用免疫调节活性桉树机体健康

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西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜对大肠埃希菌腹泻小鼠模型的影响

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食品安全导刊 2023年第12期 117-120页

作者：张雷雷林韦康王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州450000 王叔和生物医药(武汉)有限公司湖北武汉430040

目的:为了探讨西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜(Fewster’s Farm Jarrah Honey,FFJH)改善大肠埃希菌腹泻小鼠肠道的作用效果。方法:采用大肠埃希菌注射塑造相关性腹泻小鼠模型,分为正常组、模型组、诺氟沙星组、市售蜂蜜组、FFJH组,成功建模后... 详细信息

目的:为了探讨西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜(Fewster’s Farm Jarrah Honey,FFJH)改善大肠埃希菌腹泻小鼠肠道的作用效果。方法:采用大肠埃希菌注射塑造相关性腹泻小鼠模型,分为正常组、模型组、诺氟沙星组、市售蜂蜜组、FFJH组,成功建模后测定各组小鼠腹泻率、腹泻指数、体质量、小肠推进率和血清胃肠激素含量。结果:相对于正常组,模型组小鼠腹泻指数明显增加(P<0.01);相对于模型组,诺氟沙星组、市售蜂蜜高剂量组、FFJH低中高剂量组小鼠腹泻指数均有所减少,有显著性差异(P<0.01);相比模型组,FFJH低中高剂量组体质量有显著性差异(P<0.01);FFJH中高剂量组MTL含量明显升高(P<0.01);FFJH中高剂量组显著降低了小鼠血清VIP含量(P<0.01)。结论:FFJH对大肠埃希菌腹泻有显著效果,可通过调节小鼠肠道环境和修复肠道微生态,改善小鼠腹泻的临床症状。

关键词：西澳菲斯特农场赤桉蜂蜜大肠埃希菌小鼠腹泻模型

Talon Smart玻色因抗中波紫外线损伤的初步研究

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广东化工 2023年第11期50卷 44-46页

作者：陈艳欣林韦康康乐王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州450000 王叔和生物医药(武汉)有限公司湖北武汉430040 河南中医药大学河南郑州450018

目的:评价TalonSmart玻色因对中波紫外线(UltravioletradiationB,UVB)诱导氧化损伤后的人永生化表皮角质形成细胞(Human immortalized keratinocytes,HaCaT)的保护作用。方法:通过UVB辐照HaCaT细胞,构建HaCaT细胞UVB氧化损伤模型,使用Elisa试剂盒检测紫外损伤及药物干预后各组细胞内活性氧(Reactiveoxygenspecies,ROS)含量、超氧化物歧化酶(Superoxide dismutase,SOD)和过氧化氢酶(Catalase,CAT)活性。结果:Talon Smart玻色因可以显著提高UVB诱导氧化应激的HaCaT细胞的活力,降低ROS含量,提高SOD和CAT的活性。结论:Talon Smart玻色因可以通过增强细胞的抗氧化应激能力而减少紫外损伤,对UVB诱导氧化应激的HaCaT细胞有较好的保护作用。

关键词： Talon Smart玻色因中波紫外线氧化应激皮肤损伤防晒

Talon Smart愈创锰抗皮肤衰老作用研究

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广东化工 2023年第12期50卷 67-70页

作者：陈艳欣林韦康康乐王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州450000 王叔和生物医药(武汉)有限公司湖北武汉430040 河南中医药大学河南郑州450018

目的:评价Talon Smart愈创锰(主要成分为Ethylbisiminomethylguaiacol manganese chloride,简称EUK-134)的抗衰老功效。方法:通过建立UVB诱导人永生化表皮角质形成细胞(Human Immortalized Keratinocytes,HaCaT)衰老模型,检测细胞存活率、细胞内活性氧(Reactiveoxygenspecies,ROS)含量、超氧化物歧化酶(Super OxideDismutase,SOD)和过氧化氢酶(Catalase,CAT)的活性。通过细胞划痕实验评估Talon Smart愈创锰促进细胞迁移能力;通过Elisa试剂盒检测人皮肤成纤维细胞(Human Dermal Fibroblast,HDFs)内Ⅰ型胶原蛋白水平。结果:Talon Smart愈创锰在0~160μg/mL的浓度范围内对UVB诱导的细胞衰老均有一定的保护作用。10μg/mL的TalonSmart愈创锰可以显著促进HaCaT迁移,抑制UVB诱导衰老的细胞内ROS水平的升高,改善UVB诱导衰老的细胞内抗氧化酶SOD和CAT活性的降低并增加Ⅰ型胶原蛋白的含量。结论:Talon Smart愈创锰具有良好的抗衰老功效。

关键词： EUK-134 抗皮肤衰老 ROS SOD CAT I型胶原蛋白

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赤桉蜂蜜抗炎作用的初步研究

生物化工 2023年第5期9卷 107-109,124页

作者：王凡乐林韦康陶春霖王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州450000

目的:探究赤桉蜂蜜(Jarrah Honey,JH)对于脂多糖(Lipopolysaccharide,LPS)诱导RAW264.7细胞炎症反应的影响。方法:将RAW264.7随机分为空白对照组、LPS组、Honey组、JH组,用CCK-8法检测细胞活力,筛选出合适的给药浓度,LPS诱导RAW264.7构建体外炎症模型,通过ELISA测定炎症因子白细胞介素-6(IL-6)、IL-1β、α肿瘤坏死因子(TNF-α)的浓度。结果:炎症刺激后,模型组中IL-6、IL-1β和TNF-α的浓度明显增加。给予JH后,显著提高了LPS诱导炎症刺激后RAW264.7细胞活力,IL-6、IL-1β和TNF-α的分泌量减少。在40μg/mL时,与Honey组相比,JH组IL-6、IL-1β和TNF-α分泌量显著减少。结论:JH可以增强细胞抗炎能力降低炎症影响,对LPS诱导炎症损伤后的RAW264.7有较好的保护效果。

关键词：赤桉蜂蜜 RAW264.7 LPS诱导炎症因子

赤桉蜂蜜对围绝经期大鼠器官指数及血清生化指标的影响

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生物化工 2023年第1期9卷 61-65页

作者：任会丹林韦康陶春霖王叔和(郑州)生物制药工程有限公司河南郑州450000 王叔和生物医药(武汉)有限公司湖北武汉430040 洋妆源(上海)网络科技有限公司上海201100

目的:探讨赤桉蜂蜜(Jarrah Honey,JH)治疗围绝经期综合征(PMS)的药效学作用。方法:切除双侧卵巢制备PMS Wistar大鼠模型,随机分为假手术组、模型组、戊酸雌二醇组(0.09 mg/kg)、20%JH溶液组、40% JH溶液组、80% JH溶液组和40%市售蜂蜜组... 详细信息

目的:探讨赤桉蜂蜜(Jarrah Honey,JH)治疗围绝经期综合征(PMS)的药效学作用。方法:切除双侧卵巢制备PMS Wistar大鼠模型,随机分为假手术组、模型组、戊酸雌二醇组(0.09 mg/kg)、20%JH溶液组、40% JH溶液组、80% JH溶液组和40%市售蜂蜜组,灌胃给药6周,测定Wistar大鼠体质量、子宫指数、胸腺指数和脾脏指数,并采用酶联免疫吸附测定法(ELISA)检测血清中雌二醇(E_(2))、下丘脑中促性腺激素释放激素(GnRH)、垂体中促卵泡生成素(FSH)和黄体生成素(LH)的含量。结果:与假手术组相比,模型组的大鼠体质量升高,子宫、胸腺及脾脏指数下降(P <0.01);血清E_2水平降低,垂体中的FSH和LH与下丘脑中的GnRH水平升高(P <0.01)。与模型组相比,40% JH溶液组和80% JH溶液组使大鼠子宫指数、胸腺指数、脾脏指数、血清E_2水平升高,大鼠体质量、垂体中的FSH和LH水平和下丘脑中的GnRH水平下降(P <0.05或P <0.01)。结论:赤桉蜂蜜具有雌激素样作用,可能通过改善PMS相关的激素水平而改善Wistar大鼠的PMS临床症状。

关键词：赤桉蜂蜜围绝经期综合征雌激素

Kopyrrol和Kopexil及其组合物对雄激素型脱发小鼠模型的影响

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广东化工 2022年第24期49卷 49-51,42页

作者：陈艳欣李庚林韦康康乐王叔和生物制药工程有限公司河南郑州450000 中国检验检疫科学研究院粤港澳大湾区研究院广东中山528436 河南中医药大学河南郑州450018

通过在小鼠背部涂抹睾酮,制备小鼠雄激素脱发模型,观察小鼠表观指标、血清5α-还原酶、雄激素受体和二氢睾酮水平及毛囊病理观察来综合评价吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物(Kopyrrol)和二氨基嘧啶氧化物(Kopexil)及其组合物的防脱发效果。结果... 详细信息

通过在小鼠背部涂抹睾酮,制备小鼠雄激素脱发模型,观察小鼠表观指标、血清5α-还原酶、雄激素受体和二氢睾酮水平及毛囊病理观察来综合评价吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物(Kopyrrol)和二氨基嘧啶氧化物(Kopexil)及其组合物的防脱发效果。结果:体内效果评估表明,Kopyrrol和Kopexil及其组合物可显著促进小鼠的毛发生长速度,降低小鼠血清5α还原酶、雄激素受体及二氢睾酮水平,显著改善小鼠背部皮肤毛囊病理变化,且存在量效关系。结论:Kopyrrol和Kopexil及其组合物具有较好的防脱发效果。

关键词：脱发吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物二氨基嘧啶氧化物雄激素脱发模型睾酮