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脱落酸的全合成

化学通报 2004年第10期67卷 729-736页

作者：吴清来毛淑芬覃兆海中国农业大学理学院北京100094

脱落酸是一种广泛存在于植物体内的抑制性植物激素 ,与植物离层形成、诱导休眠、抑制发芽、促进器官衰老和脱落、增强抗逆性等密切相关。本文简要综述了脱落酸的全合成路线 ,并对各路线的优劣与存在的问题进行了分析。

关键词：脱落酸全合成植物激素 Cornforth 紫罗兰酮氧化异佛尔酮醛 2,6一二甲基苯酚

脱落酸的全合成及其2，3-环丙化类似物的合成研究

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脱落酸的全合成及其2，3-环丙化类似物的合成研究

作者：吴清来中国农业大学

学位级别：硕士

ABA是一种广泛存在于植物体内的抑制性植物激素，与植物离层形成、诱导休眠、抑制发芽、促进器官衰老和脱落、增强抗逆性等密切相关。本论文设计并完成了一条全新的外消旋脱落酸(1)全合成路线，从廉价的工业原料氧化异佛尔酮和丁炔醇出... 详细信息

ABA是一种广泛存在于植物体内的抑制性植物激素，与植物离层形成、诱导休眠、抑制发芽、促进器官衰老和脱落、增强抗逆性等密切相关。本论文设计并完成了一条全新的外消旋脱落酸(1)全合成路线，从廉价的工业原料氧化异佛尔酮和丁炔醇出发，经过缩酮化反应、氧化反应、Wittig-Horner反应、CrSO选择性还原反应以及水解等七步反应实现了脱落酸的全合成，总产率达13％，与以往路线相比，该路线所用试剂廉价、合成路线简单，但产率有待提高。为解决脱落酸2位双键在环境中易光异构化为反式结构的问题，依据电子等排体原理，将2,3-位的烯丙型的结构改变为环丙型结构，将可能解决光异构化的问题。为此，我们通过环丙烷化、亲核加成及三键选择性还原等一系列反应成功合成了ABA的2,3-环丙化类似物(88)。所合成目标化合物及15个未见文献报道的中间体都经过了H和CNMR、GC／MS及红外谱图的验证

关键词：脱落酸,衍生物,全合成,电子等排,植物激素

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脱落酸衍生物及其类似物研究进展

植物学通报 2004年第6期21卷 743-754页

作者：吴清来毛淑芬覃兆海中国农业大学理学院北京100094

脱落酸是一种广泛存在于植物体内的植物激素,它与植物离层形成、诱导休眠、抑制发芽、促进器官衰老和脱落及增强抗逆性等密切相关。本文就其衍生物及类似物的研究做一概要综述,并对脱落酸的衍生化及结构改造与生物活性关系做了综合评价... 详细信息

脱落酸是一种广泛存在于植物体内的植物激素,它与植物离层形成、诱导休眠、抑制发芽、促进器官衰老和脱落及增强抗逆性等密切相关。本文就其衍生物及类似物的研究做一概要综述,并对脱落酸的衍生化及结构改造与生物活性关系做了综合评价,从目前的情况来看,对8'或9'位甲基的衍生化是相对比较成功的,其中出现了一些活性较高的化合物,这也是近年来ABA衍生化研究的热点。

关键词：类似物体内衰老衍生化研究进展诱导性关系脱落酸发芽抗逆性

Aspernigerin类似物的合成及生物活性研究

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有机化学 2012年第4期32卷 747-754页

作者：吴清来李永强杨新玲凌云中国农业大学理学院应用化学系农业部农药化学与应用重点开放实验室北京100193 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071

以天然产物Aspernigerin为先导,将Aspernigerin结构中的一个1,2,3,4-四氢喹啉基团以芳胺类化合物替代,设计合成了15个未见文献报道的Aspernigerin类似物,结构均经过1H NMR,IR和元素分析确证.初步生物活性测试表明,大部分目标化合物均表... 详细信息

以天然产物Aspernigerin为先导,将Aspernigerin结构中的一个1,2,3,4-四氢喹啉基团以芳胺类化合物替代,设计合成了15个未见文献报道的Aspernigerin类似物,结构均经过1H NMR,IR和元素分析确证.初步生物活性测试表明,大部分目标化合物均表现出了一定的杀虫和杀菌活性,其中化合物2n在200μg/mL的浓度下对小菜蛾仍表现出100%的杀虫活性,优于先导Aspernigerin和对照药剂噻虫嗪;化合物2d,2e,2j,2k表现出对黄瓜灰霉病优于先导Aspernigerin的抑制活性.

关键词： Aspernigerin 类似物合成 1,2,3,4-四氢喹啉芳胺生物活性

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氧化异佛尔酮1位羰基缩酮的选择性合成研究

化学试剂 2004年第5期26卷 303-304页

作者：吴清来毛淑芬覃兆海中国农业大学理学院北京100094

报道了乙二醇和戊二醇有选择性的与氧化异佛尔酮 1位羰基形成缩酮的合成研究 ,并考察了反应温度、反应时间、催化剂用量以及投料比对反应的影响 ,筛选出了最佳反应条件 ,使目标产物收率比文献报道的 6 1 7%提高了近 30 %。

关键词：氧化异佛尔酮缩酮选择性合成乙二醇戊二醇天然香料

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哌嗪类衍生物在农药创制中的应用

农药 2016年第11期55卷 785-789,810页

作者：吴清来凌云长江大学农学院农药研究所湖北荆州434025 中国农业大学理学院应用化学系北京100193

哌嗪类化合物是一类具有广泛农用生物活性的物质,综述了哌嗪类衍生物在农药创制中的应用研究进展,归纳了哌嗪类化合物的主要设计思路:利用哌嗪本身的生物活性,通过简单衍生化合成的生物活性化合物;利用哌嗪和其他活性亚结构拼接的方法... 详细信息

哌嗪类化合物是一类具有广泛农用生物活性的物质,综述了哌嗪类衍生物在农药创制中的应用研究进展,归纳了哌嗪类化合物的主要设计思路:利用哌嗪本身的生物活性,通过简单衍生化合成的生物活性化合物;利用哌嗪和其他活性亚结构拼接的方法而合成的生物活性物质;以哌嗪为桥链,将活性结构双倍叠加合成的生物活性化合物。

关键词：哌嗪衍生物农药创制进展

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氧化异佛尔酮缩酮化产物的NMR特征

波谱学杂志 2004年第1期21卷 73-77页

作者：吴清来毛淑芬覃兆海中国农业大学理学院北京100094

报道了由乙二醇有选择性的与氧化异佛尔酮4位或1位羰基形成缩酮化产物的NMR研究,介绍了通过与已知的缩酮化产物(2)的文献核磁图谱对照,以及与原料氧化异佛尔酮相应位置的NMR谱图对比来确定另一未见文献报道的缩酮化产物(3)的结构的方法... 详细信息

报道了由乙二醇有选择性的与氧化异佛尔酮4位或1位羰基形成缩酮化产物的NMR研究,介绍了通过与已知的缩酮化产物(2)的文献核磁图谱对照,以及与原料氧化异佛尔酮相应位置的NMR谱图对比来确定另一未见文献报道的缩酮化产物(3)的结构的方法,并对化合物(3)(3,5,5-三甲基-4,4-乙二氧基-2-环己烯酮)的氢谱和碳谱进行了归属。

关键词：氧化异佛尔酮缩酮核磁共振乙二醇归属天然香料分子结构化学位移

Aspernigerin的简便全合成及生物活性研究

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有机化学 2012年第8期32卷 1498-1502页

作者：吴清来李永强杨新玲凌云中国农业大学理学院应用化学系、农业部农药化学与应用重点开放实验室北京100193 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071

Aspernigerin是从狗牙根内生菌Aspergillus niger IFB-E003的培养液中分离得到的天然产物,对癌细胞具有较强的活性.设计了一条全新的合成路线,以1,2,3,4-四氢喹啉和氯乙酰氯为主要原料,经过两步反应合成了Aspernigerin,总收率80.3%,较... 详细信息

Aspernigerin是从狗牙根内生菌Aspergillus niger IFB-E003的培养液中分离得到的天然产物,对癌细胞具有较强的活性.设计了一条全新的合成路线,以1,2,3,4-四氢喹啉和氯乙酰氯为主要原料,经过两步反应合成了Aspernigerin,总收率80.3%,较文献报道的合成路线的总收率提高了33%.首次对Aspernigerin进行农用生物活性测试,结果表明,Aspernigerin具有一定的杀菌、杀虫活性和除草活性,在600和200μg/mL的浓度下对小菜蛾的杀虫活性分别为100%和75%,在500μg/mL的浓度下对稗草、小麦、黄瓜的根、茎的生长抑制率都在90%以上.

关键词： Aspernigerin 天然产物全合成 1,2,3,4-四氢喹啉氯乙酰氯生物活性

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天然产物曲地酸及其类似物研究进展

农药学学报 2012年第4期14卷 353-362页

作者：吴清来杨新玲凌云中国农业大学理学院应用化学系/农业部农药化学与应用重点开放实验室北京100193

曲地酸(asterric acid)及其类似物是从一些曲霉和青霉等真菌的发酵液中提取分离得到的一类含二苯醚结构的化合物,具有抗菌、抗肿瘤等医药活性以及杀菌、杀线虫及抑制水芹种子萌芽等农药活性,其中曲地酸作为血管内皮生长因子(VEGF)抑制... 详细信息

曲地酸(asterric acid)及其类似物是从一些曲霉和青霉等真菌的发酵液中提取分离得到的一类含二苯醚结构的化合物,具有抗菌、抗肿瘤等医药活性以及杀菌、杀线虫及抑制水芹种子萌芽等农药活性,其中曲地酸作为血管内皮生长因子(VEGF)抑制剂和抗生素已被制成为商品化的生物试剂,应用于生物和医学相关领域的研究。对曲地酸及其类似物的来源、结构及物理性质、生物合成及代谢机理,以及其医用和农用活性方面的研究进展进行了综述,对其化学合成及结构改造的前景进行了展望。

关键词：曲地酸类似物代谢产物生物活性