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广藿香中一个新的杜松烷型倍半萜和一个新天然产物

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药学学报 2024年

作者：冯玉梅唐建贤刘致远李蓉涛李洪梅昆明理工大学生命科学与技术学院

采用硅胶、凝胶 (Sephadex LH-20)， ODS柱和高效液相色谱等色谱分离技术从广藿香 (Pogostemon cablin) 地上部分的乙酸乙酯相中分离得到了一个新的杜松烷型倍半萜pogocablene P (1) 和一个具有环己酮结构的新天然产物pogocablone A (2)... 详细信息

采用硅胶、凝胶 (Sephadex LH-20)， ODS柱和高效液相色谱等色谱分离技术从广藿香 (Pogostemon cablin) 地上部分的乙酸乙酯相中分离得到了一个新的杜松烷型倍半萜pogocablene P (1) 和一个具有环己酮结构的新天然产物pogocablone A (2)，并通过质谱和核磁共振等波谱学方法确定了这两个化合物的结构。同时，借助计算ECD的方法确定了化合物2的绝对构型。另外，对化合物1和2进行了抗流感病毒和抗炎活性评价。

关键词：广藿香唇形科化学成分杜松烷型倍半萜新天然产物

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锦灯笼宿萼中甾体类化学成分与抗炎活性

中草药 2024年第10期55卷 3230-3237页

作者：童正香刘璟钰陈鑫李蓉涛曾建国昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650500 湖南农业大学动物医学院中兽药湖南省重点实验室湖南长沙410128 山西农业大学动物医学学院中兽医药现代化山西省重点实验室山西太谷030801

目的研究锦灯笼Physalis alkekengi var.franchetii宿萼95%乙醇提取物的化学成分与抗炎活性评价。方法采用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱、HPLC制备等方法进行分离、纯化,通过波谱技术对化合物结构进行鉴定,采用脂多糖(lipopolysacchari... 详细信息

目的研究锦灯笼Physalis alkekengi var.franchetii宿萼95%乙醇提取物的化学成分与抗炎活性评价。方法采用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱、HPLC制备等方法进行分离、纯化,通过波谱技术对化合物结构进行鉴定,采用脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导的RAW264.7小鼠单核巨噬细胞体外炎症模型进行抗炎活性评价。结果分离得到14个化合物,分别鉴定为7β-ethoxy-25,27-dihydro-3,6-didehydroisophysalin M(1)、异酸浆苦素B(2)、4,7-didehydroneophysalin B(3)、酸浆苦素B(4)、25,27-dihydro-4,7-dedehydro-7-deoxyneophysalin A(5)、酸浆苦素E(6)、酸浆苦素L(7)、酸浆苦素O(8)、酸浆苦素D(9)、ergosta-4,24(28)-diene-3-one(10)、24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one(11)、sitosterone(12)、gramisterol(13)、柠黄醇(14);在抗炎活性评价实验中,化合物2~6、8~9对NO生成具有抑制作用。结论化合物1为新化合物,命名为酸浆苦素M1;化合物10~12、14均为首次从该属植物中分离得到;此外,化合物6对NO具有显著抑制作用,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值为15.07μmol/L,与阳性L-NMMA(IC50=36.11μmol/L)相比具有较好的抗炎活性。

关键词：锦灯笼甾体类化合物抗炎活性酸浆苦素M1 酸浆苦素E 酸浆苦素O 柠黄醇

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蜘蛛香炮制品的化学成分和抗炎活性研究

中国药学杂志 2022年第7期57卷 539-548页

作者：赵倩饶凯瑞周艳王云刘丹李蓉涛李洪梅昆明理工大学生命科学与技术学院昆明650500

目的研究蜘蛛香炮制品的化学成分及其抗炎活性。方法采用正相硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、ODS和高效液相色谱(HPLC)等多种分离材料和方法进行分离纯化,通过理化性质及波谱数据鉴定化合物结构,采用脂多糖(LPS)诱导的R... 详细信息

目的研究蜘蛛香炮制品的化学成分及其抗炎活性。方法采用正相硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、ODS和高效液相色谱(HPLC)等多种分离材料和方法进行分离纯化,通过理化性质及波谱数据鉴定化合物结构,采用脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞体外炎症模型,以总一氧化氮合成酶抑制剂(L-NMMA)作为阳性对照,对化合物进行体外抗炎活性评价。结果从蜘蛛香炮制品的乙酸乙酯相共分离鉴定了25个化合物,分别为(3S,4R,5S,7S,8S,9S)-3,8-环氧-7-羟基-4,8-二甲基全氢环戊基[c]吡喃(1)、(3S,4S,5S,7S,8S,9S)-3,8-环氧-7-羟基-4,8-二甲基全氢环戊基[c]吡喃(2)、去酰基缬草醛(3)、缬草醛(4)、8-羟基-7'-表松脂醇(5)、(+)-表松脂醇(6)、青刺尖木脂醇(7)、(7R,8S,7'R,8'S)-5-甲氧基青刺尖木脂醇(8)、(-)-松脂醇(9)、绿原酸(10)、橙皮素(11)、3,8-二羟基-2-甲基色原酮(12)、penicisochroman J(13)、2,5-二(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,4-二烷(14)、4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基-反式-1,2-二苯乙烯(15)、对苯二酚(16)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(17)、乙酰香草酮(18)、4-羟基-3-甲氧基桂皮醛(19)、2,3-二羟基-1-甲氧基苯(20)、5-羟甲基-2-呋喃甲醛(21)、5-乙酰糠醇(22)、5-[(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methoxymethoxymethyl]furan-2-carbaldehyde(23)、5-({5-[(5-(hydroxy methyl)furan-2-yl)methoxy(methoxymethyl)]-furan-2-yl}methoxy(methoxymethyl))furan-2-carbaldehyde(24)和6-羟基-2H-吡喃-3-醛(25)。其中,化合物3,15,16和19均能够显著抑制RAW264.7细胞中脂多糖诱导的一氧化氮生成,且呈显著的剂量依赖性,表现出潜在的抗炎活性。结论炮制后的蜘蛛香化合物结构类型涉及环烯醚萜及其降解产物、苯丙素、黄酮、色原酮、芳香衍生物和糠醛衍生物等。在炮制过程中,主要是环烯醚萜和单糖的结构发生了变化;化合物5、6、9~25均为首次从蜘蛛香中分离得到,其中,化合物3,15,16和19具有抗炎活性,半数抑制浓度(IC_(50))值分别为29.04、10.77、6.37和10.98μmol·L^(-1)。

关键词：蜘蛛香缬草属炮制品化学成分抗炎活性

雷公藤二萜类化合物通过抑制多条信号通路缓解巨噬细胞炎症反应

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中国药理学通报 2023年第1期39卷 153-160页

作者：饶凯瑞廖彩岑伊然杜欣烨周晓琼李蓉涛刘丹昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650500

目的研究雷公藤二萜类化合物对脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞炎症模型的抗炎活性及其作用机制。方法MTT法检测化合物对细胞活力的影响;Griess法检测化合物对脂多糖诱导的RAW264.7细胞中NO产生的影响;ELISA法检测细胞培养上清中白介素6(I... 详细信息

目的研究雷公藤二萜类化合物对脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞炎症模型的抗炎活性及其作用机制。方法MTT法检测化合物对细胞活力的影响;Griess法检测化合物对脂多糖诱导的RAW264.7细胞中NO产生的影响;ELISA法检测细胞培养上清中白介素6(IL-6)、肿瘤坏死因子α(TNF-α)、白介素1β(IL-1β)、白介素18(IL-18)的含量;Western blot法检测细胞内相关蛋白的表达和信号通路蛋白的磷酸化;流式细胞技术检测化合物对RAW264.7细胞吞噬功能的影响。结果雷公藤二萜类化合物hypoglicin H(1)和ent-pimara-8(14),15-diene-19-ol(6)能够有效抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的炎性介质(COX-2和iNOS)和细胞炎性因子(IL-6、IL-1β、IL-18)的生成,并能够明显抑制IκBα、JNK、ERK、p38、STAT3的磷酸化和NLRP3的生成,但是对IκBα、JNK、ERK、p38、STAT3的表达没有明显的影响。同时,雷公藤二萜类化合物1和6还抑制巨噬细胞的吞噬功能。结论雷公藤二萜类化合物1和6可能是通过抑制MAPK和NF-κB信号通路以及STAT3的激活,从而抑制NLRP3炎症小体、炎性介质(COX-2和iNOS)和细胞炎性因子(IL-6、IL-1β、IL-18)的生成来发挥其抗炎作用。

关键词：雷公藤二萜 MAPK NLRP3炎症小体吞噬功能炎症

5种唇形科植物挥发油的化学成分及抗流感病毒活性研究

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中国药学杂志 2022年第11期57卷 896-909页

作者：冯是燕杜江超杨嘉莹李蓉涛俞飞钟金栋昆明理工大学生命科学与技术学院昆明650500

目的对5种唇形科植物东紫苏(Elsholtzia bodinieri)、野拔子(Elsholtzia rugulosa)、密花香薷(Elsholtzi adensa)、大黄药(Elsholtzia penduliflora)、石香薷(Mosla chinensis)挥发油成分及其抗流感病毒活性研究。方法采用气质联用方法,结合NIST5.0标准谱库,对水蒸气蒸馏法提取得到的5种唇形科植物挥发油成分进行比较分析,并利用A/WSN/33/2009(H1N1)病毒感染犬肾细胞(MDCK)细胞,对5种唇形科植物挥发油进行抗流感病毒活性评价。结果不同唇形科植物检出的主要挥发性物质的种类和相对含量有所差异。从5种唇形科植物挥发油中共检测出相对含量大于0.50%的挥发性成分105种,包含萜烯类、烷烃类、醛类、醚类、醇类、酮类、酸类、酯类等,其中萜烯类和烷烃类物质含量最高,占总挥发性成分的32.40%~72.50%。体外抗流感病毒活性实验显示,这5种唇形科植物挥发油都具有一定的抗流感病毒活性。其中,密花香薷的抗流感活性最强,对流感病毒A/WSN/33(H1N1)的抑制率达(44.43±1.30)%。结论挥发油是唇形科植物的重要药效成分,分析5种唇形科植物挥发油活性成分的主要化学组成及抗流感病毒活性,为进一步开发研究提供科学依据。

关键词：唇形科植物挥发油气相色谱-质谱联用技术抗流感病毒活性紫苏醛石竹烯

蜘蛛香中的倍半萜和环烯醚萜类成分及其抗炎和抗流感病毒活性

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药学学报 2022年第2期57卷 428-432页

作者：石道群王云饶凯瑞蒋娜刘丹李蓉涛李洪梅昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650500

采用多种色谱技术从蜘蛛香根和根茎中分离得到3个倍半萜和9个环烯醚萜,并依据理化性质、NMR和MS数据鉴定了化合物的结构。其中,蜘蛛香酯G(1)是新的广藿香醇型倍半萜,化合物3为首次从缬草属植物中分离得到。化合物3和10可显著抑制脂多糖(... 详细信息

采用多种色谱技术从蜘蛛香根和根茎中分离得到3个倍半萜和9个环烯醚萜,并依据理化性质、NMR和MS数据鉴定了化合物的结构。其中,蜘蛛香酯G(1)是新的广藿香醇型倍半萜,化合物3为首次从缬草属植物中分离得到。化合物3和10可显著抑制脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7中NO的释放,IC_(50)值分别为19.00和3.66μmol·L^(-1)。化合物4、6和12具有一定的抗流感病毒活性,IC_(50)值分别为51.75、51.40和102.08μmol·L^(-1)。

关键词：蜘蛛香倍半萜环烯醚萜抗炎抗流感病毒

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广藿香中的两个caryolane型倍半萜

药学学报 2022年第11期57卷 3361-3364页

作者：李淑仪冯玉梅宿露刘丹李蓉涛李洪梅昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650500

采用硅胶、凝胶和高效液相色谱等色谱分离技术,从广藿香[Pogostemon cablin(Blanco)Benth.]干燥地上部分的石油醚萃取部位中分离得到两个caryolane型倍半萜。通过核磁共振和质谱等波谱学方法,化合物1和2的结构分别被鉴定为caryolanol A... 详细信息

采用硅胶、凝胶和高效液相色谱等色谱分离技术,从广藿香[Pogostemon cablin(Blanco)Benth.]干燥地上部分的石油醚萃取部位中分离得到两个caryolane型倍半萜。通过核磁共振和质谱等波谱学方法,化合物1和2的结构分别被鉴定为caryolanol A(1)和1α-ethoxy-9α-hydroxy-senecrassane(2),其中化合物1为新化合物,与化合物2互为C差向异构体。此外,对化合物1和2进行了体外抗流感病毒活性评价。

关键词：广藿香唇形科倍半萜 caryolane 抗流感病毒

Ferulaldehyde的体外抗流感作用研究

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天然产物研究与开发 2023年第8期35卷 1364-1371页

作者：周艳宿露王云范韦佟李洪梅李蓉涛刘丹昆明理工大学生命科学与技术学院昆明650500

本研究对从蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones)和赤芍(Paeoniae Rubra Radix)中分离的一种苯丙素类化合物ferulaldehyde的抗甲型流感病毒的作用机制进行探索。通过加药时间点、免疫荧光实验、红细胞凝集法与神经氨酸酶活力检测等实验,... 详细信息

本研究对从蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones)和赤芍(Paeoniae Rubra Radix)中分离的一种苯丙素类化合物ferulaldehyde的抗甲型流感病毒的作用机制进行探索。通过加药时间点、免疫荧光实验、红细胞凝集法与神经氨酸酶活力检测等实验,发现化合物ferulaldehyde主要影响流感病毒的复制和释放环节,干扰病毒的生命周期从而发挥抗流感病毒活性。分子对接结果进一步确认流感病毒NP和NA蛋白很可能是它作用的靶点。同时,该化合物还能显著抑制由流感病毒引起的巨噬细胞炎症相关蛋白和趋化因子的表达。综上所述,化合物ferulaldehyde可能通过直接抑制流感病毒复制和释放的过程以及影响免疫细胞的功能从而发挥抗流感的作用。

关键词： ferulaldehyde 苯丙素病毒复制周期炎性相关蛋白抗流感病毒

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赤芍的化学成分和抗炎活性研究

昆明理工大学学报（自然科学版） 2022年第3期47卷 117-122页

作者：范韦佟廖彩岑周艳刘丹李蓉涛李洪梅昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650500

利用硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶等多种分离材料和手段,从赤芍的乙酸乙酯相中共分离得到了13个化合物,结构分别被鉴定为paeoniflorigenone(1),(-)-10-hydroxyverbenone(2),crocusatinC(3),paeonisothujone(4),paeonilactone A(5),paeonilactone B(6),paeonilactone C(7),芍药二酮(8),4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde(9),evofolin A(10),1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙醇(11),二氢松柏醇(12)和cinnamophilin(13).结构类型涉及单萜、降三萜和苯丙素.其中,化合物3和9-13为首次从该植物中分离得到.此外,对化合物1,6-8和10对RAW 264.7细胞中脂多糖诱导的一氧化氮产生表现出抑制作用,IC;值分别为15.48、6.10、6.71、5.51和25.50μM.

关键词：赤芍毛茛科化学成分结构鉴定抗炎活性