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3,3′-二取代联二萘酚硫脲催化合成4H-吡喃衍生物

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化学通报 2021年第3期84卷 273-278页

作者：安雪婕李淼秦婷陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵阳550001

合成了3种3,3′-二取代BINOL轴手性硫脲类催化剂(3a~3c),并成功地将其应用于催化不对称Knoevenagel-Micheal的串联反应。结果表明,以CH2Cl2为溶剂、3a为催化剂各种取代芳香醛与丙二腈和1,3-环己二酮在25℃下反应得到4H-吡喃衍生物,产率... 详细信息

合成了3种3,3′-二取代BINOL轴手性硫脲类催化剂(3a~3c),并成功地将其应用于催化不对称Knoevenagel-Micheal的串联反应。结果表明,以CH2Cl2为溶剂、3a为催化剂各种取代芳香醛与丙二腈和1,3-环己二酮在25℃下反应得到4H-吡喃衍生物,产率可达98%,对映选择性高达94%。

关键词： 4H-吡喃衍生物 Knoevenagel-Micheal串联反应 3,3′-二取代BINOL 硫脲类催化剂

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轴手性酰基硫脲催化合成吡唑啉酮衍生物

化学试剂 2022年第4期44卷 623-631页

作者：杨兰西秦婷安雪婕陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵州贵阳550001

吡唑啉酮环化合物因具有生物药理活性等多种特性和用途,被认为是极具价值的结构基元之一,吡唑环上易形成氢键等特性使得药物分子中的吡唑啉酮结构能够发挥生理活性。合成了多种以3,3′-二羧酸-1,1′-联萘酚为手性骨架、结构上下对称的... 详细信息

吡唑啉酮环化合物因具有生物药理活性等多种特性和用途,被认为是极具价值的结构基元之一,吡唑环上易形成氢键等特性使得药物分子中的吡唑啉酮结构能够发挥生理活性。合成了多种以3,3′-二羧酸-1,1′-联萘酚为手性骨架、结构上下对称的新型多活性中心C_(2)轴手性氢键型双酰基硫脲催化剂,将其用于催化合成吡唑啉酮衍生物。实验结果表明:在35℃下,以10 mol%(R)-N_(3),N_(3)′-双(4-甲基苯乙基)-2,2′-二羟基-[1,1′-联萘]-3,3′-二甲酰基硫脲为催化剂,底物物质的量比为1∶1.5,于10 mL CH_(2)Cl_(2)溶剂中回流反应24 h后,目标产物吡唑啉酮获得了良好的产率(89%)及e.e.值(91%),并对底物进行了扩展,其范围较广,有较好的普适性。

关键词： BINOL轴手性酰基硫脲 5-氧代-1吡唑啉衍生物硝基乙烯

联萘酚多氢键硫脲催化合成1,4-二氢吡啶衍生物

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化学通报 2020年第7期83卷 665-671页

作者：秦婷莫丽陈平平安雪婕陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵阳550001

本文合成了三种具有多氢键的联萘酚轴手性硫脲催化剂,并将其用于催化合成1,4-二氢吡啶衍生物。结果显示,所合成的新型多氢键硫脲均表现出较好的催化作用,能有效地提高1,4-二氢吡啶衍生物的收率和对映选择性。所有新化合物结构均经过1H ... 详细信息

本文合成了三种具有多氢键的联萘酚轴手性硫脲催化剂,并将其用于催化合成1,4-二氢吡啶衍生物。结果显示,所合成的新型多氢键硫脲均表现出较好的催化作用,能有效地提高1,4-二氢吡啶衍生物的收率和对映选择性。所有新化合物结构均经过1H NMR、13C NMR、IR、熔点等表征所确认。

关键词：催化剂 1,4-二氢吡啶硫脲合成

BINOL轴手性胍催化合成3,4-二氢嘧啶硫酮

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贵州师范大学学报（自然科学版） 2021年第2期39卷 31-35页

作者：秦婷安雪婕莫丽陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵州贵阳550025

以具有C 2轴手性结构的联萘酚酸骨架为原料,采用DCC-HOBt缩合法在联萘骨架上引入胍基,成功地合成了4个新型多氢键BINOL轴手性胍类催化剂,并将其成功应用于催化三组分不对称Biginelli反应。实验结果表明:在50℃条件下反应24 h,以甲醇为溶... 详细信息

以具有C 2轴手性结构的联萘酚酸骨架为原料,采用DCC-HOBt缩合法在联萘骨架上引入胍基,成功地合成了4个新型多氢键BINOL轴手性胍类催化剂,并将其成功应用于催化三组分不对称Biginelli反应。实验结果表明:在50℃条件下反应24 h,以甲醇为溶剂,1b作催化剂,取得了较好的收率(86%)。

关键词：胍催化剂 3,4-二氢嘧啶硫酮 Biginelli反应

联二萘酚酰基硫脲催化下吲哚衍生物的高效合成

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贵州师范大学学报（自然科学版） 2022年第6期40卷 102-108页

作者：杨兰西安雪婕黄克俊陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵州贵阳550001

研究了多种多功能氢键型手性催化剂联二萘酚酰基硫脲在吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用。结果显示:该类催化剂中联二萘酚独特的空间结构和强的氢键催化作用使合成的吲哚衍生物具有良好的化学产率(高达91%)和对... 详细信息

研究了多种多功能氢键型手性催化剂联二萘酚酰基硫脲在吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用。结果显示:该类催化剂中联二萘酚独特的空间结构和强的氢键催化作用使合成的吲哚衍生物具有良好的化学产率(高达91%)和对映选择性(高达93%ee)。该工艺操作简单、反应条件温和、催化剂高效且用量少、底物具有很好的官能团耐受性。

关键词：联二萘酚硫脲氢键催化吲哚

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