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镍催化均相不对称氢化反应研究进展

有机化学 2020年第5期40卷 1096-1104页

作者：刘元华董秀琴张绪穆武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室有机硅化合物及材料教育部工程中心武汉430072 南方科技大学化学系广东深圳518055

过渡金属络合物催化的均相不对称氢化反应是合成手性化合物的重要方法之一,目前主要集中于钌、铑、铱和钯等贵重过渡金属催化体系,这些贵重过渡金属催化体系面临着地球储量有限、价格昂贵和重金属污染环境等问题,因而发展地球储量丰富... 详细信息

过渡金属络合物催化的均相不对称氢化反应是合成手性化合物的重要方法之一,目前主要集中于钌、铑、铱和钯等贵重过渡金属催化体系,这些贵重过渡金属催化体系面临着地球储量有限、价格昂贵和重金属污染环境等问题,因而发展地球储量丰富、价格低廉、无毒或低毒且对环境友好的铁、钴、镍和铜的均相不对称氢化反应催化体系符合现代化学可持续发展的要求和趋势.简要综述了近些年来廉价金属镍催化的均相不对称氢化反应研究领域的新进展,基于前手性不饱和化合物双键的不同类型,即碳-氧双键(C=O)、碳-碳双键(C=C)以及碳-氮双键(C=N)等,依次介绍它们的研究现状,目前已经取得了突破和可观的研究成果,系统地分析了镍催化体系中催化氢化不同类型底物的优势与不足,并展望了未来的研究方向.

关键词：不对称氢化镍催化手性双膦配体手性化合物立体选择性

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铑催化线性氢甲酰化反应的研究进展

石油化工 2015年第10期44卷 1149-1156页

作者：陈才友吕辉张绪穆武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072

介绍了氢甲酰化反应机理;综述了线性氢甲酰化配体的发展过程,包括双齿膦配体、三齿膦配体及四齿膦配体,双齿膦配体中重点介绍了Bisbi系列配体、Xantphos系列配体和具有大位阻的含亚磷酸酯键的Biphephos系列配体的结构及应用;并从配体的... 详细信息

介绍了氢甲酰化反应机理;综述了线性氢甲酰化配体的发展过程,包括双齿膦配体、三齿膦配体及四齿膦配体,双齿膦配体中重点介绍了Bisbi系列配体、Xantphos系列配体和具有大位阻的含亚磷酸酯键的Biphephos系列配体的结构及应用;并从配体的设计出发,简要地介绍了氢甲酰化的机理和影响线性氢甲酰化反应选择性的因素。对如何推动我国线性氢甲酰化工业的发展提出了展望。

关键词：线性氢甲酰化铑催化剂膦配体

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新型P,N配体及其1,4-共轭加成反应

化学学报 2000年第9期58卷 1156-1162页

作者：胡信全陈惠麟张绪穆中国科学院大连化学物理研究所 The Pennsylvania State University 152 Davey LaboratoryUniversity ParkPA 16802USA

以2-萘酚为起始原料,经过氧化偶联,消旋体的拆分得到手性骨架2-氨基-2＇-羟基-1,1＇-联萘(NOBIN).并以S-NOBIN为原料,经过六步反应合成了两个新型配体S-(+)-2-(2-吡啶酰胺基)-2＇-二苯基膦基-1,1＇-联萘(1a)和S-(+)-2-(6-甲基-2-吡啶酰... 详细信息

以2-萘酚为起始原料,经过氧化偶联,消旋体的拆分得到手性骨架2-氨基-2＇-羟基-1,1＇-联萘(NOBIN).并以S-NOBIN为原料,经过六步反应合成了两个新型配体S-(+)-2-(2-吡啶酰胺基)-2＇-二苯基膦基-1,1＇-联萘(1a)和S-(+)-2-(6-甲基-2-吡啶酰胺基)-2＇-二苯基膦基-1,1＇-联萘(1b).并进行了铜配合物催化的二乙基锌对2-环己烯酮的1,4-共轭加成反应的研究.反应产物3-乙基环己酮(13)的e.e.值高达92％.

关键词： P,N-配体 1,4-共轭加成 2-环已烯酮二乙基锌

二茂铁骨架系列三齿配体的合成及其在铱催化不对称氢化中的应用

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化学进展 2020年第11期32卷 1680-1696页

作者：林鑫管凡夫温佳琳邵攀霖张绪穆南方科技大学创新创业学院哈尔滨工业大学南方科技大学化学系深圳小分子药物发现和合成重点实验室利兹大学化学系工艺研究与发展中心

本文主要介绍了一系列基于二茂铁骨架的三齿配体:f-amphox、f-ampha、f-amphol和f-amphamide的合成及其应用。这四类手性膦氮配体的铱络合物可以高活性(TON高达1 000 000)、高转化率(>99%)、高对映选择性(>99%ee)地催化(官能团化)酮等... 详细信息

本文主要介绍了一系列基于二茂铁骨架的三齿配体:f-amphox、f-ampha、f-amphol和f-amphamide的合成及其应用。这四类手性膦氮配体的铱络合物可以高活性(TON高达1 000 000)、高转化率(>99%)、高对映选择性(>99%ee)地催化(官能团化)酮等底物的不对称氢化反应。该系列配体成功地应用于地诺帕明、苯福林和沙丁胺醇等手性医药中间体的不对称合成。与传统路线相比,这些合成方法更高效,副产物更少,"三废"排放量更低。

关键词：二茂铁 f-amphox f-ampha f-amphol f-amphamide 不对称氢化

螺[4,4]-1,6-壬二烯骨架手性双膦配体的合成

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中国科学：化学 2010年第7期40卷 950-955页

作者：韩召斌王正张绪穆丁奎岭金属有机国家重点实验室中国科学院上海有机化学研究所上海200032 Department of Chemistry and Chemical Biology Center of Molecular CatalysisRutgersState University of New Jersey

从方便易得的原料出发,以钯催化的烯基三氟甲磺酸酯与二苯基膦氧化物的偶联反应为关键步骤,合成了螺[4,4]-1,6-壬二烯骨架的手性双膦配体1.其中,关键中间体5的拆分是通过半制备手性液相色谱实现的,并通过该化合物的X射线单晶衍射分析确... 详细信息

从方便易得的原料出发,以钯催化的烯基三氟甲磺酸酯与二苯基膦氧化物的偶联反应为关键步骤,合成了螺[4,4]-1,6-壬二烯骨架的手性双膦配体1.其中,关键中间体5的拆分是通过半制备手性液相色谱实现的,并通过该化合物的X射线单晶衍射分析确定了其中螺碳原子的绝对构型.配体(S)-1的Rh(I)络合物在α-乙酰氨基肉桂酸的氢化中表现出中等的对映选择性(53%ee).配体(S)-1的Cu(I)络合物能以较好的反应活性实现苯乙酮的不对称氢化,产物的对映体过量可以达到67%.

关键词：不对称催化双膦配体螺环配体铑铜

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不对称氢甲酰化反应研究进展

有机化学 2019年第6期39卷 1568-1582页

作者：李帅龙李庄星由才吕辉张绪穆武汉大学化学与分子科学学院生物医用高分子材料教育部重点实验室武汉430072 武汉大学化学与分子科学学院有机硅化合物及材料教育部工程中心武汉430072 南方科技大学化学系深圳格拉布斯研究院深圳518055 武汉大学索维奇分子科学研究中心武汉430072

烯烃的不对称氢甲酰化反应是合成手性醛的重要方法之一.近年来,不对称氢甲酰化反应研究取得了重要进展,发展了一系列适用于不对称氢甲酰化的新配体,实现了几类重要烯烃的不对称氢甲酰化反应,为手性醛的合成提供了简单高效的方法.介绍了... 详细信息

烯烃的不对称氢甲酰化反应是合成手性醛的重要方法之一.近年来,不对称氢甲酰化反应研究取得了重要进展,发展了一系列适用于不对称氢甲酰化的新配体,实现了几类重要烯烃的不对称氢甲酰化反应,为手性醛的合成提供了简单高效的方法.介绍了不对称氢甲酰化研究的新进展,重点对几类代表性底物的不对称氢甲酰化反应以及相关配体进行了总结.

关键词：烯烃不对称氢甲酰化醛手性膦配体铑

新型手性PNO配体的合成及其在酮的不对称氢化中的应用

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科学通报 2021年第25期66卷 3318-3324页

作者：张绍科段亚南曾立尧温佳琳张绪穆南方科技大学化学系深圳市小分子药物发现与合成重点实验室深圳518055 化学与精细化工广东省实验室汕头515031

设计并合成了一种新型的PNO配体.该配体具有原料易得、合成简单、易于纯化等优点.通过市售的手性原料经过三步简单反应便可得到该配体.该配体与[Ir(COD)Cl]2(COD,1,5-环辛二烯)在四氢呋喃(THF)中混合可原位获得手性催化剂,催化苯乙酮及... 详细信息

设计并合成了一种新型的PNO配体.该配体具有原料易得、合成简单、易于纯化等优点.通过市售的手性原料经过三步简单反应便可得到该配体.该配体与[Ir(COD)Cl]2(COD,1,5-环辛二烯)在四氢呋喃(THF)中混合可原位获得手性催化剂,催化苯乙酮及其衍生物的不对称氢化反应.该反应体系所得到的手性醇产物的产率最高可达>99%,ee值最高可达99%.该催化剂对烷基芳基酮能够展现出很好的催化效率,但是对于双烷基酮氢化的手性控并不理想.在一个较大规模的反应中(12 g底物),催化转化数(TON)可达100000.

关键词：不对称氢化手性酮膦配体 Ugi胺脯氨醇

Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体

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有机化学 2020年第4期40卷 997-1002页

作者：古国贤胡杨刘绍东董秀琴张绪穆河北工业大学化工学院天津市本质安全化工技术重点实验室天津300130 武汉大学化学与分子科学学院武汉430072 美国新泽西州立大学罗格斯分校化学系美国新泽西州皮斯卡塔维08854 南方科技大学化学系广东深圳518055

从Ug’s胺出发通过4步化学反应合成了一种新的手性PNN三齿配体indan-f-amphox(该配体为f-amphox的姊妹配体),并将其用于铱催化的β-芳基β-酮酸酯的不对称氢化反应,结果显示Ir(Ⅲ)-indan-f-amphox催化剂对该类反应具有非常高的反应活性... 详细信息

从Ug’s胺出发通过4步化学反应合成了一种新的手性PNN三齿配体indan-f-amphox(该配体为f-amphox的姊妹配体),并将其用于铱催化的β-芳基β-酮酸酯的不对称氢化反应,结果显示Ir(Ⅲ)-indan-f-amphox催化剂对该类反应具有非常高的反应活性和立体选择性(对应选择性最高99%,转化数高达10000),适用于多种β-芳基β-酮酸酯.

关键词： PNN配体不对称氢化 β-酮酸酯 f-amphox

铜(Ⅰ)配合物的不对称催化1,4-共轭加成反应

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化学学报 2000年第9期58卷 1163-1167页

作者：胡信全陈惠麟张绪穆中国科学院大连化学物理研究所 The Pennsylvania State University 152 Davey LaboratoryUniversity ParkPA 16802USA

以两个新型手性配体S-(+)-2-(2-吡啶酚胺基)-2＇-(二苯基膦基)-1,1＇-联萘(1a)和S-(+)-2-(6-甲基-2-吡啶酚胺基)-2＇-(二苯基膦基)-1,1＇-联萘(1b)的铜配合物催化的二乙基锌对开链烯酮的1,4-共轭加成反应的研究.以1a为标准配体,查耳酮... 详细信息

以两个新型手性配体S-(+)-2-(2-吡啶酚胺基)-2＇-(二苯基膦基)-1,1＇-联萘(1a)和S-(+)-2-(6-甲基-2-吡啶酚胺基)-2＇-(二苯基膦基)-1,1＇-联萘(1b)的铜配合物催化的二乙基锌对开链烯酮的1,4-共轭加成反应的研究.以1a为标准配体,查耳酮为代表性废物,考察了溶剂、催化剂前体等因素对反应的影响.在优化条件下,系统研究了以[Cu(OTf)](C_6H_6)_(1/2)/1b为催化剂,甲苯-二氯乙烷为溶剂时进行了二乙基锌对七个开链烯酮的1,4-共轭加成反应,取得了突破性进展,获得最高达98％e.e.值的加成产物.

关键词：不对称催化 1,4-共轭加成 P,N-配体铜配合物