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芳香醛及原位产生的丙烯醛参与的C-C键形成反应研究

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芳香醛及原位产生的丙烯醛参与的C-C键形成反应研究

作者：张瑞泽山东第一医科大学

学位级别：硕士

随着时代的发展和科技的进步,在现代有机合成领域中,C-C键的合成反应研究发挥着日益重要的作用。譬如,在药物化学、有机化学的化学学科当中,一些结构复杂的药物大分子、天然产物、有机材质中的重要结构骨架以及合成药物中间体等迫切需... 详细信息

随着时代的发展和科技的进步,在现代有机合成领域中,C-C键的合成反应研究发挥着日益重要的作用。譬如,在药物化学、有机化学的化学学科当中,一些结构复杂的药物大分子、天然产物、有机材质中的重要结构骨架以及合成药物中间体等迫切需要简便、高效且实用的合成新方法,来进一步完善和改进。对我们药物化学学科的工作者来说,应用传统的方法进行C-C键的构建时,大多数情况下,会使用价格较昂贵的金属催化剂来使反应顺利进行,尽管如此,在反应过程中伴有的金属残留的难题尚未得到妥善的解决,更有甚者,有时需要多步转化,并且其过程中会产生较多的难以预料的副产物,这些反应中出现的问题与当今社会极力提倡的“绿色化学”和“原子经济”的要求不相符。正因如此,我们想到以廉价易得的常见金属催化C-C键的构建,甚至无金属催化C-C键的合成,这一想法代表了该领域未来发展的方向。上述领域研究中提到的想法无论是在有机化学学科的发展上,还是在药物化学的应用上,都具有极其深远的意义。因此,竭力探索新的C-C键构建方法成为当前化学工作者尤为关注的焦点。在之前的文献报道中,C-C键的构建方法主要是以卤代烷基化和Minisci反应,以及由C-H键直接来构建C-C键等反应为主要途径。在本文中,除了上述的对于使用C-H键来构建C-C键,我们使用的底物扩展到了芳香醛及原位产生的丙烯醛等芳香杂环类化合物,对这类的构建C-C键的反应研究进行了新的探索。芳香杂环化合物,常见的如苯并噻唑、喹啉、吡咯并嘧啶、吡啶、嘧啶、苯并咪唑等,在这些化学分子结构中存在的某些骨架与生物体中内功能类分子结构相似,都具有很强的生物活性,因此,芳香杂环化合物在药物、农药等领域中占有重要的地位,常见的类似的例子中,双杂环哌嗪类(例,U87261)是抗艾滋病毒的典型代表之一,苯并咪唑类化合物,例如,阿司咪唑对于治疗过敏性炎症有特殊功效,苯噻草胺是在禾本科杂草的防除上起到很好作用的典型农药,喹啉类药物中的伯胺喹宁和氯化奎宁对于疟疾的治疗具有特效的药物,治疗胃溃疡最常见、最普遍的药物是奥美拉唑,双吲哚类具有多种重要的生物和药理活性,如抗利什曼原虫、抗菌、抗炎、抗高脂血症、焦虑、抗焦虑和抗焦虑等,它们也被用作AGR的中间产物。与该领域有关,各种过渡金属催化剂对1,3-二烯与醇或羰基化合物的还原耦合反应的影响已被充分记录,一种新型的Rh(Ⅰ)催化烯丙基醇与1,3-二烯类化合物的C-C偶联和氧化还原异构化反应能更有效率的合成多取代α,β-不饱和酮,具有优良的原子经济性和区域选择性。因为苯并杂环化类合物的用途十分广泛,所表现出来的生物活性令越来越多的研究者认可。新构建的C-C键结构的化合物在药物和工业生产中都发挥出令人振奋的作用,不仅是在冶金、染料、聚合物和农用化学品工业生产等方面,还是在消毒剂、防腐剂、抗菌杀菌抗过敏药物、强心药物等与人们生活息息相关的方面。因此,研究开发更多具有新颖的结构、高生物活性的化合物,具有非常重大的理论和应用价值。综前所述,本文将详细介绍了两类关于C-C键构建的途径及应用。第一类,基于吲哚与醛在多种催化剂存在下的反应,合成了中等到很好的双吲哚甲烷衍生物。文献中报道的这些催化剂大多是路易斯酸,如FeSO、CdS、硫酸盐二氧化钛(TiO-SO)、草酸、丁二酰亚胺-N-磺酸、三乙基苄基氯化铵、三氯异氰尿酸、CeCl、Br和硫酸盐聚硼酸酯、蒙脱石、磁性固体酸纳米催化剂、纳米催化剂、聚丙烯腈纤维均能催化该反应。此外,在超声波辐射或高温下,不添加催化剂也能成功发生冷凝。作为我们对开发环境友好的合成方法的持续性研究的一部分,本文中介绍了一种绿色高效的合成策略,通过强酸阳离子交换树脂使吲哚与醛在水中缩合来制备双(吲哚)甲烷;第二类,一种新型的Rh(Ⅰ)催化烯丙基醇与1,3-二烯类化合物的C-C偶联和氧化还原异构化反应。

关键词： C-H键活化 C-C键构建绿色化学原子经济

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退而不休对我国老年人睡眠质量的影响研究

中国全科医学 2023年第1期26卷 42-49页

作者：王德文吴政宇刘正奎姜茂敏张瑞泽黄上萌陈津瀚厦门大学公共事务学院福建省厦门市361000 中国科学院心理研究所北京市100103 中国科学院大学心理学系北京市100049 厦门大学附属第一医院福建省厦门市361000

背景我国将从轻度老龄化进入中度老龄化社会阶段,在国家积极老龄化战略与健康老龄化战略背景下,老年人的睡眠健康问题不容忽视。目的探讨退而不休对我国老年人睡眠质量的影响,为改善老年人睡眠质量提供相关参考。方法于2021年8月申... 详细信息

背景我国将从轻度老龄化进入中度老龄化社会阶段,在国家积极老龄化战略与健康老龄化战略背景下,老年人的睡眠健康问题不容忽视。目的探讨退而不休对我国老年人睡眠质量的影响,为改善老年人睡眠质量提供相关参考。方法于2021年8月申请获取北京大学发布的中国家庭追踪调查(CFPS)2018年中≥60岁受试者(n=7 862)的退而不休与睡眠健康数据。按照退休后是否继续工作分为两组;按照国际睡眠医学有关中老年人睡眠健康的研究,将睡眠时长≤4 h与≥10 h定义为异常睡眠时长,将睡眠时长>4~<10 h定义为正常睡眠时长,将晚于23:00入睡定义为晚睡;按照个体对自身睡眠效率与效果的主观评价,将睡眠质量感知分为乐观感知与悲观感知。采用二分类Logistic回归模型探讨退而不休对睡眠时长、睡眠质量感知、入睡时点的影响。结果 7 862例研究对象中,5 705例(72.56%)睡眠质量感知乐观,6 508例(82.78%)睡眠时长正常,7 464例(94.94%)入睡时间早于23:00(包含23:00),4 005例(50.94%)退而不休。二分类Logistic回归模型结果显示,控制年龄、性别、婚姻、学历、人格特征等因素后,退而不休使老年人睡眠质量感知更加积极〔OR(95%CI)=1.205(1.069,1.358)〕、睡眠时长相对更加健康〔OR(95%CI)=1.306(1.137,1.499)〕、入睡时点相对更早〔OR(95%CI)=1.596(1.253,2.033)〕,退而不休是老年人睡眠质量的保护性因素(P<0.05)。结论退而不休能够对老年人的睡眠质量产生保护作用。因此,应从政策层面支持并保障老年人退而不休的选择。

关键词：老年人睡眠质量退而不休睡眠时长睡眠质量感知入睡时点

健康老龄化背景下社会信任对我国老年人睡眠质量的影响

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医学与社会 2023年第7期36卷 24-28页

作者：王德文吴政宇刘正奎布威佐热姆·艾力姜茂敏张瑞泽黄洁中国科学院心理研究所北京100101 中国科学院大学心理学系北京100049 厦门大学公共事务学院福建厦门361000 广东医科大学人文与管理学院广东湛江440800

目的:探讨健康老龄化背景下社会信任对我国老年人睡眠质量的影响,为改善老年人睡眠质量提供相关建议。方法:基于2020年中国家庭追踪调查数据库,整理原始数据后获得4654份60岁以上老年人样本,运用卡方检验、ANOVA分析对老年人睡眠质量进... 详细信息

目的:探讨健康老龄化背景下社会信任对我国老年人睡眠质量的影响,为改善老年人睡眠质量提供相关建议。方法:基于2020年中国家庭追踪调查数据库,整理原始数据后获得4654份60岁以上老年人样本,运用卡方检验、ANOVA分析对老年人睡眠质量进行单因素分析,使用二分类logistic回归、多重线性回归模型对老年人睡眠质量进行多因素分析。结果:单因素分析显示睡眠质量感知、睡眠时长与老年人社会信任之间存在显著关联关系(P<0.05)。回归模型结果显示老年人的社会信任评分越高,睡眠时长为健康时长的可能性越大(OR=0.945,P<0.05),睡眠质量感知越为积极(β=0.051,P<0.001);老年女性的睡眠质量感知(β=0.177,P<0.001)与睡眠时长情况(OR=1.210,P<0.01)差于老年男性;当老年人身体存在不适时,睡眠质量感知(β=-0.214,P<0.001)与健康睡眠时长(OR=0.864,P<0.05)较差。结论:老年人睡眠质量呈现明显性别差异,午休、身体不适以及移动上网对老年人睡眠质量具有影响,社会信任对老年人睡眠质量具有显著保护作用。

关键词：健康老龄化睡眠健康睡眠质量社会信任

基于选择性羟基保护合成3-烷基-5,7-二羟基-6-氯-4-色满酮

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化学试剂 2017年第3期39卷 321-325页

作者：李洪爽张瑞泽郭爽泰山医学院药理学研究所山东泰安271016

以2,4,6-三羟基苯甲酸为起始原料,经氯代、脱羧、酰化得1-(3-氯-2,4,6-三羟基苯基)烷基酮,该中间体采用MOMCl进行选择性羟基保护,随后经环合、脱保护得到两个标题化合物,总收率分别为30.9%和32.2%。产物结构经1HNMR、ESI-MS进行确证。... 详细信息

以2,4,6-三羟基苯甲酸为起始原料,经氯代、脱羧、酰化得1-(3-氯-2,4,6-三羟基苯基)烷基酮,该中间体采用MOMCl进行选择性羟基保护,随后经环合、脱保护得到两个标题化合物,总收率分别为30.9%和32.2%。产物结构经1HNMR、ESI-MS进行确证。此合成方法具有原料廉价易得、操作简单、收率较高等特点,适合在多酚羟基存在的条件下利用选择性酚羟基保护策略区域选择性地合成目标产物。

关键词：选择性保护 3-烷基-5,7-二羟基-6-氯-4-色满酮合成

强酸性阳离子交换树脂催化水相法合成双吲哚甲烷类衍生物（英文）

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有机化学 2019年第5期39卷 1429-1435页

作者：张瑞泽王国栋李洪爽段桂运王凯夏成才山东第一医科大学(山东省医学科学院)药学院泰安271016 山东第一医科大学(山东省医学科学院)药理研究所泰安271016

开发了一种通过强酸性离子交换树脂催化将苯甲醛和吲哚转化成双吲哚甲烷类衍生物的有效合成方法,它是以水作为溶剂,实现了催化剂可循环使用6次,以较高收率得到了多种双吲哚甲烷化合物.

关键词：强酸性阳离子交换树脂吲哚双吲哚甲烷缩合

5-氯-2-甲基-2-乙基-4,6-二羟基苯并呋喃-3(2H)-酮的合成研究

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精细化工中间体 2016年第4期46卷 23-26页

作者：李洪爽张世娇张瑞泽郭爽泰山医学院药学院山东泰安271016 泰安市中心医院山东泰安271000

以间苯三酚为起始原料，经氯代、酰化、选择性羟基保护、氧化环合和脱保护得到5-氯-2-甲基-2-乙基-4，6-二羟基苯并呋喃-3（2H）-酮，总收率为26．8％。其结构经ESI—MS、IHNMR确证。

关键词：间苯三酚选择性保护苯并呋喃-3(2H)-酮

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四氢苯并噻唑-2-丙酮肟的合成研究

化学试剂 2018年第6期40卷 571-575页

作者：张瑞泽张燕芸段桂运李洪爽武夏明泰山医学院药理学研究所山东泰安271016 泰山医学院附属医院山东泰安271000

以2-氯环己酮为起始原料,与硫代甲酰胺进行分子间环合得到4,5,6,7-四氢苯并噻唑,随后与不同取代的环丙醇在AgBF4/K2S2O8体系作用下进行自由基串联式反应,得到酮羰基取代的关键中间体。最后,中间体与盐酸羟胺进行分子间脱水得到两个标题... 详细信息

以2-氯环己酮为起始原料,与硫代甲酰胺进行分子间环合得到4,5,6,7-四氢苯并噻唑,随后与不同取代的环丙醇在AgBF4/K2S2O8体系作用下进行自由基串联式反应,得到酮羰基取代的关键中间体。最后,中间体与盐酸羟胺进行分子间脱水得到两个标题化合物,其结构经~1HNMR、ESI-MS进行确证。采用MTT法初步评价了目标化合物对SHG-44、H1299肿瘤细胞株的抗肿瘤活性。此合成方法具有原料易得、步骤精短、反应效率较高的特点,为后续四氢苯并噻唑-2-丙酮肟类衍生物的合成及抗肿瘤活性评价奠定了基础。

关键词：四氢苯并噻唑-2-丙酮肟自由基串联式反应抗肿瘤活性合成

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5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃的合成研究

精细化工中间体 2016年第4期46卷 32-35页

作者：武夏明孙浩浩张瑞泽郭爽李洪爽泰山医学院附属医院山东泰安271000 泰山医学院药学院山东泰安271016

以5-硝基水杨醛为起始原料,经Horner-Wittig反应、水解得到5-硝基-2-羟基肉桂酸。该中间体分别与不同电性基团取代的苯亚磺酸钠,在Cu(OAc)_2和Ag OAc双金属体系作用下,经串联式反应得到2个5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃化合物。其结构经~1H ... 详细信息

以5-硝基水杨醛为起始原料,经Horner-Wittig反应、水解得到5-硝基-2-羟基肉桂酸。该中间体分别与不同电性基团取代的苯亚磺酸钠,在Cu(OAc)_2和Ag OAc双金属体系作用下,经串联式反应得到2个5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃化合物。其结构经~1H NMR、^(13)C NMR确证。

关键词： 5-硝基-2-羟基肉桂酸苯亚磺酸钠 5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃