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作者：周仁丹南昌大学

学位级别：硕士

手性与我们的日常生活和健康息息相关，随着生命科学和医药事业的快速发展，人们对光学纯单一对映体的需求越来越高，由于对映体性质几乎相同，对映体拆分是一项艰巨的任务，尤其是药物对映体的拆分。高效液相色谱法是对映体拆分中最常... 详细信息

手性与我们的日常生活和健康息息相关，随着生命科学和医药事业的快速发展，人们对光学纯单一对映体的需求越来越高，由于对映体性质几乎相同，对映体拆分是一项艰巨的任务，尤其是药物对映体的拆分。高效液相色谱法是对映体拆分中最常用和最有效的分析技术之一，将手性配体键合在硅胶基质上合成手性固定相，直接用来拆分对映体是手性液相色谱当前的研究热点，具有简便、快捷、重复性好等优点。环糊精类键合手性固定相是目前应用广泛的固定相之一，用不同的基团对环糊精的羟基进行修饰得到衍生化环糊精类手性固定相，它们能有效扩宽该类固定相的手性分离范围，增加手性识别能力，对完善手性药物对映体质量控制方法，乃至相关药代动力学研究，都具有重要的意义。本论文首次合成了对硝基异氰酸苯酯衍生化β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NPCSP)、2,4-二硝基苯醚-β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NESP)、6-单硝基苯胺衍生化β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NCDSP)、乙二胺桥联双β-环糊精键合SBA-15手性固定相(BCDSP)，并将这几类手性固定相用于药物对映体的拆分研究，发现它们的手性识别能力较高、拆分效果较好。本文将具有模拟酶功能的桥联双环糊精制备成固定相，率先开发其手性分离功能是一个有较好创新性的工作。本文主要包括五个部分的研究工作：论文第一部分较系统地总结各种手性色谱拆分技术，综述了近年来国内外常见高效液相色谱手性固定相的发展，侧重于环糊精类手性固定相的进展。同时对有序介孔材料SBA-15作为色谱基质的发展也进行了相关评述，以此作为本工作的理论依据。论文第二部分使用“Click Chemistry”点击反应制备对硝基异氰酸苯酯衍生化β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NPCSP)，采用扫描电镜、透射电镜、红外光谱、元素分析等方法用于NPCSP相应的结构表征。研究NPCSP在极性有机溶剂模式下对三种β-受体阻滞剂类药物(阿替洛尔、美托洛尔、艾司洛尔)的手性拆分性能。在优化的条件下，上述三种洛尔类药物对映体分离度分别为1.45、1.32和1.15，分析时间在100分钟之间，比文献报道的分析时间短。结合β-受体阻滞剂的分子结构，探讨NPCSP对该类药物的手性识别机理。研究结果表明，衍生化β-环糊精端口的氢键作用和腔体的包结作用可增强对洛尔类药物的手性识别能力，加之有序的SBA-15使柱渗透性良好和降低传质阻力，从而产生快速的手性拆分结果。论文第三部分通过“Click Chemistry”点击反应制备含稳定醚键的2,4-二硝基苯醚-β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NESP)，采用透射电镜、质谱、红外光谱、元素分析、热重分析等对NESP进行结构和形貌表征。以四种常见的β-受体阻滞剂类药物为探针，在极性有机溶剂模式下较系统地研究NESP对这类药物的手性分离能力。以艾司洛尔对映体的分离为例，探讨流动相组成、温度变化、流速变化等色谱参数对β-受体阻滞剂类药物拆分的影响。侧重考察了非水流动相中甲醇含量、三乙胺/冰醋酸配比与含量对分离度的影响，发现甲醇作为氢键给体添加到流动相中会削弱β-环糊精配体与溶质间的氢键作用，三乙胺和冰醋酸会改变溶质的存在形式和峰形，它们是影响手性分离的关键因素。通过计算艾司洛尔对映体的热力学参数，证实艾司洛尔对映体分离的过程是焓驱动过程，较低的柱温有利于手性分离。论文第四部分制备了6-单硝基苯胺衍生化β-环糊精键合SBA-15手性固定相(NCDSP)，采用扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、比表面测定、质谱、红外光谱、元素分析、热重分析等表征方法对NCDSP进行相关结构表征。评价了该固定相的基本色谱性能，并用于β-受体阻滞剂和二氢黄烷酮类手性药物对映体的拆分，在NCDSP上实现了十四种β-受体阻滞剂和六种二氢黄烷酮类药物的手性分离，大部分溶质的保留时间在20分钟以内。通过与苯胺衍生化β-环糊精键合SBA-15手性固定相(PCDSP)进行对比研究，发现吸电子硝基的引入，可降低苯环电子云密度，π-酸型的β-环糊精配体对π-碱性的洛尔类药物有较高的手性识别能力，能分离更广泛的手性药物。论文第五部分尝试将具有模拟酶功能的桥联双环糊精制备成固定相，开发其手性分离功能。制备一种新型的乙二胺桥联双β-环糊精键合SBA-15液相色谱手性固定相(BCDSP)，采用质谱、红外光谱、元素分析和热重分析等进行结构表征。在极性有机溶剂模式下，考察了流动相中有机溶剂、三乙胺和冰醋酸改性剂用量和柱温对β-受体阻滞剂对映体拆分的影响。成功地拆分了常用的十四种β-受体阻滞剂药物对映体，其中普萘洛尔的分离度可达到2.18，卡维地洛的分离度可达到2.01，分析时间在20分钟以内，取得较高的分离效率。而在优化的条件下单β-环糊精键合相仅能部分拆分四种β-受体阻滞剂，且前

关键词：高效液相色谱 β-环糊精有序介孔材料SBA-15 手性固定相对映体分离 β-受体阻滞剂二氢黄烷酮手性药物

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磺丁基醚-β-环糊精修饰毛细管电色谱拆分地平类药物对映体

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高等学校化学学报 2014年第7期35卷 1414-1422页

作者：聂桂珍李来生程彪平周仁丹张宏福南昌大学分析测试中心南昌330047

采用甲基丙烯酸缩水甘油酯原位聚合物基质，将磺丁基醚-β-环糊精修饰到毛细管内壁，制得了一种毛细管电色谱手性柱（SECDP），并通过红外光谱（IR）和扫描电子显微镜（SEM）表征了其结构．磺酸基可提供足够稳定的正向电渗流（EOF），... 详细信息

采用甲基丙烯酸缩水甘油酯原位聚合物基质，将磺丁基醚-β-环糊精修饰到毛细管内壁，制得了一种毛细管电色谱手性柱（SECDP），并通过红外光谱（IR）和扫描电子显微镜（SEM）表征了其结构．磺酸基可提供足够稳定的正向电渗流（EOF），基于磺丁基醚-β-环糊精在固定相和流动相中的协同作用，通过优化手性添加剂浓度、pH值、施加电压、温度及有机调节剂含量等条件，利用该开管电色谱柱拆分了氨氯地平、尼莫地平和尼卡地平等10种地平类手性药物对映体．优化的流动相组成为20mmol/L NaH2PO4（pH=4．0），含4．0mmol/L磺丁基醚-β-环糊精，乙腈的体积分数为10％-25％，施加电压15～25kV，温度为15℃，电动进样2kV×5s，检测波长为236nm．在上述条件下，分离度（R。）可达3．62，柱效达61011块／m，分析时间一般为6～15min．基于色谱分离数据，探讨了相关的手性分离机理．

关键词：毛细管电色谱法甲基丙烯酸缩水甘油酯原位聚合物基质磺丁基醚-β-环糊精手性分离地平类药物

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两种β-环糊精单臂键合固定相液相色谱法拆分三唑类手性农药

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高等学校化学学报 2015年第5期36卷 872-880页

作者：程彪平李来生周仁丹李良张宏福南昌大学分析测试中心南昌330047

以有序介孔材料SBA-15为基质,β-环糊精和氨基β-环糊精为配体,通过环糊精端口的羟基和氨基与3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷偶联剂上活泼的异氰酸酯基之间的加成反应,制备了2种不同单键合臂的β-环糊精修饰SBA-15手性固定相（CDSP和NCDSP）... 详细信息

以有序介孔材料SBA-15为基质,β-环糊精和氨基β-环糊精为配体,通过环糊精端口的羟基和氨基与3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷偶联剂上活泼的异氰酸酯基之间的加成反应,制备了2种不同单键合臂的β-环糊精修饰SBA-15手性固定相（CDSP和NCDSP）,它们分别含有稳定的氨基甲酸酯基和脲基键合臂.在反相高效液相色谱模式下,以灭菌唑、烯唑醇、己唑醇和戊唑醇等10种常见的三唑类手性农药为探针,考察了CDSP和NCDSP的基本手性色谱性能.研究结果表明,2种新固定相对三唑类农药对映体均有较好的快速拆分能力,所需分离时间较短（〈30 min）,其中灭菌唑和烯唑醇的选择性因子（α）分别为1.29和1.28,分离度分别达到3.84和3.23.采用甲醇、乙腈和水组成的简单流动相,室温下在CDSP和NCDSP上分别拆分了9种和8种三唑类手性农药对映体.研究发现拥有适当大小和手性碳连接羟基的三唑类农药在上述2种新固定相上有较好的拆分效果,说明固定相上的环糊精配体对溶质的包结、氢键和空间位阻等协同作用对空间手性识别有重要贡献.不同批次CDSP和NCDSP的键合量分别为0.139~0.156和0.120~0.137μmol/m2,表明2种固定相的制备方法有较好的重现性.与涂覆型纤维素商品柱相比,新的脲基环糊精固定相性能更稳定,反相色谱实用性更强,且制备方法简便,成本较低,在三唑类手性农药对映体残留量检测中具有良好的应用前景.

关键词：高效液相色谱法 β-环糊精键合SBA-15固定相三唑类手性农药手性分离分离机理

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厚朴酚键合硅胶高效液相色谱固定相分离嘌呤、嘧啶、蝶呤及黄酮

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色谱 2012年第10期30卷 1062-1067页

作者：陈红李来生张杨周仁丹南昌大学分析测试中心江西南昌330047

将新制备的厚朴酚键合硅胶固定相(MSP)用于嘌呤、嘧啶、蝶呤及黄酮类化合物的液相色谱分离分析。选取了4种嘌呤、8种嘧啶、4种蝶呤及5种黄酮类药物作为极性化合物的代表,以商品反相碳十八烷基键合硅胶柱(ODS)作参照,研究了新固定相对碱... 详细信息

将新制备的厚朴酚键合硅胶固定相(MSP)用于嘌呤、嘧啶、蝶呤及黄酮类化合物的液相色谱分离分析。选取了4种嘌呤、8种嘧啶、4种蝶呤及5种黄酮类药物作为极性化合物的代表,以商品反相碳十八烷基键合硅胶柱(ODS)作参照,研究了新固定相对碱性化合物的选择性和相关分离机理。实验发现,在简单流动相条件下,厚朴酚键合硅胶固定相对上述药物表现出较高的选择性及分离效果。尽管MSP没有进行封尾处理,但含氮类极性化合物(嘌呤、嘧啶、蝶呤)仍表现出基本对称的色谱峰形。多数药物在两柱上的洗脱顺序大致相同,说明疏水作用始终存在,这说明新固定相具有反相色谱性能。比较研究还发现,MSP在分离上述极性药物时能够提供除疏水性作用之外的其他作用位点。例如,在分离嘌呤、嘧啶及蝶呤时,氢键和偶极作用明显存在;同时MSP与溶质结构中的芳环(硫唑嘌呤、紫花牡荆素)之间有较强的π-π电子相互作用等,使得含氮类极性化合物和黄酮的保留一般比ODS强,分离度也有一定的改善。多种作用可以合理地解释MSP柱对极性溶质有更强的分离能力,厚朴酚键合硅胶固定相可在一定程度上弥补ODS单一疏水作用的不足,有利于分类碱性化合物。

关键词：厚朴酚键合硅胶固定相反相高效液相色谱嘌呤嘧啶蝶呤黄酮色谱保留机理

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新型硝基苯胺衍生化β-环糊精键合SBA-15液相色谱手性固定相的制备及评价

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高等学校化学学报 2014年第6期35卷 1152-1160页

作者：周仁丹李来生程彪平聂桂珍张宏福南昌大学分析测试中心南昌330047

合成了一种新型6-单硝基苯胺衍生化β-环糊精配体,将该手性配体键合到SBA-15有序介孔材料表面,制备了手性液相色谱固定相(NCDSP),采用红外光谱、元素分析、热重分析、质谱、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和X射线衍射分析对其结构进行... 详细信息

合成了一种新型6-单硝基苯胺衍生化β-环糊精配体,将该手性配体键合到SBA-15有序介孔材料表面,制备了手性液相色谱固定相(NCDSP),采用红外光谱、元素分析、热重分析、质谱、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和X射线衍射分析对其结构进行了表征.评价了新固定相的基本色谱性能,并将其用于β-受体阻滞剂和二氢黄烷酮类手性药物对映体的拆分.结果表明,14种β-受体阻滞剂和6种二氢黄烷酮类药物在NCDSP上均可实现手性分离,其中美托洛尔的分离度达到1.75,2'-羟基黄烷酮的分离度达到5.21,并且分析时间一般不超过20 min.通过与苯胺衍生化β-环糊精固定相(PCDSP)进行对比研究,探讨了新固定相的手性分离机理.

关键词：高效液相色谱法 β-环糊精类SBA-15固定相手性分离 β-受体阻滞剂二氢黄烷酮手性药物

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新型双β-环糊精键合SBA-15液相手性固定相的制备及评价

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化学学报 2014年第6期72卷 720-730页

作者：周仁丹李来生程彪平聂桂珍张宏福南昌大学分析测试中心南昌330047

由于桥联双β-环糊精的协同包结作用和独特的多重识别功能已被广泛地用作人工模拟酶,本文尝试用桥联双β-环糊精作固定相配体,开发其手性分离功能.采用3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷偶联剂连续反应法,首先将(6-氧-对甲苯磺酰)-β-环糊精键... 详细信息

由于桥联双β-环糊精的协同包结作用和独特的多重识别功能已被广泛地用作人工模拟酶,本文尝试用桥联双β-环糊精作固定相配体,开发其手性分离功能.采用3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷偶联剂连续反应法,首先将(6-氧-对甲苯磺酰)-β-环糊精键合到有序介孔SBA-15硅胶表面,然后与(6-乙二胺-6-去氧)-β-环糊精反应,制备一种新型的乙二胺桥联双β-环糊精键合SBA-15液相色谱手性固定相(BCDSP).采用质谱、红外光谱、元素分析、热重分析和透射电镜等进行结构表征.在极性有机溶剂模式下,评价了新固定相的基本色谱性能,并用于β-受体阻滞剂对映体的拆分.考察了流动相中有机溶剂、三乙胺、冰醋酸改性剂用量和柱温对手性分离的影响.基于优化的色谱条件,采用双β-环糊精键合固定相成功地拆分了常用的14种β-受体阻滞剂药物对映体,其中普萘洛尔的分离度可达到2.18,卡维地洛的分离度可达到2.01,分析时间一般为10~20 min,取得了较高的分离效率.为比较研究,还制备了一种单β-环糊精固定相(CDSP),结果发现双β-环糊精键合相可拆分14种β-受体阻滞剂,而在优化的条件下单β-环糊精键合相仅能部分拆分4种β-受体阻滞剂,且前者的分离度明显优于后者.基于实验数据对双β-环糊精和单β-环糊精固定相的分离机理的异同点展开讨论.一方面包结作用和氢键作用在桥联双β-环糊精键合相的手性分离中占重要地位,与常见的单β-环糊精固定相相似;另一方面桥联双β-环糊精固定相拥有自身的特点,两个β-环糊精腔体存在协同作用,相应于它的模拟酶功能,协同作用不仅扩大了空间识别域,还提高了立体选择性,基于双腔体的包结作用和乙二胺桥键的氢键作用等增强了固定相的手性识别能力,加上有序的SBA-15能加快传质,使得BCDSP具有较好的手性色谱性能,拥有更广泛的拆分对象、更高的分离度和更短的分析时间.新固定相的制备方法简便,手性分离功能强,色谱性能稳定,且制备成本较低.这类桥联双β-环糊精键合有序介孔SBA-15新型的快速分离材料在手性药物质量监控和药代动力学研究中存在良好的应用前景.

关键词：高效液相色谱法乙二胺桥联双β-环糊精键合SBA-15手性固定相协同分离机理 β-受体阻滞剂手性药物

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新型衍生化β-环糊精液相色谱键合相拆分和测定人体血浆中普萘洛尔对映体

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分析化学 2014年第7期42卷 1002-1009页

作者：周仁丹李来生程彪平聂桂珍张宏福南昌大学分析测试中心

采用对硝基苯氨基甲酸酯衍生化6-叠氮基β-环糊精,将衍生化的配体与含炔键的SBA-15硅胶进行点击反应（Click chemistry）,合成新型对硝基苯氨基甲酸酯化β-环糊精键合SBA-15硅胶手性固定相（NPCSP）。在极性有机溶剂模式下,成功实现了β... 详细信息

采用对硝基苯氨基甲酸酯衍生化6-叠氮基β-环糊精,将衍生化的配体与含炔键的SBA-15硅胶进行点击反应（Click chemistry）,合成新型对硝基苯氨基甲酸酯化β-环糊精键合SBA-15硅胶手性固定相（NPCSP）。在极性有机溶剂模式下,成功实现了β-受体阻滞剂普萘洛尔对映体的快速手性分离,探讨了流动相中甲醇含量、冰醋酸与三乙胺的浓度和温度等对其手性分离的影响。优化的色谱条件为:流动相组成为乙腈-甲醇-冰醋酸-三乙胺（90∶10∶1.25∶2.25,V/V）,温度为288 K,流速为0.5 mL/min,进样量为20μL,波长为290 nm。该条件下的分离度为2.04,拆分时间短（<15 min）。以氢氯噻嗪为内标,采用HPLC-MS选择离子监测模式（[M+H]+m/z 260.10）定量测定血浆中普萘洛尔的含量,在2.5;50μg/L的浓度范围呈良好的线性关系,检出限（S/N=3）为1μg/L。结果表明,本手性固定相对普萘洛尔对映体具有良好的手性拆分能力,所建立的分析方法灵敏、准确、简便、快速,可用于人体血浆中普萘洛尔对映体的测定及药代动力学研究。

关键词：高效液相色谱法 β-环糊精键合SBA-15手性固定相手性分离 β-受体阻滞剂普萘洛尔血浆

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新型靛红衍生化β-环糊精键合SBA-15液相色谱固定相的制备与表征

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分析化学 2014年第3期42卷 375-383页

作者：张杨李来生程彪平周仁丹聂桂珍南昌大学分析测试中心

利用靛红的羰基与β-环糊精单取代乙二胺的缩合反应,合成得到种靛红衍生化β-环糊精Schiff碱类化合物。以3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷为偶联剂,将其键合到自制的有序介孔二氧化硅材料SBA-15表面,制得种新型的靛红衍生化β-环糊精键合SBA-1... 详细信息

利用靛红的羰基与β-环糊精单取代乙二胺的缩合反应,合成得到种靛红衍生化β-环糊精Schiff碱类化合物。以3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷为偶联剂,将其键合到自制的有序介孔二氧化硅材料SBA-15表面,制得种新型的靛红衍生化β-环糊精键合SBA-15液相色谱固定相(ISCDP)。分别对β-环糊精衍生物、SBA-15及固定相进行必要的结构表征。在反相色谱条件下,以卤代尿嘧啶类极性化合物和二取代苯位置异构体为探针,评价新固定相的基本色谱性能。在极性有机溶剂和反相模式下,将新固定相分别用于β-受体阻滞剂药物和丹磺酰化氨基酸对映体的拆分,探讨了相关色谱分离机理。实验表明,靛红吲哚环的引入,增强了环糊精类固定相对卤代尿嘧啶的反相色谱分离能力,分析时间小于7 min。固定相分离硝基苯胺、氨基苯酚和苯二酚的位置异构体时也表现出较高的立体选择性,其中对位异构体均后被洗脱,这与包结作用相关;靛红衍生化β-环糊精配体也提高了固定相的手性分离能力,除疏水作用外,靛红衍生化β-环糊精配体还能提供偶极、氢键、π-π和包结等作用,多种协同作用力有利于提高新固定相的手性和非手性分离的选择性。SBA-15作为键合基质,其有序的孔结构有利于保持色谱柱的良好渗透性和小的传质阻力,在快速高效分离分析中具有应用潜能。

关键词：高效液相色谱法靛红衍生化β-环糊精键合相 SBA-15 手性和非手性分离机理

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衍生化β-环糊精手性固定相液相色谱拆分和测定药片中的阿替洛尔对映体

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色谱 2014年第11期32卷 1219-1224页

作者：程彪平李来生周仁丹聂桂珍张宏福南昌大学分析测试中心江西南昌330047

以有序介孔材料（ SBA-15）为基质，制备了一种二硝基苯醚化β-环糊精键合 SBA-15液相色谱手性固定相（NESP）。优化了流动相和温度等色谱条件，在极性有机溶剂模式下，采用实验室自制的手性柱，实现了阿替洛尔对映体的快速拆分。优化... 详细信息

以有序介孔材料（ SBA-15）为基质，制备了一种二硝基苯醚化β-环糊精键合 SBA-15液相色谱手性固定相（NESP）。优化了流动相和温度等色谱条件，在极性有机溶剂模式下，采用实验室自制的手性柱，实现了阿替洛尔对映体的快速拆分。优化的流动相组成为乙腈/甲醇/冰醋酸/三乙胺（90：10：2.5：3.0，v / v / v / v），流速为0.5 mL / min，柱温为20℃，检测波长为275 nm。在上述色谱条件下，阿替洛尔对映体的分离度为1.73，分析时间约为20 min。阿替洛尔药片经甲醇提取并直接进样分析，实现了阿替洛尔片剂中对映体含量的测定。阿替洛尔的两对映体的质量浓度在2.5-100 mg / L 范围内呈良好的线性关系（r 分别为0.9992和0.9989）。采用标准添加法测得两对映体在片剂中的回收率为94.60％-97.24％。样品测定结果的日内和日间相对标准偏差（ RSD）分别不大于0.92％和1.86％（n =5）。按3倍信噪比确定出最小检测质量浓度为0.2 mg / L。该方法简便、选择性好、回收率较高，自制环糊精手性柱可降低测试成本，在手性药物的快速质量监测和药代动力学研究中具有良好的应用前景。

关键词：高效液相色谱法 β-环糊精键合 SBA-15 固定相 β-受体阻滞剂阿替洛尔对映体含量测定片剂

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新兴城镇拓展金融消费市场的对策建议——以安徽省凤阳县为例

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对外经贸 2014年第4期 95-96页

作者：周仁丹虞红燕尹聪玲上海金融学院上海201209

城镇化进程中涌现出大批新兴城镇居民,相对于农民他们拥有较多闲置资金,相对于城市居民他们缺乏投资理念和金融知识。由于新兴城镇居民金融消费结构较为单一,金融发展受到抑制,这一消费市场往往被忽略,因此新兴城镇金融消费市场具有很... 详细信息

城镇化进程中涌现出大批新兴城镇居民,相对于农民他们拥有较多闲置资金,相对于城市居民他们缺乏投资理念和金融知识。由于新兴城镇居民金融消费结构较为单一,金融发展受到抑制,这一消费市场往往被忽略,因此新兴城镇金融消费市场具有很大发展潜力。针对新兴城镇金融市场现状,提出加大政策、金融支持力度,创新金融产品等对策,以拓展新兴城镇的金融消费市场,带动当地经济健康发展。

关键词：城镇化新兴城镇金融消费市场安徽省凤阳县

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