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N-杂环卡宾及其金属络合物的合成

化学进展 2009年第6期21卷 1229-1240页

作者：姜岚李争宁赵德峰大连理工大学精细化工国家重点实验室大连116012 大连大学环境与化学工程学院辽宁省生物有机化学重点实验室大连116622

由于其强给电子能力、结构易修饰性和拓扑学特性,N-杂环卡宾成为继有机膦配体之后又一类重要的配体。其金属络合物在均相及不对称催化领域的催化性能是近期研究的热点,已有许多成功的结果。本文综述了近年来N-杂环卡宾及其金属络合物以... 详细信息

由于其强给电子能力、结构易修饰性和拓扑学特性,N-杂环卡宾成为继有机膦配体之后又一类重要的配体。其金属络合物在均相及不对称催化领域的催化性能是近期研究的热点,已有许多成功的结果。本文综述了近年来N-杂环卡宾及其金属络合物以及N-杂环卡宾的重要前体咪唑盐的合成方法。金属-N-杂环卡宾络合物的合成方法包括:(a)游离卡宾与金属化合物直接络合;(b)咪唑盐与金属化合物在强碱作用下络合;(c)利用Ag-NHC通过卡宾配体转移方法制备新的金属络合物。关于N-杂环卡宾前体的合成途径主要有:(a)乙二醛、伯胺和多聚甲醛的缩合反应;(b)卤代烷与咪唑或取代咪唑的烷基化反应;(c)原甲酸酯与1,2-二胺的成环反应;(d)肼或酰胺与酸酐的环化反应;(e)用Na/K对环硫脲化合物的还原反应。

关键词： N-杂环卡宾金属-N-杂环卡宾络合物咪唑盐合成

Pd-N-杂环卡宾化合物催化的Heck反应、Suzuki反应进展

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有机化学 2010年第2期30卷 200-210页

作者：姜岚李争宁赵德峰大连大学环境与化学工程学院辽宁省生物有机化学重点实验室大连116622 大连理工大学精细化工国家重点实验室大连116012

Pd催化的C—C键偶联反应是形成碳—碳单键的重要反应之一.传统上,使用膦化合物为配体来调整催化活性及选择性.但大多数Pd-膦化合物对空气稳定性差,容易被氧化;在溶液中易于解离出膦配体而降低催化剂稳定性,通常需要给反应体系中加入较... 详细信息

Pd催化的C—C键偶联反应是形成碳—碳单键的重要反应之一.传统上,使用膦化合物为配体来调整催化活性及选择性.但大多数Pd-膦化合物对空气稳定性差,容易被氧化;在溶液中易于解离出膦配体而降低催化剂稳定性,通常需要给反应体系中加入较多的膦配体以保持催化剂的稳定性和活性.1991年发现的稳定N-杂环卡宾(NHC)类配体具有富含电子、给电子能力强,对金属配位能力强,结构易修饰等特点,使得金属-NHC化合物成为金属有机化学、催化等领域研究新的焦点.Pd-NHC化合物已经可催化多类有机反应,是继传统Pd-膦催化剂外的又一类高效催化剂.综述了近年来不同结构的NHC如单齿简单NHC、双齿NHC、含其它配位原子的NHC等配体与Pd的配合物在Heck反应、Suzuki反应等偶联反应中的应用.

关键词： Pd N-杂环卡宾 Heck反应 Suzuki反应催化

铜-手性氮杂环卡宾化合物催化的不对称1,4-共轭加成反应

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有机化学 2011年第4期31卷 443-452页

作者：于艳飞单凤军李争宁姜岚大连大学环境与化学工程学院大连116622 辽宁省生物有机化学重点实验室大连116622

近年来,利用金属-手性氮杂环卡宾(NHC)化合物进行不对称催化反应已取得了快速发展.相关报道越来越多,一些反应已获得良好的对映异构体选择性,这显示出金属-NHC化合物在催化合成手性化合物中的潜在用途.按NHC为单齿、双齿配体总结了金属... 详细信息

近年来,利用金属-手性氮杂环卡宾(NHC)化合物进行不对称催化反应已取得了快速发展.相关报道越来越多,一些反应已获得良好的对映异构体选择性,这显示出金属-NHC化合物在催化合成手性化合物中的潜在用途.按NHC为单齿、双齿配体总结了金属-手性NHC化合物对α,β-不饱和酮的共轭加成反应的不对称催化,以期对发现高立体选择性金属-NHC催化剂提供一些启发.

关键词：金属-NHC化合物铜不对称催化共轭加成

金属-N-杂环卡宾配合物催化氢甲酰化反应的研究进展

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石油化工 2009年第9期38卷 1022-1028页

作者：姜岚李争宁赵德峰大连大学环境与化学工程学院辽宁省生物有机化学重点实验室辽宁大连116622 大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116012

综述了近几年金属-N-杂环卡宾(NHC)配合物催化氢甲酰化反应的研究进展,特别是Rh-NHC配合物催化氢甲酰化反应的情况。根据NHC配体结构和与金属的配位方式的不同,评述了以Rh-咪唑型NHC配合物、Rh-咪唑啉型NHC配合物、Rh-其他单齿NHC配合物... 详细信息

综述了近几年金属-N-杂环卡宾(NHC)配合物催化氢甲酰化反应的研究进展,特别是Rh-NHC配合物催化氢甲酰化反应的情况。根据NHC配体结构和与金属的配位方式的不同,评述了以Rh-咪唑型NHC配合物、Rh-咪唑啉型NHC配合物、Rh-其他单齿NHC配合物、Rh-双齿NHC配合物和Co-NHC配合物为催化剂催化烯烃氢甲酰化反应的性能。金属-NHC配合物催化芳香烯烃进行氢甲酰化反应时,产物以支链醛为主,区域选择性好;催化脂肪烯烃进行氢甲酰化反应时,区域选择性低,但优势产物依赖于催化剂的选择性。展望了金属-NHC配合物的发展方向。

关键词：金属-N-杂环卡宾催化烯烃氢甲酰化反应铑钴醛

铜络合物催化β-(-)-蒎烯的不对称环丙烷化反应

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催化学报 2007年第11期28卷 934-936页

作者：李争宁姜岚刘改玲陈惠麟大连大学环境与化工学院辽宁省生物有机化学重点实验室辽宁大连116622 中国科学院大连化学物理研究所辽宁大连116023

分别用水杨醛铜、β-二酮-铜和希夫碱-铜络合物为催化剂进行β-(-)-蒎烯与重氮乙酸酯的不对称环丙烷化反应,研究了催化剂结构与反应立体选择性之间的关系,获得了较高的立体选择性.

关键词：环丙烷化立体选择性铜络合物 β-(-)-蒎烯重氮乙酸酯

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3-取代苯酞的合成研究进展

有机化学 2021年第9期41卷 3390-3399页

作者：李泉城姜岚白瑞韩永康李争宁大连大学环境与化工学院辽宁大连116622

含3-取代苯酞结构的化合物广泛存在于植物和真菌中,是传统中草药中的活性成分,在现代医药中受到广泛关注.本综述列举了部分具有生物活性的苯酞类化合物,综述了3-取代苯酞类化合物的合成研究进展,特别是近年来报道的对映体选择性合成方法... 详细信息

含3-取代苯酞结构的化合物广泛存在于植物和真菌中,是传统中草药中的活性成分,在现代医药中受到广泛关注.本综述列举了部分具有生物活性的苯酞类化合物,综述了3-取代苯酞类化合物的合成研究进展,特别是近年来报道的对映体选择性合成方法,以期对设计、发现具有广泛适用性和高立体选择性地合成苯酞骨架或类似化合物的方法产生启示作用.这些方法包括:(a)通过形成C-C键的反应构建内酯,例如2-酰基苯甲酸酯等的醇醛缩合/内酯化级联反应;(b)通过形成C-O键的反应构建内酯,例如2-酰基苯甲酸酯的还原内酯化或3-烯基苯酞的还原,分子内氧化/内酯化,或分子内氧化还原/内酯化.这些方法对于高立体选择性合成苯酞类化合物和药物研究具有重要意义.

关键词：苯酞异苯并呋喃-1(3H)-酮合成对映选择性天然产物

铜催化对C-C不饱和键铜氢化引发的多米诺反应

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有机化学 2017年第12期37卷 3096-3111页

作者：梁婷婷姜岚干苗苗苏鑫李争宁大连大学环境与化工学院大连116622

总结了由铜催化的对C-C不饱和键铜氢化反应引发的多米诺反应,反应过程包括铜氢活性物种的产生、对C-C不饱和键的加成及铜氢物种的再生,其中的C-C不饱和键来源于α,β-不饱和酮、α,β-不饱和羧酸酯、芳基烯烃、脂族族烯烃以及炔烃.反应... 详细信息

总结了由铜催化的对C-C不饱和键铜氢化反应引发的多米诺反应,反应过程包括铜氢活性物种的产生、对C-C不饱和键的加成及铜氢物种的再生,其中的C-C不饱和键来源于α,β-不饱和酮、α,β-不饱和羧酸酯、芳基烯烃、脂族族烯烃以及炔烃.反应中氢硅烷作为氢负离子源,铜氢化反应产生的中间体随后对极性不饱和键如羰基和亚胺进行加成反应或对饱和键进行取代反应,最终生成两个或多个化学键.反应不需要对中间产物进行纯化,也不需要改变操作条件,方法简洁高效,在有机合成中有重要的应用价值.

关键词：多米诺反应催化铜铜氢化还原烯烃

人参皂苷M1月桂酸酯的合成与结构研究(英文)

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中国天然药物 2011年第3期9卷 199-203页

作者：李文芳李争宁陈丽荣弓晓杰大连大学环境与化学工程学院辽宁116622 大连大学医学院辽宁116622

目的:研究人参皂苷M1酯化产物的结构。方法:用月桂酸、二亚胺与M1进行酯化反应,采用柱硅胶层析法分离纯化,利用IR,UPLC/QTOFMS和NMR(1D和2DNMR)等现代波谱技术手段鉴定了它们的结构。结果:分离得到了三种化合物,其中它们的结构分别为M1... 详细信息

目的:研究人参皂苷M1酯化产物的结构。方法:用月桂酸、二亚胺与M1进行酯化反应,采用柱硅胶层析法分离纯化,利用IR,UPLC/QTOFMS和NMR(1D和2DNMR)等现代波谱技术手段鉴定了它们的结构。结果:分离得到了三种化合物,其中它们的结构分别为M1结构中葡萄糖单元3-OH,4-OH,6-OH位引入酯基。结论:在M1中葡萄糖单元上发生酰化反应,合成出三种新的M1衍生物。

关键词：人参皂苷代谢物M1 酯化产物合成 NMR

(5-甲基-2-烷氧基苯基)-1-烃基胺的合成

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合成化学 2012年第2期20卷 186-192页

作者：刘改玲姜岚李争宁大连大学环境与化工学院辽宁大连116622 大连大学辽宁省生物有机化学重点实验室辽宁大连116622

以对甲酚(1)为起始原料,经醚化、酰化和还原氨化反应合成了5个(5-甲基-2-乙氧基苯基)-1-烃基胺;1经酯化、Fries重排、醚化和还原氨化反应合成了5个(5-甲基-2-甲氧基苯基)-1-烃基胺。其结构经1H NMR,13C NMR,IR和GC-MS表征。

关键词：胺 (5-甲基-2-烷氧基苯基)-1-烃基胺还原氨化合成