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高浓度果糖在含氧极性非质子溶剂中制备5-羟甲基糠醛的机理研究

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高浓度果糖在含氧极性非质子溶剂中制备5-羟甲基糠醛的机理研究

作者：姚恩浙江大学

学位级别：硕士

5-羟甲基糠醛（5-HMF）作为重要的平台化合物,是连接木质纤维素生物质到化学燃料和化学品的重要桥梁,开发出以果糖为原料的简单高效的反应体系一直是工业化生产5-HMF的目标。第三章首先开发了一套低沸点溶剂体系下高浓度底物果糖高收率... 详细信息

5-羟甲基糠醛（5-HMF）作为重要的平台化合物,是连接木质纤维素生物质到化学燃料和化学品的重要桥梁,开发出以果糖为原料的简单高效的反应体系一直是工业化生产5-HMF的目标。第三章首先开发了一套低沸点溶剂体系下高浓度底物果糖高收率制备目标产物5-HMF的反应体系。选择含氧极性非质子性溶剂1,4-二氧六环作反应溶剂,然后对反应的初始底物浓度、反应体系的含水量、氢离子浓度、反应温度和时间进行优化,以目标产物5-HMF的收率为最终目标。最优的反应实验参数为:1.775 g果糖,6.1g1,4-二氧六环溶剂,1.0g0.5mol/L稀盐酸溶液,反应温度为140℃,反应时间为30 min,果糖转化率为100%,5-HMF收率为77.7 mol%。实验结果还发现,添加0.0192g与1,4-二氧六环结构相似的三聚甲醛作为助溶剂,能提高5-HMF收率到80.2mol%,更多的三聚甲醛只会消耗目标产物,增加反应体系的复杂程度,无益于工业化的后续分离。第四章拓展了反应溶剂的范围,将1,4-二氧六环溶剂拓展到其他含氧极性有机溶剂,其中包括二甲亚砜（DMSO）、四氢呋喃（THF）、丙酮、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚和碳酸二甲酯（DMC）,其中,DMSO作为反应溶剂虽然收率最高（80.3mol%）,但其高沸点的特性不适用于后续的产品分离;乙二醇单甲醚是质子性溶剂,其活泼的羟基官能团可以消耗目标产物,限制了 5-HMF的收率（61.4 mol%）;DMC自身的热不稳定性,导致其反应过程中的收率很低（63.4mol%）。THF、乙二醇二甲醚、丙酮的效果可观,分别在上述相同的反应条件下达到了 78.8 mol%、74.1 mol%和71.5mol%的5-HMF收率。针对上述含氧极性非质子溶剂在高浓度底物果糖下的高5-HMF收率,使用定量核磁共振碳谱技术发现了果糖在这些溶剂中呋喃果糖的比例要高于水溶液中,这进一步解释了呋喃果糖作为5-HMF重要来源的机理。其次,利用标记2号位的果糖,使用核磁共振碳谱发现在反应过程中生成了一种重要的保护性中间体—二果糖二酐（DFAs）,它的存在也是高浓度果糖高收率生成5-HMF的又一机理性解释。第五章首先在1,4-二氧六环的反应体系下,以5-HMF为反应底物进行了腐殖质路径的动力学研究,研究表明,羟醛缩合路线是5-HMF消耗最快的路径,基于此,针对5-HMF水解生成的重要腐殖质前驱体2,5-二氧-6-羟基-己醛（2,5-dioxo-6-hydroxy-hexana,DHH）,添加了一系列强亲电性的小分子物质,小分子物质的选择是基于羰基的α-H的反应,即包括羟醛缩合和迈克尔加成反应,小分子的选择包括甲醛、马来酸、乙醛酸、富马酸和丙烯酸,其中马来酸的效果最佳,在相同条件下,5 mol%马来酸的添加即可以将5-HMF收率提高到84.5 mol%。接着受DFAs的启发,对果糖进行了衍生化保护,旨在保护果糖的邻二羟基,实验制备了二丙酮果糖,受制于产品纯度的影响,5-HMF收率仅达到了 70.2mol%,而直接一锅法制备5-HMF能够将其收率提高2.5 mol%。

关键词： 5-羟甲基糠醛高浓度果糖含氧极性非质子性溶剂异构体分布二果糖二酐 2，5-二氧-6-羟基-己醛

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继承者之“战”:“她”力量登场

浙商 2024年第5期 30-34,8页

作者：姚恩育不详

以继承者身份开启商海历程的女性企业家,早已悄悄在经济浪潮中占据一席之地。一些新的动向,正在浙商群体中悄然发生。这种动向最近一次显现,是在2024年格外寒冷的早春。2月,一代浙商“宗”师、娃哈哈集团创始人宗庆后离世。除了人们对... 详细信息

以继承者身份开启商海历程的女性企业家,早已悄悄在经济浪潮中占据一席之地。一些新的动向,正在浙商群体中悄然发生。这种动向最近一次显现,是在2024年格外寒冷的早春。2月,一代浙商“宗”师、娃哈哈集团创始人宗庆后离世。除了人们对宗庆后广泛而深远的哀思之外,他的女儿宗馥莉,也再一次受到了镁光灯聚焦。

关键词：娃哈哈集团宗庆后浙商女性企业家继承者动向创始人

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果糖脱水制备5-羟甲基糠醛及分离纯化

高校化学工程学报 2022年第2期36卷 211-217页

作者：刘迎新李愈方鑫姚恩魏作君浙江工业大学药学院浙江杭州310014 浙江大学生物质化工教育部重点实验室浙江大学化学工程与生物工程学院浙江杭州310027 浙江大学衢州研究院浙江衢州324000

为了解决果糖酸催化脱水制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)及分离纯化过程中存在的低收率、低纯度等问题,提出低沸点溶剂中酸催化高浓度果糖生产5-HMF的方法,在此基础上,通过添加亚硫酸氢钠的饱和氯化钠溶液将反应液中5-HMF转化为易溶于水的磺酸... 详细信息

为了解决果糖酸催化脱水制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)及分离纯化过程中存在的低收率、低纯度等问题,提出低沸点溶剂中酸催化高浓度果糖生产5-HMF的方法,在此基础上,通过添加亚硫酸氢钠的饱和氯化钠溶液将反应液中5-HMF转化为易溶于水的磺酸钠盐,实现5-HMF与胡敏素等杂质的有效分离。结果表明,在四氢呋喃溶剂中,质量分数为24%的果糖在140℃下反应30 min,5-HMF最高收率达83.8%;采用亚硫酸氢钠分离工艺可得到工艺总收率为82.8%、纯度为95.1%的5-HMF。

关键词：果糖 5-羟甲基糠醛胡敏素亚硫酸氢钠分离

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宗庆后留下的十大遗产

浙商 2024年第3期 23-27页

作者：姚恩育不详

个时代的门也在他阖上眼后,轻轻地半掩了起来。门内,一段自改革开放以来徐徐展开的画卷光芒闪动,那是第一代民营企业家在中国经济潮涌中留下的坚实足迹。2月25日,刚过元宵,杭州在乍暖还.J寒间气温骤降,春节期间树梢枝头刚刚催发的绿意,... 详细信息

个时代的门也在他阖上眼后,轻轻地半掩了起来。门内,一段自改革开放以来徐徐展开的画卷光芒闪动,那是第一代民营企业家在中国经济潮涌中留下的坚实足迹。2月25日,刚过元宵,杭州在乍暖还.J寒间气温骤降,春节期间树梢枝头刚刚催发的绿意,在寒意中显得瑟缩而清冷。阴风冷雨之中,一代传奇浙商宗庆后悄然而逝。

关键词：宗庆后民营企业家气温骤降春节期间

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米其林背后,“浙”片人间烟火

浙商 2024年第5期 67-69页

作者：姚恩育不详

“米其林指南”能反映杭州乃至浙江餐饮行业的一面,但与之江大地上升腾而起的裳裳炊烟一并发端的浙派餐饮之底蕴,显然要深厚得多。民以食为天。很少有行业会像餐饮行业一样,深刻地织人人们的生活。餐饮的路,通向人们的口,也通向人们的心... 详细信息

“米其林指南”能反映杭州乃至浙江餐饮行业的一面,但与之江大地上升腾而起的裳裳炊烟一并发端的浙派餐饮之底蕴,显然要深厚得多。民以食为天。很少有行业会像餐饮行业一样,深刻地织人人们的生活。餐饮的路,通向人们的口,也通向人们的心;饮食之中,投映一地物产,亦可见世俗风情、人间百态。

关键词：餐饮行业米其林民以食为天

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时代的风口,也会流下时代的眼泪

浙商 2024年第1期 83-86页

作者：姚恩育不详

2023年,对于不少企业家而言分外难过。其中不乏曾经如星辰般耀眼者,从天际滑落。“2023中国民企总评榜”特别聚焦三位曾经风光一时,但又于2023年分别迎来人生急转而下时刻的企业家,以其经历,作为镜鉴。

关键词：企业家中国民企镜鉴

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继任宗馥莉

浙商 2024年第3期 36-39页

作者：姚恩育不详

42岁的宗庆后创业之时,拥有无限广大的试错空间;而对于42岁的宗馥莉而言,这几乎是一条只能上不能下的山道。一代浙商传奇人物逝去,食品饮料行业王国娃哈哈集团的未来何去何从,成为公众关注的又一重点。生前,宗庆后曾深情表白:“对我来说... 详细信息

42岁的宗庆后创业之时,拥有无限广大的试错空间;而对于42岁的宗馥莉而言,这几乎是一条只能上不能下的山道。一代浙商传奇人物逝去,食品饮料行业王国娃哈哈集团的未来何去何从,成为公众关注的又一重点。生前,宗庆后曾深情表白:“对我来说,娃哈哈只有一个。它是我整个人生所有的梦,是一切的意义、价值、标签和符号。它是我在这个世界上存在过的证明。”

关键词：食品饮料行业娃哈哈集团宗庆后公众关注创业继任试错空间

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熊雄以梦为马向新出发

浙商 2024年第6期 70-73,8页

作者：姚恩育不详

这是山屿海集团董事长熊雄第4次登上《浙商》杂志的封面。而与前一次见面时不同,这位创业15年的企业家,又多了一重身份:他如今是一个KOL(Key Opinion Leader,关键意见领袖),在抖音上拥有近150万粉丝,平均每条短视频可以获得2万点赞。“... 详细信息

这是山屿海集团董事长熊雄第4次登上《浙商》杂志的封面。而与前一次见面时不同,这位创业15年的企业家,又多了一重身份:他如今是一个KOL(Key Opinion Leader,关键意见领袖),在抖音上拥有近150万粉丝,平均每条短视频可以获得2万点赞。“我乐意将15年来的风雨历程、经验得失与粉丝们分享,这或许是我的‘熊雄商学’账号能够吸引这么多用户的重要原因。”

关键词：商学短视频关键意见领袖经验得失粉丝企业家

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宗馥莉:续写娃哈哈新传奇

浙商 2024年第5期 35-37页

作者：姚恩育不详

成长于父辈的光芒之下,此前少有人知晓,宗馥莉已在娃哈哈沉浸了20年。如今,父亲的光芒渐逝,宗馥莉要面临的挑战,是如何再续娃哈哈辉煌。2024年春天,浙商中的长者,娃哈哈集团创始人宗庆后离世,他的女儿宗馥莉则被推至台前,作为娃哈哈继... 详细信息

成长于父辈的光芒之下,此前少有人知晓,宗馥莉已在娃哈哈沉浸了20年。如今,父亲的光芒渐逝,宗馥莉要面临的挑战,是如何再续娃哈哈辉煌。2024年春天,浙商中的长者,娃哈哈集团创始人宗庆后离世,他的女儿宗馥莉则被推至台前,作为娃哈哈继任者的角色被反复审视。其实,早在2021年12月,宗馥莉就任娃哈哈集团副董事长兼总经理,并负责日常工作。这在当时被视作正式确立其为娃哈哈接班人的标志性事件。

关键词：继任者标志性事件娃哈哈集团宗庆后接班人再续