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山茱萸中1个新的裂环环烯醚萜类化合物

中国中药杂志 2024年

作者：吴晶晶彭中灿赫军丁康续洁琨张维库中日友好医院临床医学研究所&药学部中国医学科学院北京协和医学院北京中医药大学生命科学院

采用大孔吸附树脂、硅胶、ODS、Sephadex LH-20和HPLC色谱等多种技术对山茱萸化学成分进行分离纯化，综合利用HR-ESI-MS、1D和2D NMR等波谱技术鉴定化合物结构，从山茱萸水提物中分离鉴定了10个化合物，分别为(±)-cornuscone(1)、(－)-... 详细信息

采用大孔吸附树脂、硅胶、ODS、Sephadex LH-20和HPLC色谱等多种技术对山茱萸化学成分进行分离纯化，综合利用HR-ESI-MS、1D和2D NMR等波谱技术鉴定化合物结构，从山茱萸水提物中分离鉴定了10个化合物，分别为(±)-cornuscone(1)、(－)-(Z)-4-hydroxy-3-methoxyphenylpropene 4-O-β-L-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(2)、kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside(3)、kampferol(4)、myricetin(5)、trifolin(6)、quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside(7)、quercetin 3-O-β-D-glucuronide-6″-methyl ester(8)、quercetin 3-O-β-D-glucuronide-6″-ethyl ester(9)、pyrogallol(10)。化合物1为新的裂环环烯醚萜类化合物，命名为(±)-cornuscone，其结构中具有少见的C-1位甲基取代。选用脂多糖(lipopolysaccharide，LPS)诱导的小鼠RAW264.7细胞模型以评价化合物的抗炎活性，结果显示化合物1的半数抑制浓度(IC50)为(31.15±1.29) μmol·L-1，表明其抗炎活性显著优于阳性药吲哚美辛[indomethacin，IC50为(48.32±1.66) μmol·L-1]。

关键词：山茱萸裂环环烯醚萜 (±)-cornuscone

毛茛科中C-二萜生物碱及其生物活性研究进展

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中国中药杂志 2024年

作者：李东旭续洁琨殷伟峰张帆朱海王东格丁康潘雪格李玲芝赫军张维库中日友好医院药学部&临床医学研究所沈阳药科大学中药学院北京中医药大学生命科学学院北京中医药大学中药学院

C20-二萜生物碱在毛茛科中主要分布在乌头属、翠雀属和飞燕草属植物中，其化学结构类型主要分为阿替生型、光翠雀碱型、海替定型和海替生型等9种类型。生物活性研究表明该类化合物在抗肿瘤、镇痛、抗心律失常和抗炎等方面均表现出较好... 详细信息

C20-二萜生物碱在毛茛科中主要分布在乌头属、翠雀属和飞燕草属植物中，其化学结构类型主要分为阿替生型、光翠雀碱型、海替定型和海替生型等9种类型。生物活性研究表明该类化合物在抗肿瘤、镇痛、抗心律失常和抗炎等方面均表现出较好的活性。本文对2002年至今从毛茛科植物中报道的190个C20-二萜生物碱的化学结构和生物活性进行了总结，以期对毛茛科植物中C20-二萜生物碱的研究提供参考。

关键词：毛茛科 C -二萜生物碱乌头属翠雀属飞燕草属

狼毒化学成分基于Mpro靶点的虚拟筛选及抗SARS-CoV-2活性分析

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中华中医药学刊 2024年第6期42卷 14-19,I0004页

作者：肖斌张梅芳罗昆张维库韩亚如吴思韩晓燕杜冠华折占飞内蒙古医科大学鄂尔多斯临床医学院中心实验室内蒙古鄂尔多斯017000 中国海洋大学青岛海洋生物医药研究院山东青岛266100 中日友好医院临床医学研究所北京100050 中国医学科学院北京协和医学院药物研究所药物靶点与新药筛选北京市重点实验室北京100050

目的对瑞香狼毒和狼毒大戟中的化学成分进行基于新型冠状病毒(Severe Acute Respiratory Syndrome-coronavirus-2,SARS-CoV-2)3CL水解酶(Mpro)的抑制剂虚拟筛选以及体外活性验证以为发现抗新型冠状病毒疾病(Corona Virus Disease 2019,COVID-19)治疗药物提供参考。方法以瑞香狼毒和狼毒大戟中的天然产物为研究对象,以Mpro为靶点,以Mpro晶体结构(PDB ID:6LU7)中的配体小分子N3为阳性对照,采用AutoDock Vina进行分子对接,对结合亲和力和结合构象进行分析并进行基于SARS-CoV-2 Mpro蛋白的体外抑制活性测试。结果与N3(亲和力为-7.7 kcal/Mol)相比,双黄酮类化合物狼毒素和异狼毒素呈现了最高的Mpro靶点亲和力(-9.7 kcal/Mol),且优于利托那韦、更昔洛韦、利巴韦林、氯喹、达芦那韦、阿巴卡韦等已知抗病毒药物以及其他天然产物的亲和力。对接构象分析发现二者均能有效占据Mpro蛋白结合位点并形成若干重要的氢键结合,其中以异狼毒素为最优,这对于二者与Mpro靶点的结合以及Mpro靶点抑制构象的稳定起着重要作用。异狼毒素在50μM浓度下显示出优于狼毒素的较好的Mpro体外抑制活性。结论狼毒素和异狼毒素具有基于Mpro靶点抑制SARS-CoV-2病毒的潜在活性,可作为结构优化和抗SARS-CoV-2体内外活性研究的先导化合物。

关键词：新型冠状病毒瑞香狼毒狼毒大戟冠状病毒3CL水解酶虚拟筛选

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月腺大戟化学成分的研究

中国药学杂志 2023年第8期58卷 668-674页

作者：张亚瑶阎雨赫军杨婷李昕昕张维库续洁琨北京中医药大学中药学院生命科学学院北京100029 中日友好医院临床医学研究所药学部北京100029

目的对月腺大戟(Euphorbia ebracteolata Hayata)根的体积分数95%乙醇提取物中的化学成分进行分离鉴定,并初步评价其抗肿瘤活性。方法运用硅胶、Sephadex LH-20、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)等柱色谱以及反相高效液相色谱方法对月... 详细信息

目的对月腺大戟(Euphorbia ebracteolata Hayata)根的体积分数95%乙醇提取物中的化学成分进行分离鉴定,并初步评价其抗肿瘤活性。方法运用硅胶、Sephadex LH-20、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)等柱色谱以及反相高效液相色谱方法对月腺大戟化学成分进行分离和纯化,并利用高分辨率质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)等波谱技术对分离得到的化合物进行结构鉴定;采用CCK-8法测试化合物对人肝癌HepG2细胞,人乳腺癌MCF-7细胞和人肺癌A549细胞的抗肿瘤活性。结果从月腺大戟根的体积分数95%乙醇提取物中共分离得到12个化合物,分别鉴定为portulacanone A(1)、甘草素(2)、异甘草素(3)、芒柄花素(4)、24-亚甲基环木菠萝烷醇(5)、3β-羟基-9(11), 12-齐墩果二烯(6)、橙皮油醇(7)、(+)-水合橙皮内酯(8)、2, 2′-氧代双(1,4-二叔丁苯)(9)、反-4-羟基-2-壬烯酸(10)、(E)阿魏酸二十六烷酯(11)和1,9-壬二酸(12),并对化合物1~8进行了抗肿瘤活性研究。结果表明,化合物5(24-亚甲基环木菠萝烷醇)对人肺癌细胞A549具有显著的抑制作用,其半数抑制浓度(median inhibition concentration, IC50)为26.03μmol·L^(-1)。结论化合物1,7~10为首次从大戟属植物中分离得到,化合物1~4和6~12为首次从月腺大戟中分离得到。

关键词：月腺大戟 24-亚甲基环木菠萝烷醇结构鉴定细胞毒活性

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燕麦麸皮的黄酮类成分(英文)

中国天然药物 2012年第2期10卷 110-114页

作者：张维库续洁琨张莉杜冠华中国医学科学院&北京协和医学院药物研究所国家药物筛选中心北京100050 北京中医药大学基础医学院北京100029

目的:研究燕麦麸皮的黄酮类化学成分。方法:用95%乙醇回流提取,采用大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱色谱和高效液相色谱制备等方法分离纯化,根据理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果:从燕麦麸皮分离得到15个黄酮类化合物,... 详细信息

目的:研究燕麦麸皮的黄酮类化学成分。方法:用95%乙醇回流提取,采用大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱色谱和高效液相色谱制备等方法分离纯化,根据理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果:从燕麦麸皮分离得到15个黄酮类化合物,依次为山柰酚3-O-(2",3"-O-二对羟基桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷(1),山柰酚3-O-(3"-O-对羟基桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷(2),山柰酚3-O-(2''-O-对羟基桂皮酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),山柰酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),山柰酚7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(5),蒙花苷(6),田蓟苷(7),杨梅树皮苷(8),槲皮苷(9),山柰酚3-O-芸香糖苷(10),芦丁(11),小麦黄素7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12),小麦黄素(13),山柰酚(14),木犀草素(15)。结论:化合物1～9首次从该植物中分离得到。

关键词：燕麦化学成分黄酮

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鬼箭羽的化学成分研究

中国中药杂志 2015年第13期40卷 2612-2616页

作者：张蕾邹妍叶贤胜张佳张维库李平中日友好医院临床医学研究所药物药理室北京100029 免疫炎性疾病北京市重点实验室北京100029 北京中医药大学中药学院北京100029

利用各种色谱技术对鬼箭羽的化学成分进行研究,根据理化常数和波谱数据对分离得到的化合物进行结构鉴定。从鬼箭羽95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,分别为（＋）-Δ2,11-enaminousnic acid（1）,11-羰基-β-乳香酸（2）,乙酰11-羰基-... 详细信息

利用各种色谱技术对鬼箭羽的化学成分进行研究,根据理化常数和波谱数据对分离得到的化合物进行结构鉴定。从鬼箭羽95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,分别为（＋）-Δ2,11-enaminousnic acid（1）,11-羰基-β-乳香酸（2）,乙酰11-羰基-β-乳香酸（3）,camaldulenic acid（4）,桦木酸（5）,6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮（6）,5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮（7）,苔黑酚羧酸乙酯（8）,4,4＇-二甲氧基联苯（9）。其中,化合物1为新天然产物,化合物2～4,7～9均为首次从卫矛属植物中分离得到。采用MTT法对分离得到的化合物进行体外抗肿瘤实验,结果表明在10 mg·L-1的浓度下,化合物2对BEL-7402和HCT-8的细胞抑制率分别为61.78%,68.29%,化合物3对BEL-7402和HCT-8的细胞抑制率分别为70.91%,84.07%。

关键词：鬼箭羽化学成分新天然产物抗肿瘤活性

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啤酒花中的黄酮类成分

中国药学杂志 2023年第20期58卷 1832-1838页

作者：石妍婧赫军王利杰殷伟峰陈欣马秉智张维库续洁琨北京中医药大学生命科学学院中药学院北京100029 中日友好医院临床医学研究所药学部北京100029 沈阳药科大学中药学院沈阳110016

目的研究啤酒花(Humulus lupulus L.)的化学成分,并评价其体外抑制α⁃葡萄糖苷酶的活性。方法运用硅胶、十八烷基硅烷键合硅胶(Octadecylsilyl,ODS)、Sephadex LH⁃20等多种柱色谱及制备高效液相色谱(HPLC)等多种方法对啤酒花雌花序的体... 详细信息

目的研究啤酒花(Humulus lupulus L.)的化学成分,并评价其体外抑制α⁃葡萄糖苷酶的活性。方法运用硅胶、十八烷基硅烷键合硅胶(Octadecylsilyl,ODS)、Sephadex LH⁃20等多种柱色谱及制备高效液相色谱(HPLC)等多种方法对啤酒花雌花序的体积分数95%乙醇提取部位进行分离纯化,利用高分辨质谱(HR⁃ESI⁃MS)、核磁共振(NMR)等波谱技术对分离得到的化合物进行结构鉴定,并评价化合物对α⁃葡萄糖苷酶的抑制活性。结果从啤酒花中共分离得到14个黄酮类化合物,分别鉴定为furano⁃[4″,5″:3′,4′]4,2′⁃dihydroxy⁃6′⁃methoxychalcone(1)、xanthohumol O(2)、xanthohumol(3)、dehydrocycloxanthohu⁃mol(4)、xanthohumol L(5)、3′⁃formyl xanthohumol(6)、2′,6′⁃dimethoxy⁃4,4′⁃dihydroxychalcone(7)、1⁃[2,4⁃Dihydroxy⁃3⁃(3⁃hy⁃droxy⁃2⁃methoxy⁃3⁃methylbutyl)⁃6⁃methoxy⁃phenyl]⁃3⁃(4⁃hydroxyphenyl)propenone(8)、xanthohumol G(9)、paxiiones A(10)、xan⁃thohumol B(11)、xanthohumol H(12)、8⁃prenylnaringenin(13)和6⁃prenylnaringenin(14)。结论化合物1为新天然产物,化合物10首次从葎草属中分离得到。化合物1,3,4和10体外表现出较好的α⁃葡萄糖苷酶抑制活性,其半数抑制浓度(half⁃maxi⁃mal inhibition concentration,IC50)分别为(124.4±11.7)、(362.3±25.9)、(412.1±46.3)、(239.7±31.5)μmol·L^(-1),优于阳性药阿卡波糖[IC50=(597.7±8.6)μmol·L^(-1)]。

关键词：啤酒花黄酮类化合物结构鉴定 α⁃葡萄糖苷酶

狼毒化学成分基于Mpro靶点的虚拟筛选及抗SARS-CoV-2活性分析

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中华中医药学刊 2023年

作者：肖斌张梅芳罗昆张维库韩亚如吴思韩晓燕杜冠华折占飞内蒙古医科大学鄂尔多斯临床医学院临床药学实验室中国海洋大学青岛海洋生物医药研究院中日友好医院临床医学研究所中国医学科学院北京协和医学院药物研究所药物靶点与新药筛选北京市重点实验室

目的对瑞香狼毒和狼毒大戟中的化学成分进行基于新型冠状病毒（SevereAcuteRespiratorySyndrome-coronavirus-2，SARS-CoV-2）3CL水解酶（Mpro）的抑制剂虚拟筛选以及体外活性验证以为发现抗新型冠状病毒疾病（CoronaVirusDisease2019... 详细信息

目的对瑞香狼毒和狼毒大戟中的化学成分进行基于新型冠状病毒（SevereAcuteRespiratorySyndrome-coronavirus-2，SARS-CoV-2）3CL水解酶（Mpro）的抑制剂虚拟筛选以及体外活性验证以为发现抗新型冠状病毒疾病（CoronaVirusDisease2019，COVID-19）治疗药物提供参考。方法以瑞香狼毒和狼毒大戟中的天然产物为研究对象，以Mpro为靶点，以Mpro晶体结构（PDBID：6LU7）中的配体小分子N3为阳性对照，采用AutoDockVina进行分子对接，对结合亲和力和结合构象进行分析并进行基于SARS-CoV-2Mpro蛋白的体外抑制活性测试。结果与N3（亲和力为-7.7kcal/mol）相比，双黄酮类化合物狼毒素和异狼毒素呈现了最高的Mpro靶点亲和力（-9.7kcal/Mol），且优于利托那韦、更昔洛韦、利巴韦林、氯喹、达芦那韦、阿巴卡韦等已知抗病毒药物以及其它天然产物的亲和力。对接构象分析发现二者均能有效占据Mpro蛋白结合位点并形成若干重要的氢键结合，其中以异狼毒素为最优，这对于二者与Mpro靶点的结合以及Mpro靶点抑制构象的稳定起着重要作用。异狼毒素在50μmol/L浓度下显示出优于狼毒素的较好的Mpro体外抑制活性。结论狼毒素和异狼毒素具有基于Mpro靶点抑制SARS-CoV-2病毒的潜在活性，可作为结构优化和抗SARS-CoV-2体内外活性研究的先导化合物。

关键词： 2019新型冠状病毒瑞香狼毒狼毒大戟冠状病毒3CL水解酶虚拟筛选

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山茱萸中1个新的酚酸类化合物

中草药 2023年第16期54卷 5142-5145页

作者：高洪敏彭中灿王利杰潘雪格赫军张维库续洁琨北京中医药大学中药学院北京100029 北京中医药大学生命科学学院北京100029 中日友好医院临床医学研究所北京100029 中日友好医院药学部北京100029

目的研究山茱萸Cornus officinalis水提取物部位的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化,通过质谱及核磁共振等方法对化合物进行结构鉴定,并以α-葡萄糖苷酶抑制活性为指标对其降糖活性进行研究。结果从山茱萸水提取物中分离得到... 详细信息

目的研究山茱萸Cornus officinalis水提取物部位的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化,通过质谱及核磁共振等方法对化合物进行结构鉴定,并以α-葡萄糖苷酶抑制活性为指标对其降糖活性进行研究。结果从山茱萸水提取物中分离得到了1个酚酸类化合物,鉴定为2-(2-乙氧基-2-氧乙基)-3,5-二羟基苯基4-羟基苯甲酸酯(1);α-葡萄糖苷酶抑制活性的半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值为7.439μmol/L。结论化合物1为新的酚酸类化合物,命名为山茱萸酸酯A,其具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

关键词：山茱萸酚酸类山茱萸酸酯A α-葡萄糖苷酶抑制活性降糖活性