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基于芳基(三氟乙基)三价碘盐的三氟乙基化反应研究进展（英文）

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有机化学 2019年第1期39卷 84-94页

作者：韩秋燕赵成龙张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

综述了过渡金属催化和无过渡金属催化的、以芳基(三氟乙基)三价碘盐为三氟乙基化试剂的三氟乙基化反应的研究进展.在这些反应中,大量不同类型的N-,O-,S-以及C-亲核性底物在温和的条件下被三氟乙基化.相比于其他三氟乙基化试剂,芳基(三... 详细信息

综述了过渡金属催化和无过渡金属催化的、以芳基(三氟乙基)三价碘盐为三氟乙基化试剂的三氟乙基化反应的研究进展.在这些反应中,大量不同类型的N-,O-,S-以及C-亲核性底物在温和的条件下被三氟乙基化.相比于其他三氟乙基化试剂,芳基(三氟乙基)三价碘盐具有更高的亲电反应活性.特别值得一提的是,双(三氟甲磺酰)亚胺芳基(三氟乙基)三价碘盐微溶于水、在水中稳定存在,并且可以在水溶液中对氨基酸衍生物和肽类化合物进行直接的三氟乙基化反应.将芳基(三氟乙基)三价碘盐用于芳烃的三氟乙基化反应时,它能够很好地克服反应使用其他试剂时带来的不足.这些研究成果也证明了过渡金属催化芳基(三氟乙基)三价碘盐进行直接的三氟乙基化反应的可能性.

关键词：三氟乙基化无过渡金属催化过渡金属催化亲电芳基(三氟乙基)三价碘盐

聚苯乙烯-co-聚(2,3,4,5,6-五氟苯乙烯)共聚物:合成及其多孔薄膜的制备

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化学学报 2012年第9期70卷 1125-1130页

作者：吕会朝张成潘黄晋赵巧玲马志肖吉昌中国科学院上海有机化学研究所上海200032 中国科学院有机氟化学重点实验室中国科学院上海有机化学研究所上海200032

利用原子转移自由基聚合(ATRP)方法,分别在三氟甲苯、含氟离子液体以及三氟甲苯/含氟离子液体混合溶剂体系中合成了聚苯乙烯-co-聚(2,3,4,5,6-五氟苯乙烯)(PS-co-PPFS)共聚物,通过1H NMR、19F NMR、元素分析以及凝胶渗透色谱法(GPC)对... 详细信息

利用原子转移自由基聚合(ATRP)方法,分别在三氟甲苯、含氟离子液体以及三氟甲苯/含氟离子液体混合溶剂体系中合成了聚苯乙烯-co-聚(2,3,4,5,6-五氟苯乙烯)(PS-co-PPFS)共聚物,通过1H NMR、19F NMR、元素分析以及凝胶渗透色谱法(GPC)对所得聚合物的分子链结构和组成进行了分析和表征.随后,利用静态呼吸图法分别在CS2,CHCl3和CH2Cl2中制备了有序多孔薄膜,用扫描电子显微镜(SEM)观察其表面形貌,并与利用分子量大小相当的聚苯乙烯均聚物(PS)制备的多孔薄膜进行了对比.研究结果表明:在三氟甲苯和含氟离子液体溶剂体系中,均可利用ATRP聚合方法获得窄分子量分布的PS-co-PPFS共聚物(Mn=5200～7900 g mol-1,Mw/Mn=1.12～1.22).对聚合物薄膜的扫描电子显微镜(SEM)观察和分析显示:分别以CS2,CHCl3和CH2Cl2作为溶剂,利用静态呼吸图法均可制备出PS-co-PPFS共聚物多孔薄膜.然而,与在CHCl3和CH2Cl2中制备的PS均聚物多孔薄膜的表面形貌不同的是,PS-co-PPFS共聚物多孔薄膜呈现出无序排列、平均孔径大小不同的两种孔结构;在CHCl3中制备所得薄膜的孔结构有序性相对较好,两种孔的平均孔径分别为0.75和0.37μm.

关键词：聚苯乙烯-co-聚(2,3,4,5,6.五氟苯乙烯)共聚物原子转移自由基聚合呼吸图多孔膜

基于[Me4N][SeCF3]试剂的三氟甲硒基化反应研究

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基于[Me4N][SeCF3]试剂的三氟甲硒基化反应研究

中国化学会第十五届全国氟化学会议

作者：张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

三氟甲硒基(SeCF)是一种比较特殊的含氟官能团。将三氟甲硒基引入有机小分子中,不仅能赋予原来分子较好的脂溶性和膜通透性,而且在预防和治疗癌症等方面也将发挥重要作用。三氟甲硒基四甲基铵([MeN][SeCF])作为廉价、易得、且热稳定好...

三氟甲硒基(SeCF)是一种比较特殊的含氟官能团。将三氟甲硒基引入有机小分子中,不仅能赋予原来分子较好的脂溶性和膜通透性,而且在预防和治疗癌症等方面也将发挥重要作用。三氟甲硒基四甲基铵([MeN][SeCF])作为廉价、易得、且热稳定好的三氟甲硒基化试剂,在当前的三氟甲硒基化反应研究中发挥着越来越重要的作用。近年来,我们课题组利用[MeN][SeCF],在非常温和的条件下实现了多种亲电性底物的直接三氟甲硒基化反应。最初我们发现,[MeN][SeCF]在室温下与炔基三价碘试剂反应,完全不需要过渡金属、配体和添加剂参与,并且三氟甲硒基化在5-10分钟之内即可完成。紧接着,我们利用[MeN][SeCF]与卤代烷、二芳基碘盐、芳基重氮盐和α-重氮羰基化合物等反应,在无催化剂和添加剂参与的条件下,制备了相应的三氟甲硒基化产物,为三氟甲基硒醚类化合物的合成提供了一种绿色、高效的方法。除了无过渡金属参与的三氟甲硒基化反应外,我们以Ni(COD)为催化剂、[MeN][SeCF]为三氟甲硒基化试剂,还实现了芳基碘代物、芳基溴代物和芳基氯代物的三氟甲硒基化反应,并以优秀的收率得到了一系列芳基三氟甲基硒醚。这些反应条件温和、底物适用范围广、官能团兼容性好,为合成结构多样的三氟甲基硒醚类化合物开辟了新的途径。

关键词：

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三氟甲基取代的硒叶立德的反应活性研究

三氟甲基取代的硒叶立德的反应活性研究

中国化学会第十五届全国氟化学会议

作者：吴帅张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

氟是一个非常特殊的主族元素,向生物活性有机小分子中引入氟原子或者含氟官能团,常常会改变原来分子的物理、化学和生物学性质。该策略已被广泛运用到医药、农药分子和功能材料等的合成中。在众多含氟官能团中,三氟甲基由于具有吸电子...

氟是一个非常特殊的主族元素,向生物活性有机小分子中引入氟原子或者含氟官能团,常常会改变原来分子的物理、化学和生物学性质。该策略已被广泛运用到医药、农药分子和功能材料等的合成中。在众多含氟官能团中,三氟甲基由于具有吸电子能力较强、位阻大、稳定性高、脂溶性好等优点,因此在生命科学和材料领域受到广泛的关注。有关于三氟甲基化反应的研究,近年来也得到了迅速的发展。到目前为止,人们已经发展了多种三氟甲基化试剂,例如Togni试剂、Umemoto试剂、Yagupolskii-Umemoto试剂、Langlois试剂、TMSCF等。最近,我们利用铑催化芳基三氟甲基硒醚与α-重氮丙二酸酯反应,首次合成了一系列结构新颖的三氟甲基硒叶立德。在尝试将这些性质稳定的硒叶立德用作三氟甲基化试剂的过程中,我们发现,当它们与芳基硼酸或芳基碘代物在铜催化下反应时,不仅可以生成三氟甲基化产物,而且还可以制备芳基化产物。通过进一步的反应条件筛选,我们将实现同一反应的选择性三氟甲基化和芳基化。

关键词：

铜参与的Yagupolskii-Umemoto试剂对芳基α-重氮羧酸酯的三氟甲基化反应研究

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铜参与的Yagupolskii-Umemoto试剂对芳基α-重氮羧酸酯的三氟甲基...

中国化学会第十四届全国氟化学会议

作者：胡潇谦张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

＜正＞氟元素是众多生物活性分子（如:医药,农药）和功能材料的重要组成元素。向有机分子中引入氟原子常常使原来的分子产生独特的物理、化学和生物学性能。三氟甲基是一种常见的含氟取代基,具有吸电子性强、脂溶性好等特点,在药物研究... 详细信息

＜正＞氟元素是众多生物活性分子（如:医药,农药）和功能材料的重要组成元素。向有机分子中引入氟原子常常使原来的分子产生独特的物理、化学和生物学性能。三氟甲基是一种常见的含氟取代基,具有吸电子性强、脂溶性好等特点,在药物研究中具有非常广泛的应用。目前,常用的三氟甲基化方

关键词： Yagupolskii-Umemoto试剂 α-重氮还原三氟甲基化

Solvent- and Catalyst-Free Direct Aldol Reactions

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Chinese Journal of Chemistry 2011年第12期29卷 2689-2694页

作者：王宗令张成潘张春桃肖吉昌 Key Laboratory of Organofluorine Chemistry Shanghai Institute of Organic Chemistry Chinese Academy of Sciences Shanghai 200032 China Hunan University of Chinese Medicine Changsha Hunan 410208 China

Aldol reaction between simple benzaldehydes and ketones successfully happened in solvent- and catalyst-free condition. The desired products were obtained in moderate yield at suitable temperature. Heat was assumed as the driving force for the reaction. This approach has obvious advantages to fully meet the requirement of the principles of green chemistry.

关键词： aldol reaction aldehyde ketone green chemistry solvent- and catalyst-free

银介导的-OCF3阴离子对α-重氮羧酸酯的直接三氟甲氧基化反应研究

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银介导的-OCF3阴离子对α-重氮羧酸酯的直接三氟甲氧基化反应研究

中部四省化学化工学会2016年学术年会

作者：查高峰韩秋燕张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

三氟甲氧基(OCF)由于其特殊的立体电子结构和强亲脂性,被广泛用于医药、农药和材料领域。尽管目前有一些方法制备这类化合物,但是这些方法具有反应步骤长、实验条件苛刻、底物范围窄、官能团兼容性差,氟化试剂毒性大等缺点,因而大大限... 详细信息

三氟甲氧基(OCF)由于其特殊的立体电子结构和强亲脂性,被广泛用于医药、农药和材料领域。尽管目前有一些方法制备这类化合物,但是这些方法具有反应步骤长、实验条件苛刻、底物范围窄、官能团兼容性差,氟化试剂毒性大等缺点,因而大大限制了它们的大规模应用,尤其限制了这些方法对复杂分子"late-stage"的三氟甲氧基化。利用三氟甲氧基阴离子向有机小分子中引入三氟甲氧基,是目前最直接的、也是最方便的制备三氟甲氧基化合物的方法。相对于过渡金属介导的C-F,C-CF,C-CFR,C-SCF,和C-SCFR领域取得的巨大进展,由于完全游离的三氟甲氧基阴离子热很差稳定性,对水、空气、金属、大多数配体和官能团强敏感性,因此使得目前金属参与的、亲核的、直接三氟甲氧基化方法非常有限。最近我们发现,α-重氮芳基乙酸烷基酯与AgOCF或CFSOOCF/Ag F反应可制备α-三氟甲氧基芳基乙酸酯,收率高达90%。在相同条件下,倘若使用α-重氮乙烯乙酸烷基酯与AgOCF或CFSOOCF/Ag F反应,可制得γ-三氟甲氧基-α,β-不饱和羧酸酯,产率可高达94%。胆固醇重氮化合物使用该方法也可以中等的产率得到三氟甲氧基化产物(Scheme 1)。

关键词：三氟甲氧基化 α-重氮羧酸酯银介导

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一种从芳基磺酸直接制备芳基磺酰氟的新方法

一种从芳基磺酸直接制备芳基磺酰氟的新方法

中国化学会第十五届全国氟化学会议

作者：宋海霞黄言新张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

磺酰氟基(-SOF)是一种常见的含氟官能团,具有吸电子性强、反应活性高、脂溶性好等特点。由于含有SOF基团的化合物能够与生物大分子(如酶或纤维素等)快速反应,形成共价键,不可逆地抑制生物大分子的活性,因此它们常见于酶抑制剂的结构中...

磺酰氟基(-SOF)是一种常见的含氟官能团,具有吸电子性强、反应活性高、脂溶性好等特点。由于含有SOF基团的化合物能够与生物大分子(如酶或纤维素等)快速反应,形成共价键,不可逆地抑制生物大分子的活性,因此它们常见于酶抑制剂的结构中。在此类化合物家族中分子量最小的成员——甲基磺酰氟,是乙酰胆碱酯酶(AChE)的选择性不可逆抑制剂,已成功用于阿尔茨海默病患者的记忆改善治疗。含SOF基团的化合物具有良好的应用前景。目前合成芳基磺酰氟的方法,大多都是以芳基磺酰氯为原料,经过F-Cl交换制备。从芳基磺酸出发,经氟化直接合成芳基磺酰氟的例子却鲜有报道。最近,我们研究发现,三氟甲磺酸酐(TfO)在银盐作用下与苯基磺酸反应,能以几乎定量的产率得到苯基磺酰氟。TfO既用作反应的活化试剂,又为氟化产物的生成提供氟源。该反应也适用于其它苯环上含有取代基的芳基磺酸。该方法为制备芳基磺酰氟提供了一条简单、高效的新途径。

关键词：

无金属参与的全氟亚磺酸钠对炔基芳基对甲苯磺酸盐的全氟磺酰化

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无金属参与的全氟亚磺酸钠对炔基芳基对甲苯磺酸盐的全氟磺酰化

中国化学会第十四届全国氟化学会议

作者：韩家斌宋海霞张成潘武汉理工大学化学化工与生命科学学院

＜正＞氟原子具有电负性最大、原子半径与氢原子相当和脂溶性好等特点。将氟原子引入普通有机物后,原有化合物常常产生独特的物理、化学和生物性能。因此如何简便有效地引入含氟官能团是氟化学研究的关键。全氟磺酰基是一种较为特殊的...

＜正＞氟原子具有电负性最大、原子半径与氢原子相当和脂溶性好等特点。将氟原子引入普通有机物后,原有化合物常常产生独特的物理、化学和生物性能。因此如何简便有效地引入含氟官能团是氟化学研究的关键。全氟磺酰基是一种较为特殊的含氟官能团,它具有吸电子性强和脂溶性良好等特点。全氟

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